2019-2020年高中化學《基本營養(yǎng)物質》教案12 新人教版必修2.doc

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2019-2020年高中化學《基本營養(yǎng)物質》教案12 新人教版必修2 復習重點：糖類、油脂和蛋白質組成的特點；糖類、油脂和蛋白質的主要性質。 復習難點：葡萄糖與弱氧化劑氫氧化銅的反應；油脂的水解反應。 知識梳理 一、糖類 從結構上看,它一般是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿的物質。 糖的分類: ＿＿糖 ＿＿糖 ＿＿糖。 1、 葡萄糖: 白色晶體 溶于水 不及蔗糖甜(葡萄汁 甜味水果 蜂蜜)，分子式: ＿＿＿＿ (180) 最簡式: ＿＿＿ (30)符合此簡式的有 甲醛、乙酸、甲酸甲酯等。結構簡式: ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 或＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 化學性質： ①還原性：銀鏡反應：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； 與新制Cu(OH)：濁液反應：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； ②加成反應：能與H2加成生成己六醇＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； ③酯化反應：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； ④發(fā)酵反應：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； ⑤生理氧化：1 mol葡萄糖完全氧化生成液態(tài)水時，放出約2804 kJ的熱量，是維持人體生命活動所需要的能量，其反應熱化學方程式為：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 2、雙糖—蔗糖 低聚糖: 糖類水解后生成幾個分子單糖的糖.雙糖、三糖等. 其中最重要的是雙糖(蔗糖和麥芽糖)。蔗糖與麥芽糖的比較： 蔗糖 麥芽糖 分子式 C12H2xx 結構差異 不含醛基 含醛基 來源 在植物體內由葡萄糖、果糖縮合生成。 C6H1206+ C6H1206 酶 H20+ C12H2xx (果糖) (葡萄糖) 淀粉水解糖化而成。 2(C6H10O5)+nH20 酶 nC12H2xx 淀粉 (麥芽糖) 性質差異 ①不顯還原性，不發(fā)生銀鏡反應 ①有還原性能發(fā)生銀鏡反應 ②可水解，生成一分子果糖和一分子葡萄糖 ②可水解，生成二分子葡萄糖 ③有甜味 ③有甜味，但不如蔗糖甜 3、淀粉: 定義:多糖是由很多個單糖分子按照一定方式，通過在分子間脫去水分子而成的多聚體。因此多糖也稱為多聚糖。一般不溶于水，沒有甜味，沒有還原性。淀粉與纖維素的比較： 淀粉 纖維素 分子組成 (C6H1005) (C6H1005)(與淀粉分子式中的n是不同的值) 結構特點 幾百個到幾千個葡萄糖單元構成的高分子化合物，有直鏈及支鏈結構 幾千個葡萄糖單元構成的高分子化合物，與淀粉 不是同分異構體。分子的一個結構單元含三個醇羥基 物理性質 白色粉末狀物質。不溶于冷水，在熱水里淀粉顆粒會膨脹破裂，有一部分淀粉會溶解在水里，另一部分懸浮在水里，形成膠狀淀粉糊 白色、無臭、無昧的物質，不溶于水，也不溶于一般有機溶劑 化學性質 1．不與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應。不顯還原性，是一種非還原性糖； 2．在稀酸作用下發(fā)生水解，最終產物是葡萄糖： 在人體內也水解為葡萄糖: 3．淀粉遇碘后變藍色 1．不與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，不顯還原性，是一種非還原性糖； 2．