高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考點(diǎn)三 同系物、同分異構(gòu)體教學(xué)案
《高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考點(diǎn)三 同系物、同分異構(gòu)體教學(xué)案》由會(huì)員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題二十六 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考點(diǎn)三 同系物、同分異構(gòu)體教學(xué)案(9頁珍藏版)》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1 同系物 (1)同系物的概念 結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。 (2)同系物的特點(diǎn) ①結(jié)構(gòu)相似,通式相同(分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán))。只有當(dāng)二者同時(shí)具備時(shí),才可能是同系物。 ②化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)一般是隨碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化。 2 同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 (1)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象 同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體 類型 碳鏈異構(gòu) 碳骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置異構(gòu) 官能團(tuán)位置不同,如CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)種類不同,如CH3CH2OH和CH3—O—CH3 (2)常見官能團(tuán)異構(gòu) 組成通式 可能的類別及典型實(shí)例 CnH2n 烯烴(CH2===CH—CH3)、環(huán)烷烴() CnH2n-2 CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、 CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛(HO—CH2—CHO) CnH2n-6O 學(xué)霸巧學(xué)卡 (1)注意同分異構(gòu)體的幾種提法 ①同分異構(gòu)體的分子式相同,相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H6與HCHO,C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體; ②同分異構(gòu)體的最簡式相同。但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H2與C6H6,HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。 (2)立體異構(gòu) 如果每個(gè)雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),雙鍵碳上的4個(gè)原子或原子團(tuán)在空間上有兩種不同的排列方式,產(chǎn)生兩種不同的結(jié)構(gòu),如2丁烯有順2丁烯和反2丁烯兩種不同的空間異構(gòu)體。 1.下列反應(yīng)的產(chǎn)物中,有的有同分異構(gòu)體,有的沒有同分異構(gòu)體,其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是( ) A.甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng) B.丙烯與水在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng) C.異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng) D.2氯丁烷[CH3CH2CH(Cl)CH3]與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng) 答案 A 解析 甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳,這些物質(zhì)均不存在同分異構(gòu)體;丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是1丙醇或2丙醇,這兩種產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體;異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2可以發(fā)生1,2加成,也可以發(fā)生1,4加成,共三種產(chǎn)物,互為同分異構(gòu)體;2氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物是1丁烯或2丁烯,這兩種產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。 2.已知CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH,CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 某有機(jī)物甲在稀硫酸中加熱水解生成乙和丙,乙在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成丙。下列有關(guān)甲的分子式與同分異構(gòu)體的討論中不正確的是( ) 選項(xiàng) 分子式 同分異構(gòu)體數(shù)目 A C4H8O2 1 B C6H12O2 1 C C8H16O2 3 D C10H20O2 4 答案 C 解析 依題意,A為酯類,在稀硫酸中水解生成醇乙和羧酸丙,由乙轉(zhuǎn)化成丙知,乙和丙的分子中碳原子數(shù)相等,即A分子式中碳原子數(shù)必須為偶數(shù)。