高考化學 實驗全突破之有機實驗 鹵代烴和醇的重要實驗1

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鹵代烴和醇的重要實驗 【知識梳理】 （1）反應(yīng)原料：溴乙烷、NaOH溶液 （2）反應(yīng)原理：CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr + H2O 【深度講解】 ① 溴乙烷在水中不能電離出Br-，是非電解質(zhì)，加AgNO3溶液不會有淺黃色沉淀生成。 ② 溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后，溴乙烷水解產(chǎn)生Br-，但直接去上層清液加AgNO3溶液主要產(chǎn)生的是Ag2O黑色沉淀，無法驗證Br-的產(chǎn)生。 ③ 水解后的上層清液，先加稀硝酸酸化，中和過量的NaOH，再加AgNO3溶液，產(chǎn)生淺黃色沉淀，說明有Br-產(chǎn)生。 【知識梳理】 1. 乙醇鈉的生成 （1）反應(yīng)原料：乙醇、鈉 （2）反應(yīng)原理：2CH3CH2OH +2Na 2CH3CH2ONa + H2↑ （3）發(fā)生裝置：S + l g（試管、（或錐形瓶、燒瓶等）、分液漏斗等） （4）氣體體積的測定：排水法（排出水的體積即為氣體的體積） 【深度講解】 ⑴ 防止因氣體受熱膨脹，使得測得的體積偏大，應(yīng)冷卻至室溫后讀數(shù)。讀數(shù)時多功能瓶與量筒的液面要齊平（等高）。 ⑵ 為防止冷卻后，量筒中水倒流一部分進入中間的試劑瓶中，而使測得的體積偏大，應(yīng)將量筒中的導管插入水面以下。 ⑶ 讀數(shù)時導管內(nèi)水的體積不考慮在內(nèi)，會影響測定結(jié)果。 2. 乙醇的催化氧化 （1）反應(yīng)原料：乙醇、空氣、銅絲 （2）反應(yīng)原理： （3）反應(yīng)裝置：（氣唧、硬質(zhì)試管、酒精燈等） 【深度講解】 ⑴ 該反應(yīng)中Cu為催化劑，CuO為中間物質(zhì)。 ⑵ 該反應(yīng)放熱，放出的熱量足以維持反應(yīng)繼續(xù)進行。 1．（2014四川）下列實驗方案中，不能達到實驗?zāi)康牡氖? 選項 實驗?zāi)康? 實驗方案 A 檢驗CH3CH2Br在NaOH溶液中是否發(fā)生水解 將CH3CH2Br與NaOH溶液共熱。冷卻后，取出上層水溶液用稀HNO3酸化加入AgNO3溶液，觀察是否產(chǎn)生淡黃色沉淀 B 檢驗Fe(NO3)2晶體是否已氧化變質(zhì) 將Fe(NO3)2樣品溶于稀H2SO4后，滴加KSCN溶液，觀察溶液是否變紅 C 驗證Br2的氧化性強于I2 將少量溴水加入KI溶液中，再加入CCl4，振蕩，靜置?？捎^察到下層液體呈紫色 D 驗證Fe(OH)3的溶解度小于Mg(OH)2 將FeCl3溶液加入Mg(OH)2懸濁液中，振蕩，可觀察到沉淀由白色變?yōu)榧t褐色 2. 在實驗室鑒定氯酸鉀晶體和1氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計了下列實驗操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加熱；④加催化劑MnO2；⑤加蒸餾水，過濾后取濾液；⑥過濾后取濾渣；⑦用HNO3酸化。 （1）鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是_______ _____(填序號)。 （2）鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是____________(填序號)。 3．某實驗小組用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗。 (1)實驗過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請寫出相應(yīng)的化學反應(yīng)方程式： ___________________________________________。在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進行，說明該乙醇的氧化反應(yīng)是________反應(yīng)。 (2)甲和乙兩個水浴作用不相同。 甲的作用是________；乙的作用是________。 (3)反應(yīng)進行一段時間后，干燥試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是________。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是________。 (4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中還含有________。要除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入________(填寫字母)。 a．氯化鈉溶液　　　　b．苯 c．碳酸氫鈉溶液 d．四氯化碳 然后，再通過________(填實驗操作名稱)即可除去。 4．實驗室用濃硫酸和乙醇制取乙烯時，常會看到燒瓶中液體變黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等雜質(zhì)。某課外小組設(shè)計了如下裝置，證明乙烯中混有CO2、SO2并驗證乙烯的性質(zhì)。 回答下列問題： (1)裝置A是乙烯的發(fā)生裝置，圖中一個明顯的錯誤是________________________________， 燒瓶中碎瓷片的作用是____________________ ______________。 (2)若要檢驗A中所得氣體含有SO2可將混合氣體直接通入________(填代號，下同)裝置；若要檢驗A中所得氣體含有CH2===CH2，可將混合氣體先通過B裝置，然后通入________裝置，也可將混合氣體干燥后，通入________裝置。 (3)小明將從A出來的混合氣體依次通過B、E、D、E，發(fā)現(xiàn)D前面的石灰水無明顯變化、D后面的石灰水變渾濁。請對出現(xiàn)該現(xiàn)象的原因進行合理猜想：_______________________。 (4)若要一次性將三種氣體全部檢驗出來，被檢驗的先后順序是________、________、________。 5. 一氯甲烷，也叫甲基氯，常溫下是無色氣體，密度為0.9159克/厘米3，熔點為－97.73℃，沸點為－24.2℃，18℃時在水中的溶解度為280毫升/毫升水，與乙醚、丙酮或苯互溶，能溶于乙醇。在實驗室里可用下圖裝置制取一氯甲烷： 制備裝置的分液漏斗和燒瓶中分別盛有甲醇和濃鹽酸。 試填寫下列空白： （1）制備一氯甲烷的化學方程式 ； （2）裝置b的作用是 ； （3）已知鹵代烴能發(fā)生堿性水解，轉(zhuǎn)化為醇。裝置e中可能發(fā)生的反應(yīng)方程式為 ； （4）檢驗氣體產(chǎn)物CH3Cl的方法是：在e的逸出口點燃CH3Cl氣體，火焰呈藍綠色（與其它烴燃燒現(xiàn)象有明顯區(qū)別）。CH3Cl燃燒的化學方程式是 ； （5）實驗中實際按甲醇和濃鹽酸1︰2（物質(zhì)量之比）進行反應(yīng)的理由是 ； （6）某學生在關(guān)閉活塞x的情況下做此實驗時發(fā)現(xiàn)，收集到一定體積的氣體產(chǎn)物所消耗的甲醇～濃鹽酸的混和液的量比正常情況下多（裝置的氣密性沒有問題），其原因是 ； （7）實驗結(jié)束后，d中收集到的液體中含有 。 6. 實驗室制備1，2﹣二溴乙烷的反應(yīng)原理如下： CH3CH2OHCH2═CH2 CH2═CH2+Br2→BrCH2CH2Br 可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在l40℃脫水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制備1，2﹣二溴乙烷的裝置如圖所示： 有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下： 乙醇 1，2﹣二溴乙烷 乙醚 狀態(tài) 無色液體 無色液體 無色液體 密度/gcm﹣3 0.79 2.2 0.71 沸點/℃ 78.5 132 34.6 熔點/℃ 一l30 9 ﹣1l6 回答下列問題： （1）在此制各實驗中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是 ；（填正確選項前的字母） a．引發(fā)反應(yīng) b．加快反應(yīng)速度 c．防止乙醇揮發(fā) d．減少副產(chǎn)物乙醚生成 （2）在裝置C中應(yīng)加入 ，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體：（填正確選項前的字母） a．水 b．濃硫酸 c．氫氧化鈉溶液 d．