在酸作用下水解，最終產物是葡萄糖，但比淀粉水解困難(需水浴加熱，用70％的H2S04催化)： 3．與硝酸發(fā)生酯化反應 (纖維素三硝酸酯) 二、油脂 1．油脂的組成與結構 油脂屬于 類。是 和 生成的 。包括： 。脂肪：由 的高級脂肪酸甘油酯組成；油：由 的高級脂肪酸甘油酯組成，油脂的結構可表示為：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。R1、R2、R3代表烴基，R1、R2、R3相同的油脂為 甘酯，不相同的為 甘油酯。 2．油脂的性質(1)物理性質：密度比水 ， 溶于水，易溶于有機溶劑。 (2)化學性質 ：①油脂的氫化(硬化 、 )，反應方程式為：， Ni C17H33— COOCH2 C17H35— COOCH2 C17H33一COOCH +3 H2 C17H35—COOCH C17H33— COOCH2 C17H35—COOCH2 ②油脂的水解：油脂在酸性條件下水解不完全，在堿性條件下可完全水解。如： C17H35— COOCH2 H＋ C17H35— COOCH + 3H2O C17H35— COOCH2 C17H35— COOCH2 C17H35— COOCH ＋ 3NaOH C17H35— COOCH2 （皂化反應） 注意：工業(yè)上利用皂化反應制肥皂。肥皂的主要成分是高級脂肪黢鈉。油脂水解后，為使肥皂和甘油充分分離，采用鹽析的方法，即加入食鹽細粒，使肥皂析出。 三、蛋白質 1．氨基酸(1)結構：氨基酸是一種含氮有機物，分子中含有羧基(一COOH)，也含有氨基(－NH2)，天然氨基酸都是 。 (2)性質 ①兩性 R－CHCOOH+HCl R－CHCOOH NH2 NH2C1 R—CHCOOH +NaOH R－ CHCOONa +H2O NH2 NH2 ②縮合反應 2．蛋白質 (1)定義：蛋白質是由不同的氨基酸(天然蛋白質所含的都是α一氨基酸)經縮聚后形成的高分子化合物。 (2)結構特點：與氨基酸相似，分子中存在著氨基(NH2)和羧基(-COOH)，是兩性物質，蛋白質溶液是膠體。 (3)化學性質①兩性：與氨基酸相似。②水解：最后得到多種氨基酸 ③鹽析：提純蛋白質 少量Na2SO4、(NH4)SO4可促進蛋白質的溶解，濃的上述無機鹽溶液可降低蛋白質的溶解度，鹽析是可逆的。 ④蛋白質的變性 ：蛋白質在 、 、 、 、 、 、 等的作用下發(fā)生變性，蛋白質的變性是不可逆的。 ⑤顏色反應：某些具有苯環(huán)結構的蛋白質遇濃HNO3變性，產生黃色不溶物。 ⑥灼燒氣味：灼燒蛋白質產生燒焦羽毛的氣味。 (4)蛋白質的鑒別①顏色反應。 ②灼燒，聞氣味。如鑒別毛料和棉料、毛纖等。 疑難點撥 一、比較蛋白質的鹽析、變性與膠體的凝聚 鹽 析 變 性 膠體凝聚 概 念 蛋白質溶液中加濃無機鹽溶液，使蛋白質析出 蛋白質在某些條件作用下凝聚，喪失生理活性 膠體中加入強電解質，不同電荷的膠體或加熱而使之凝聚成大顆粒 對 象 高分子等(如蛋白質等) 高分子(如蛋白質) 帶電的膠粒 變化條件 濃無機鹽溶液 受熱、紫外線、強酸、強堿、重金屬鹽，某些有機物等 強電解質，不同電荷的膠體，加熱 變化實質 物理變化(溶解度降低) 化學變化 物理變化 變化過程 可逆 不可逆 不可逆 用 途 分離，提純 殺菌，消毒等 鑒別，分離等 二、酯和油脂的比較 酯 油脂 油 脂 組成 有機酸或無機酸與醇類反應的生成物 高級不飽和脂肪酸甘油酯 高級飽和脂肪酸的甘油酯 狀態(tài) 常溫下呈液態(tài)或固態(tài) 常溫下呈液態(tài) 常溫下呈固態(tài) 存在 花草或動植物體內 油料作物的籽粒中 動物脂肪中 實例 CH3COOC2H5 (C17H33C00)2C3H5 (C17H35COO)3C3H5 聯系 油和脂統(tǒng)稱油脂，均屬于酯類，含相同的酯基 三、蛋白質鹽析和變性的比較 鹽 析 變 性 變化條件 濃的(鉀、鈉、銨)鹽 受熱、紫外線、酸、堿、重金屬鹽、甲醛 反應類別 物理變化 化學變化 變化過程 可逆 不可逆 用途 分離、提純蛋白質 殺菌、消毒 四、硝基化合物與硝酸的無機酯的區(qū)別 硝基化合物 硝酸的無機酯 定義 硝基－N02直接與烴基碳相連接的化合物 －N02通過氧原子與烴基相連，即 R－0－N02 實例 CH3CH2－N02硝酸乙烷 C6H5－N02硝基苯 CH3CH2－0－N02 硝酸乙酯 五、淀粉、纖維素水解實驗的注意問題 (1)淀粉、纖維素水解都用H2SO4做催化劑，但淀粉用 20％H2SO4，纖維素用90％H2SO4，均需微熱；(2)檢驗產物時，必須用NaOH溶液中和過量的酸，才能用銀氨溶液或新制Cu(OH)2，進行檢驗。 (3)淀粉是否發(fā)生水解的判斷：利用淀粉遇碘變藍的反應和其水解最終產物葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應來判斷淀粉是否發(fā)生水解和水解進行程度。如淀粉沒有水解，則不能發(fā)生銀鏡反應；如淀粉已完全水解，則遇碘不能變藍色；如既能發(fā)生銀鏡反應，又能遇碘變藍色，則說明淀粉僅部分水解。 典例剖析 【例1】下列物質中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應的是( ) A、甲酸甲酯 B、蔗糖 C、葡萄糖 D、麥芽糖 解析：蔗糖不顯還原性；蔗糖發(fā)生水解反應能生成葡萄糖和果糖，其產生物能發(fā)生銀鏡反應。甲酸甲酯、麥芽糖均能水能，且分子中均含有醛基。故能發(fā)生銀鏡反應。答案： A、D 【例2】將蔗糖與稀H2SO4共煮后，向溶液中加入新制Cu(OH)2，加熱至沸騰一直未見紅色沉淀產生，其原因是________________。 解析：水解反應中稀H2SO4是催化劑，性質不變，加入的Cu(OH)2被H2SO4溶解生成CuSO4，無法發(fā)生Cu(OH)2與醛基的反應。答案：未加NaOH溶液中和酸，酸溶解了Cu(OH)2。 【例3】下列關于油脂的敘述不正確的是( ) A、油脂屬于酯類B、油脂沒有固定的熔、沸點 C、油脂是高級脂肪酸甘油酯 D、油脂都不能使溴水褪色 解析：從油脂的定義、結構特點來分析，油脂是高級脂肪酸甘油酯，所以A、C正確。油脂為混合物，沒有固定的熔、沸點，所以B也正確。油酸甘油酯與溴加成為使溴水褪色，所以D不正確答案：D。 【例4】低聚糖中的乳糖是一種二糖，棉子糖是一種三糖。乳糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和半乳糖；棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推斷乳糖的分子式為： 。若棉子糖發(fā)生水解的最終產物都是單糖，該糖水解的化學方程式為： 。 解析： 已知乳糖是二糖。水解后生成的半乳糖和葡萄糖互為同分異構體，即二者的分子式均為C6H12O6聯系所學蔗糖水解的反應，蔗糖也是二糖?？蓪⑺姆肿右暈橐粋€葡萄糖分子和一個果糖分子脫一分子水時的縮合產物。由此推斷乳糖脫去一分子時的聚合產物，其分子式應為C12 H22O11。進一步推理，一個三糖分子應是由一分子二糖一分單糖脫一分子水的縮合產物。根據題給棉子糖水解生成蔗糖和半孔糖的反應，可知棉子糖的分子式為： C12H22O11+C6H1206一H20 C18H3xx (蔗糖) (半乳糖) (棉子糖) 再由題意，棉子糖水解的最終產物都是單糖?？芍崽怯掷^續(xù)水解成為葡萄糖和果糖，所以棉子糖水解的化學方程式為： C18H3xx+2H2O C6H1206 + C6H1206 + C6H1206 (棉子糖) (半乳糖) (葡萄糖) (果糖) 答案：C12 H22O11 、 C18H3xx+2H2O C6H1206 + C6H1206 + C6H1206 (棉子糖) (半乳糖) (葡萄糖) (果糖) 【例5】某同學為了檢驗淀粉的水解情況，設計了如下三個實驗方案： 方案甲：淀粉溶液水解液中和液溶液變藍，結論：淀粉未水解； 方案乙：淀粉溶液水解液 ，無銀鏡生成； 結論：淀粉未水解； 方案丙：淀粉溶液水解液中和液 紅色沉淀 結論：淀粉已完全水解。 根據以上操作、現象判斷結論是否正確，不正確的請說明原因。 解析：淀粉水解程度的判斷，應注意檢驗產物中是否生成葡萄糖，同時還要確定淀粉是否還存在，另外應特別注意，檢驗葡萄糖前要中和水解液的酸性。 答案：(1)甲不正確。原因是未檢測葡萄糖。(2)乙不正確。