又因?yàn)橐铱赊D(zhuǎn)化成丙,說明乙、丙中除官能團(tuán)外,其余部分結(jié)構(gòu)相同。A項(xiàng),只有一種結(jié)構(gòu):CH3COOCH2CH3,A項(xiàng)正確;B項(xiàng),乙為C2H5—CH2OH,丙為C2H5—COOH,—C2H5只有1種結(jié)構(gòu),故B項(xiàng)有1種同分異構(gòu)體;C項(xiàng),乙為C3H7—CH2OH,丙為C3H7—COOH,—C3H7只有2種結(jié)構(gòu),故C項(xiàng)有2種同分異構(gòu)體;D項(xiàng),乙為C4H9CH2OH,丙為C4H9COOH,—C4H9有4種結(jié)構(gòu),即D項(xiàng)有4種同分異構(gòu)體,D項(xiàng)正確。 [考法綜述] 同分異構(gòu)體數(shù)目的書寫與判斷是高考的必考題型,在選擇題中多考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,在填空題中??枷拗茥l件下同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫。這一部分是有機(jī)化學(xué)的難點(diǎn),突破這一難點(diǎn)應(yīng)掌握判斷同分異構(gòu)體的類型、規(guī)律和方法。 命題法 同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷 典例 根據(jù)要求完成下列問題。 (1)分子式為C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體有________種。 (2)已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為,A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體有________種。 (3)有機(jī)物CH3O—C6H4—CHO有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類,結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)的有________種。 [解析] (1)將酯鍵拿出后,剩余四個(gè)碳原子;然后在酯基的左右兩端按(0,4),(1,3),(2,2),(3,1)分配碳原子。(0,4)即左邊的碳原子個(gè)數(shù)為0,則只有氫原子,右邊有4個(gè)碳原子,4個(gè)碳原子的基團(tuán)有4種同分異構(gòu)體(丁基);(1,3)方式有2種同分異構(gòu)體;(2,2)方式有1種同分異構(gòu)體;(3,1)方式有2種同分異構(gòu)體。所以符合要求的同分異構(gòu)體數(shù)目為9種。 (2)二溴代物的苯環(huán)上有2個(gè)Br,4個(gè)H;而四溴代物的苯環(huán)上連的是2個(gè)H,4個(gè)Br,若把四溴代物的H換成Br,Br換為H,恰好為四溴代物,故四溴代物的同分異構(gòu)體也必有9種。 (3)先提取出—COO—和苯環(huán),剩余一個(gè)碳,如果—COO—的左邊只有一個(gè)氫原子,則右邊有一個(gè)碳原子和一個(gè)苯環(huán),如果O和碳原子相連,再連接苯環(huán),有一種同分異構(gòu)體;如果O和苯環(huán)相連,再連接碳原子,則相對(duì)苯環(huán)上兩個(gè)取代基有鄰、間、對(duì)三種位置,有三種同分異構(gòu)體;如果—COO—的左邊有一個(gè)碳原子,則苯環(huán)在右邊,有一種同分異構(gòu)體;如果—COO—的左邊有苯環(huán),則碳原子在右邊,有一種同分異構(gòu)體。這些情況加合在一起共有6種同分異構(gòu)體。 [答案] (1)9 (2)9 (3)6 【解題法】 同分異構(gòu)體的書寫和判斷方法 (1)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 ①對(duì)稱法(又稱等效氫法) 等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行: a.同一碳原子上的氫原子是等效的; b.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的; c.處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)物與像的關(guān)系)。 一元取代物數(shù)目等于H原子的種類數(shù);二元取代物數(shù)目可按“定一移一,定過不移”法判斷。 ②基元法:例如丁基有4種同分異構(gòu)體,丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。 ③替代法:例如二氯苯C6H4Cl2有3種,四氯苯也有3種(Cl取代H);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。 (2)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 ①烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下: a.成直鏈,一條線。先將所有的碳原子連接成一條直鏈。 b.摘一碳,掛中間。將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈,連接在剩余主鏈的中間碳原子上。 c.往邊移,不到端。將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子連接,但不可放在端位碳原子上。 d.摘多碳,整到散。由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同的支鏈。 e.多支鏈,同鄰間。當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí),應(yīng)按連在同一個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次連接。 ②具有官能團(tuán)的有機(jī)物 一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。 (3)芳香族化合物 ①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)三種。 ②苯環(huán)上有三個(gè)取代基 a.若三個(gè)取代基相同,則有3種結(jié)構(gòu): b.若三個(gè)取代基中有2個(gè)相同,則有6種結(jié)構(gòu): c.若三個(gè)取代基均不相同,則有10種結(jié)構(gòu): (4)“碎片拼裝法”在苯環(huán)類同分異構(gòu)體的書寫中的應(yīng)用 ①除苯環(huán)外,統(tǒng)計(jì)剩余基團(tuán)的不飽和度、碳原子數(shù)和氧原子數(shù)。 ②結(jié)合題給限制條件,寫出符合條件的官能團(tuán)結(jié)構(gòu),即碎片。 ③結(jié)合不飽和度、碳原子數(shù)和氧原子數(shù)及已知碎片,判斷出所有碎片。 ④結(jié)合等效氫等限制條件進(jìn)行拼裝。 1.中國藥學(xué)家屠呦呦因最早發(fā)現(xiàn)并提純抗瘧新藥青蒿素而獲得2015年度諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。已知青蒿素可從與青蒿同屬的黃花蒿中提取,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)青蒿素的說法不正確的是( ) A.化學(xué)式為C15H20O5 B.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) C.與H2O2含有相似結(jié)構(gòu),具有殺菌作用 D.提取方法主要為低溫萃取 答案 A 解析 由青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式看出,青蒿素的分子式為C15H22O5,A項(xiàng)錯(cuò)誤;青蒿素中含有酯基,能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),B項(xiàng)正確;青蒿素中含有過氧鍵,與H2O2含有相似結(jié)構(gòu),具有殺菌作用,高溫易分解,故C、D項(xiàng)正確。 2.下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是( ) A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 答案 A 解析 A選項(xiàng),戊烷有、三種同分異構(gòu)體;B、C、D選項(xiàng)同分異構(gòu)體均含多種官能團(tuán),可以先分析官能團(tuán)種類異構(gòu),再分析碳鏈異構(gòu),最后分析官能團(tuán)位置異構(gòu)。B選項(xiàng),屬于醇的同分異構(gòu)體在A選項(xiàng)的基礎(chǔ)上加上—OH,分別有3、4、1種,共8種,還有屬于醚的同分異構(gòu)體,戊醇的同分異構(gòu)體大于8種;C選項(xiàng),屬于烯的同分異構(gòu)體在A選項(xiàng)的基礎(chǔ)上加上碳碳雙鍵,分別有2、3、0種,共5種,還有屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體,戊烯的同分異構(gòu)體大于5種;D選項(xiàng),HCOOC3H7有2種、乙酸乙酯有1種,C2H5COOCH3有1種,C3H7COOH有2種,還有其他種類,屬于乙酸乙酯的同分異構(gòu)體大于6種。 3.四聯(lián)苯的一氯代物有( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 答案 C 解析 本題考查同分異構(gòu)體知識(shí),意在考查考生對(duì)知識(shí)的掌握情況以及空間想象能力??梢栽谥虚g畫一條對(duì)稱軸,如圖,則其一氯代物有5種。 4.下列各組有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表達(dá)式中互為同分異構(gòu)體的是( ) 答案 B 解析 本題中A、C、D中,實(shí)際上都表示的是同一種物質(zhì)。選項(xiàng)B中兩種有機(jī)物的分子式相同(C10H16O),但結(jié)構(gòu)簡式不同,因此互為同分異構(gòu)體。 5.1氯丙烷與強(qiáng)堿的醇溶液共熱后,生成的產(chǎn)物再與溴水反應(yīng),得到一種有機(jī)物A,A的同分異構(gòu)體(包括A)共有( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 答案 B 解析 1氯丙烷與強(qiáng)堿的醇溶液共熱后發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,丙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2二溴丙烷,即分子式為C3H6Br2,該有機(jī)物可以看成是C3H8中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)溴原子取代,碳鏈上的三個(gè)碳中,兩個(gè)溴原子取代一個(gè)碳上的氫原子,有2種結(jié)構(gòu):CH3—CH2—CHBr2、CH3—CBr2—CH3;分別取代兩個(gè)碳上的氫原子,有2種結(jié)構(gòu):CH2Br—CH2—CH2Br、CH2Br—CHBr—CH3,共有4種結(jié)構(gòu)。 6.寫出同時(shí)滿足下列條件的E ()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________________。 Ⅰ.分子中含有2個(gè)苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 解析 符合條件的同分異構(gòu)體中,除2個(gè)苯環(huán)外的結(jié)構(gòu)中還有一個(gè)不飽和鍵和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,兩個(gè)苯環(huán)應(yīng)處于對(duì)稱位置上,故其結(jié)構(gòu)簡式為- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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