飽和碳酸氫鈉溶液 （3）判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是 ； （4）將1，2﹣二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在 層（填“上”、“下”）； （5）若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用 洗滌除去；（填正確選項前的字母） a．水 b．氫氧化鈉溶液 c．碘化鈉溶液 d．乙醇 （6）若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚．可用 的方法除去； （7）反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是 ；但又不能過度冷卻（如用冰水），其原因是 ． 7. 氯仿（CHCl3）常用作有機溶劑和麻醉劑，常溫下在空氣中易被氧化．實驗室中可用熱還原CCl4法制備氯仿，裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下： 物質(zhì) 相對分子質(zhì)量 密度/（gmL﹣1） 沸點/℃ 水中溶解性 CHCl3 119.5 1.50 61.3 難溶 CCl4 154 1.59 76.7 難溶 實驗步驟： ①檢驗裝置氣密性；②開始通入H2； ③點燃B處酒精燈； ④向A處水槽中加入熱水，接通C處冷凝裝置的冷水； ⑤向三頸瓶中滴入20mLCCl4； ⑥反應(yīng)結(jié)束后，停止加熱，將D處錐形瓶中收集到的液體分別用適量NaHCO3溶液和水洗滌，分出的產(chǎn)物加入少量無水CaCl2固體，靜置后過濾； ⑦對濾液進行蒸餾純化，得到氯仿15g．請回答： （1）若步驟②和步驟③的順序顛倒，則實驗中產(chǎn)生的不良后果可能為 ． （2）B處中發(fā)生主要反應(yīng)的化學方程式為 ． （3）C處中應(yīng)選用的冷凝管為 （填選項字母）；冷水應(yīng)從該冷凝管的 （填“a”或“b”） 口接入． （4）步驟⑥中，用水洗滌的目的為 ． （5）該實驗中，氯仿的產(chǎn)率為 ． （6）氯仿在空氣中能被氧氣氧化生成HCl和光氣（COCl2），該反應(yīng)的化學方程式為 ． 8. CH3Cl為無色，略帶臭味的氣體，密度為2.25g/L，熔點為﹣24.2℃，易溶于乙醇和丙醇等有機溶劑． Ⅰ．實驗室制取CH3Cl的原理是CH3OH+HCl（濃）CH3Cl+H2O．具體步驟如圖： ①干燥ZnCl2晶體； ②稱取24g研細的無水ZnCl2和量取20mL濃鹽酸放入圓底燒瓶，同時量取一定量的甲醇放入分液漏斗中； ③將分液漏斗里的甲醇逐滴滴入燒瓶中并加熱，待ZnCl2完全溶解后有CH3Cl氣體逸出，可用排水法收集 請回答： （1）實驗室干燥ZnCl2晶體制得無水ZnCl2的方法是 ； （2）反應(yīng)過程中滴入燒瓶中甲醇的體積比鹽酸少（甲醇與濃鹽酸的物質(zhì)的量濃度接近）其理由 是 ； （3）實驗室為何用排水法收集CH3Cl？ ． Ⅱ．據(jù)某資料記載，CH4分子中的一個H原子被Cl原子取代后，其穩(wěn)定性受到影響，可被強氧化劑酸性高錳酸鉀氧化，現(xiàn)有四只洗氣瓶：分別盛有以下試劑：A．1.5%KMnO4（H+）溶液；B．蒸餾水；C．5%Na2SO3溶液；D．98%H2SO4． （1）為證實這一理論的可靠性，請從上面選擇最恰當?shù)南礆馄?，將a裝置生成的氣體依次通過洗氣瓶 （填洗氣瓶編號），如果觀察到 則證實上述資料的正確性． （2）寫出洗氣瓶中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式（C元素的氧化產(chǎn)物為CO2）： ； （3）如果CH3Cl是大氣的污染物，上述洗氣瓶之后還應(yīng)接一只盛 的洗氣瓶． 1.【答案】B 【解析】A、溴乙烷在氫氧化鈉的溶液中加熱發(fā)生水解生成乙醇、溴化鈉。在酸性條件下溴化鈉與硝酸銀溶液反應(yīng)產(chǎn)生淡黃色沉淀溴化銀，能達到實驗?zāi)康?，A正確；B、在酸性條件下，NO3－具有氧化性，能把Fe2＋氧化生成鐵離子，鐵離子與KSCN溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，溶液顯紅色，不能達到實驗?zāi)康?，B不正確；C、下層液體呈紫色，說明反應(yīng)中有碘生成，即溴與碘化鉀發(fā)生了置換反應(yīng)生成了碘和溴化鉀，這說明溴的氧化性強于碘的氧化性，C正確；D、將FeCl3溶液加入Mg(OH)2懸濁液中，振蕩，可觀察到沉淀由白色變?yōu)榧t褐色，說明反應(yīng)中有氫氧化鐵生成。