高三化學二輪復習 專題限時集訓13 突破點20
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專題限時集訓(十三) 突破點20 [建議用時:45分鐘] 1.(2016四川高考)高血脂嚴重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應條件和試劑略): 請回答下列問題: (1)試劑Ⅰ的名稱是________,試劑Ⅱ中官能團的名稱是________,第②步的反應類型是________。 (2)第①步反應的化學方程式是________________________________。 (3)第⑥步反應的化學方程式是________________________________。 (4)第⑦步反應中,試劑Ⅲ為單碘代烷烴,其結構簡式是________。 (5)C的同分異構體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是_______________。 [解析] (1)試劑Ⅰ的結構簡式為CH3OH,名稱為甲醇;試劑Ⅱ的結構簡式為BrCH2CH2CH2Br,所含官能團的名稱為溴原子;根據的結構簡式及試劑Ⅱ判斷第②步的反應類型為取代反應。 [答案] (1)甲醇 溴原子 取代反應 2.(2016天津高考)反2己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據該合成路線回答下列問題: 已知: (1)A的名稱是________;B分子中的共面原子數目最多為________;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不同化學環(huán)境的氫原子共有________種。 (2)D中含氧官能團的名稱是________,寫出檢驗該官能團的化學反應方程式:__________________________。 (3)E為有機物,能發(fā)生的反應有:________。 a.聚合反應 b.加成反應 c.消去反應 d.取代反應 (4)B的同分異構體F與B有完全相同的官能團,寫出F所有可能的結構: ______________________________________________________________。 (5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物),在方框中將合成路線的后半部分補充完整。 (6)問題(5)的合成路線中第一步反應的目的是___________________。 [解析] (1)A為正丁醛或丁醛。B的結構可表示為④,可根據乙烯的平面結構分析:①號和②號C原子及與它們所連的原子,共有6個原子共面;O原子所連的③號C相當于羥基H,也共面;由于單鍵可以旋轉,故④號C和所連的3個H原子中可以有1個共面,故共面的原子最多有9個。由于C的結構不對稱,故與環(huán)相連的三個基團不對稱,則三個基團中不同C原子上的H原子均不相同,即不同化學環(huán)境的H原子共有8種。 (2)D中的含氧官能團為醛基;檢驗醛基可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液,反應的化學方程式為 (3)產物E為有機物,根據已知中的反應原理可知E為C2H5OH,該有機物為乙醇,可發(fā)生消去反應和取代反應,但不能發(fā)生聚合反應和加成反應,故答案為cd。 [答案] (1)正丁醛或丁醛 9 8 (2)醛基 (6)保護醛基(或其他合理答案) 3.(2016遼南協(xié)作校聯考)芳香族化合物A的分子式為C9H9O3Cl,苯環(huán)上有2個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有2種,A中滴入濃溴水能產生白色沉淀。G能使溴的四氯化碳溶液褪色。用如圖轉化關系能合成E、F兩種有機高分子化合物。 【導學號:14942080】 已知兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩(wěn)定的,它將自動發(fā)生脫水反應,如: CH3CH(OH)2―→CH3CHO+H2O。 回答下列問題: (1)B中官能團的名稱為____________。 (2)I與苯酚可用來制取酚醛樹脂,其反應類型為________,G―→F的反應類型是________。 (3)D―→G的反應條件是____________;J的核磁共振氫譜圖中有________個吸收峰。 (4)A的結構簡式為____________________。1 mol A與足量NaOH溶液反應,可消耗________mol NaOH。 (5)寫出下列反應的方程式: D―→E的化學方程式: ___________________________; B與新制氫氧化銅反應的化學方程式:________________________。 (6)滿足下列條件的C的同分異構體有________種(不考慮立體異構)。 ①能在堿性條件下水解?、诤蟹恿u基 [答案] (1)酚羥基、醛基 (2)縮聚反應 加聚反應 (3)濃硫酸、加熱 2 4.(2016河南六市聯考)以下為有機物H的合成路線: (1)A的名稱是________。G―→H的反應類型是____________,F中官能團名稱是_____________________________。 (2)E的結構簡式為______________________________。 (3)寫出由對甲基苯甲醇生成D的化學方程式:________________。 (4)T是E的同系物,分子式為C10H10O2,具有下列結構與性質的T的同分異構體有________種; ①遇到氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應?、谀馨l(fā)生銀鏡反應 ③能發(fā)生加聚反應?、鼙江h(huán)上只有2個取代基 其中,在核磁共振氫譜上有6組峰,且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶2∶1的有機物的結構簡式為____________________________。 [答案] (1)甲苯 加聚反應 酯基、碳碳雙鍵、溴原子 5.(2016天津河西區(qū)質量檢測)某聚酯類高分子材料M的一種合成路線如圖所示: (ii)同一個碳原子上連著兩個雙鍵,物質不能穩(wěn)定存在;碳碳雙鍵上連羥基不穩(wěn)定 請按要求回答下列問題: (1)A的分子式:______________;B→C的反應類型:______________;C的官能團結構簡式:______________。 (2)M的結構簡式:________________________________。 (3)寫出下列反應的化學方程式: B與氫氧化鈉水溶液加熱:_______________; E與銀氨溶液水浴加熱: _____________________________。 (4)寫出滿足下列條件G的同分異構體的數目________(不考慮順反異構)。 ①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ②核磁共振氫譜有3個吸收峰,峰面積之比為1∶1∶2 6.(2016江蘇高考)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體,可通過以下方法合成: [解析] (1)由D的結構簡式可知,D中的含氧官能團有(酚)羥基、羰基和酰胺鍵。 (2)由F、G的結構簡式可知,F中的—OH消失,出現了新的碳碳雙鍵,F→G應是醇羥基發(fā)生的消去反應。 (3)能發(fā)生銀鏡反應,則同分異構體中含有醛基;能發(fā)生水解反應,且產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,則該水解產物含有酚羥基,進一步可推知同分異構體中含有與苯環(huán)直接相連的基團“—OOCH”;又因為分子中含有4種氫原子,符合條件的同分異構體有3種: (4)由F的結構簡式可知,其分子式為C14H19O3N,而E的分子式為C14H17O3N。由于E經還原得到F,且E中不含Br元素,綜合分析D和F的結構變化可推知,E中羰基被還原為醇羥基生成F,逆推可知E的結構簡式應為。 [答案] (1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(任寫兩種即可) 7.(2016浙江高考)化合物X是一種有機合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z: 請回答: (1)寫出化合物E的結構簡式________,F中官能團的名稱是________。 (2)Y→Z的化學方程式是______________________________。 (3)G→X的化學方程式是______________________________ ________,反應類型是________。 (4)若C中混有B,請用化學方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現象和結論)_____________________________________________。 [解析] 化合物A(C4H10O)的結構中有2個甲基,由圖中轉化關系可知A能發(fā)生連續(xù)氧化:ABC(C4H8O2),則A為(CH3)2CHCH2OH,B為(CH3)2CHCHO,C為(CH3)2CHCOOH。D與HCl在催化劑作用下發(fā)生加成反應生成Y(C2H3Cl),則D為HC≡CH,Y為CH2===CHCl。Y在催化劑作用下生成Z,Z是常見的高分子化合物,則Z為聚氯乙烯(l)。又知“D(HC≡CH)EF”,該過程中HC≡CH部分加成H2生成CH2===CH2,再與H2O加成生成乙醇,故E為CH2===CH2,F為CH3CH2OH。 C[(CH3)2CHCOOH]與F(CH3CH2OH)在H+作用下發(fā)生酯化反應生成G,則G為(CH3)2CHCOOCH2CH3。 G[(CH3)2CHCOOCH2CH3]在CH3CH2ONa作用下反應生成X,結合題給信息②推知,X為。 (4)C[(CH3)2CHCOOH]中含有羧基,B[(CH3)2CHCHO]中含有醛基,若C中混有B,欲檢驗B的存在,要先加NaOH溶液中和(CH3)2CHCOOH至溶液呈弱堿性,再加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱,若產生磚紅色沉淀,則有B存在。 [答案] (1)CH2===CH2 羥基 (4)取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產生磚紅色沉淀,則有B存在- 配套講稿:
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