根據(jù)沉淀容易向更難溶的方向轉(zhuǎn)化可知Fe(OH)3的溶解度小于Mg(OH)2的溶解度，D正確，答案選B。 2.【答案】（1）④③⑤⑦① （2）②③⑦① 3.【答案】(1)2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O　放熱 (2)加熱　冷卻　(3)乙醛、乙醇、水　氮氣 (4)乙酸　c　蒸餾 【解析】 (1)該實驗的反應(yīng)原理為：2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。 (2)(3)實驗裝置中，甲中的水為熱水，其作用是將無水乙醇加熱成乙醇蒸氣，與空氣一起進入玻璃管中，在銅網(wǎng)的作用下進行反應(yīng)后，從玻璃管中出來的物質(zhì)有未反應(yīng)的乙醇蒸氣及少量O2、水蒸氣、乙醛蒸氣和大量的N2，它們一起進入乙中，乙中的水為冷水，其作用是將乙醇蒸氣、水蒸氣、乙醛蒸氣進行冷卻變?yōu)橐后w，不能冷卻的少量O2和大量的N2進入到集氣瓶中。 (4)由題意知，該物質(zhì)呈酸性，說明該物質(zhì)為乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，發(fā)生CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑反應(yīng)，使CH3COOH轉(zhuǎn)化為CH3COONa，再通過蒸餾即可除去。 4.【答案】(1)溫度計水銀球部分沒有插入液面以下　防止混合液暴沸 (2)C　D(或F或G)　G (3)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成CO2 (4)SO2　乙烯　CO2 【解析】CH2===CH2、SO2均可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色；SO2、CO2均可與澄清石灰水反應(yīng)出現(xiàn)渾濁；檢驗時應(yīng)先用品紅檢驗并除去SO2，再檢驗C2H4和CO2。 5.【答案】（1）CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O （2）防止倒吸，保證安全 （3）NaOH＋HCl＝NaCl＋H2O （4）2CH3Cl＋3O22CO2＋2H2O＋2HCl （5）可使甲醇充分反應(yīng)，轉(zhuǎn)化成一氯甲烷 （6）甲醇沸點較低（64.7℃），受熱時易揮發(fā)，致使一部分未反應(yīng)而逸出 （7）甲醇、鹽酸、一氯甲烷 【解析】試題分析：（1）在催化劑的作用下，甲醇和氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲烷，反應(yīng)的化學方程式使CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O。 （2）由于氯化氫極易揮發(fā)，而氯化氫又極易溶解在水中，所以裝置b的作用是防止倒吸，保證安全。 （3）鹵代烴能發(fā)生堿性水解，轉(zhuǎn)化為醇。由于在生成醇的同時，還生成氯化氫，則裝置e中可能發(fā)生的反應(yīng)方程式為NaOH＋HCl＝NaCl＋H2O。 （4）根據(jù)一氯甲烷的組成元素可知，一氯甲烷燃燒的生成物應(yīng)該是CO2、水和氯化氫，則CH3Cl燃燒的化學方程式是2CH3Cl＋3O22CO2＋2H2O＋2HCl。 （5）實驗中實際按甲醇和濃鹽酸1︰2（物質(zhì)量之比）進行反應(yīng)，顯然鹽酸是過量的，則可以提高甲醇的轉(zhuǎn)化率，可使甲醇充分反應(yīng)，轉(zhuǎn)化成一氯甲烷。 （6）根據(jù)已知條件可知，甲醇沸點較低（64.7℃），受熱時易揮發(fā)，致使一部分未反應(yīng)而逸出，所以收集到一定體積的氣體產(chǎn)物所消耗的甲醇～濃鹽酸的混和液的量比正常情況下多。 （7）由于甲醇和鹽酸都是易揮發(fā)的，因此實驗結(jié)束后，d中收集到的液體中含有甲醇、鹽酸、一氯甲烷。 6.【答案】（1）d； （2）c； （3）溴的顏色完全褪去； （4）下； （5）b； （6）蒸餾； （7）避免溴的大量揮發(fā)；產(chǎn)品1，2﹣二溴乙烷的熔點（凝固點）低，過度冷卻會凝固而堵塞導管． （2）濃硫酸具有強氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以裝置C中為氫氧化鈉溶液， 故答案為：c； （3）乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2﹣二溴乙烷，1，2﹣二溴乙烷為無色，則溴的顏色完全褪去時，該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束， 故答案為：溴的顏色完全褪去； （4）1，2﹣二溴乙烷和水不互溶，1，2﹣二溴乙烷密度比水大，所以振蕩后靜置后產(chǎn)物應(yīng)在分液漏斗的下層， 故答案為：下； （5）常溫下Br2和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)：2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O， 故答案為：b； （6）1，2﹣二溴乙烷與乙醚的沸點不同，兩者均為有機物，互溶，需要用蒸餾的方法將它們分離， 故答案為：蒸餾； （7）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2﹣二溴乙烷的凝固點9℃較低，不能過度冷卻，否則會凝固而堵塞導管， 故答案為：避免溴的大量揮發(fā)；產(chǎn)品1，2﹣二溴乙烷的熔點（凝固點）低，過度冷卻會凝固而堵塞導管． 7.【答案】（1）加熱時氫氣遇氧氣發(fā)生爆炸、生成的氯仿被氧氣氧化； （2）CCl4+H2CHCl3+HCl； （3）B；a； （4）洗掉NaHCO3和NaCl； （5）61%； （6）2CHCl3+O2=2COCl2+2HCl． （2）裝置B中是四氯化碳與氫氣發(fā)生取代反應(yīng)生成三氯甲烷和氯化氫，反應(yīng)方程式為 CCl4+H2CHCl3+HCl，故答案為：CCl4+H2CHCl3+HCl； （3）蒸餾裝置中通常選用直形冷凝管，便于液體流下，故選B，冷卻水采用逆流的方式冷卻效果較好，所以冷水應(yīng)從該冷凝管的a口接入，故答案為：B；a； （4）收集到的液體先用適量NaHCO3溶液洗滌，此時會有NaHCO3和NaCl雜質(zhì)，所以要用水再洗滌，用以洗掉NaHCO3和NaCl，故答案為：洗掉NaHCO3和NaCl； （5）20mLCCl4的質(zhì)量為31.8g，其物質(zhì)的量為0.206mol，根據(jù)反應(yīng)CCl4+H2CHCl3+HCl可知，理論上應(yīng)生成的物質(zhì)的量為0.206mol，即質(zhì)量為24.6g，根據(jù)產(chǎn)率=100%=61%，故答案為：61%； （6）氯仿在空氣中被氧氣氧化生成HCl和光氣（COCl2），根據(jù)元素守恒可知化學方程式為 2CHCl3+O2=2COCl2+2HCl，故答案為：2CHCl3+O2=2COCl2+2HCl． 8.【答案】Ⅰ．（1）在干燥的HCl氣氛中加熱； （2）增大鹽酸的量以提高甲醇的轉(zhuǎn)化率； （3）CH3Cl不易溶于水，用排水法可除去HCl、CH3OH等雜質(zhì)氣體； Ⅱ．（1）BAC；A紫色褪去； （2）10CH3Cl+14MnO4﹣+42H+=14Mn2++10CO2↑+5Cl2↑+36H2O、SO32﹣+Cl2+H2O=SO42﹣+2Cl﹣+H+； （3）乙醇． Ⅱ．（1）如果CH3Cl能被強氧化劑酸性高錳酸鉀氧化，可選擇先通過盛有水的洗氣瓶除去可能混合有的HCl和甲醇，再通過盛有的酸性高錳酸鉀洗氣瓶，溶液的紫色會褐去，最后通過盛Na2SO3的洗氣瓶吸收生成的氯氣防污染，故答案為：BAC；A紫色褪去； （2）酸性高錳酸鉀氧化CH3Cl會生成CO2和Cl2，同時自身被還原成Mn2+，發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為10CH3Cl+14MnO4﹣+42H+=14Mn2++10CO2↑+5Cl2↑+36H2O，生成的氯氣經(jīng)過Na2SO3的洗氣瓶會氧化Na2SO3為Na2SO4，發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為SO32﹣+Cl2+H2O=SO42﹣+2Cl﹣+H+， 故答案為：10CH3Cl+14MnO4﹣+42H+=14Mn2++10CO2↑+5Cl2↑+36H2O、SO32﹣+Cl2+H2O=SO42﹣+2Cl﹣+H+； （3）CH3Cl易溶于乙醇和丙醇等有機溶劑，可選擇酒精吸收CH3Cl的尾氣，故答案為：乙醇．