原因是未中和水解液的酸性，不能檢測出葡萄糖是否存在。(3)丙不正確。原因是證明淀粉發(fā)生了水解，是否完全水解還需加I2檢驗淀粉是否存在，如不變藍，則水解完全。 【例6】 (xx春京皖)在某些酶的催化下，人體內葡萄糖的代謝有如下過程： 葡萄糖 請?zhí)羁眨? (1)過程①是________反應，過程②是________反應。過程③是________反應(填寫反應類型的名稱)。 (2)過程④的另一種生成物是________(填寫化學式)。 (3)上述物質________和________互為同分異構體(填寫字母代號)。 解析：（1）小題是考查有機反應的基本類型，要求對有機反應的基本概念非常熟悉，根據概念進行判斷： ①是消去反應，②是加成反應，③是氧化反應。根據質量守恒可以知道，④的另一種產物應該是CO2;其中，A和C互為同分異構體。答案：（1）①消去；②加成；③氧化。（2）CO2 （3）A、C。 【例7】 (xx全國高考題)L一多巴是一種有機物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結構簡式如下： 這種藥物的研制是基于獲得xx年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎和獲得xx年諾貝爾化學獎的研究成果。下列關于L-多巴酸堿性的敘述正確的是( ) A．既沒有酸性，又沒有堿性 B．既具有酸性，又具有堿性 C．只有酸性，沒有堿性 D．只有堿性，沒有酸性 解析：從L-多巴的結構式可知，分子中含有羧基、酚羥基可推知化合物具有酸性，含有氨基可推知化合物具有堿性。答案：B。 知能訓練 一、選擇題 1． (xx年上海，1)下列物質一定不是天然高分子的是 ( ) A．橡膠 B．蛋白質 C．尼龍 D．纖維素 2． (xx年上海，2)上海環(huán)保部門為了使城市生活垃圾得到合理利用，近年來逐步實施了生 活垃圾分類投放的辦法。其中塑料袋、廢紙、舊橡膠制品等屬于…( ) A．無機物 B．有機物 C．鹽類 D．非金屬單質 3．生命起源的研究是世界性科技領城的一大課題。科學家認為生命起源的第一層次是產生了 與硝基化合物可能是同分異構體的物質，這類物質是 ( ) A．醇 B．羥酸 C．氨基酸 D．糖 4．下列說法中不正確的是 （ ） A．膠體都可產生電泳現象 B．糖類可看作是烴的衍生物 C．淀粉和纖維素都是混合物 D．不只是蛋白質才具有鹽析的性質 5．科學報道，常吃鹽腌萊者比不吃者得胃癌的相對危險性高5～6倍，這是因為在無氧條件下 發(fā)酵時（ ） A．硝酸鹽被還原成為亞硝酸鹽 B．蛋白質被分解為亞硝胺類 C．纖維素分解為葡萄糖 D．Na＋和C1－離子濃度增加 6．(xx年汕頭普通高校招生模擬二) 面粉的生產車間必須嚴禁吸煙，主要的目的是（ ） A．避免煙塵雜入面粉 B．保護工人健康 C．防止污染環(huán)境 D．防止發(fā)生爆炸 7．變質的糧食中所含的較強的致癌物質是( ) A硫化物 B.黃曲霉素 C．鉛化合物 D．亞硝酸鹽 8.襯衣領口因汁漬而產生的黃斑的主要成分是 （ ） A．食鹽 B．淀粉 C．堿類 D．蛋白質 9．區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是 （ ） A．加酸性高錳酸鉀溶液，振蕩 B．加NaOH溶液煮沸 C．加新制Cu(OH)：懸濁液，煮沸 D．加溴水，振蕩 10．食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多種植物油為原料來制取的，制作過程發(fā) 生的反應是 （ ） A.水解 B．加聚 C．加成 D．氧化 11．用石灰水保存鮮蛋是一種化學保鮮法。石灰水能保存鮮蛋的原理是（ ） ①石灰水具有強堿性，殺菌能力強 ② Ca(OH)2能與鮮蛋呼出的C02反應，生成CaCO3薄膜，起保護作用③石灰水是電解質溶液，能使蛋白質凝聚 ④石灰水能滲入蛋內中和酸性物質 A．①② B．③④ C．②④ D．①③ 12．下列實驗不能獲得成功的是 ( ) A．用濃溴水除去苯中混有的苯酚雜質 B．淀粉與稀H2S04充分反應后，加入適量新制Cu(OH)2溶液，加熱產生紅色沉淀 C．只用一種試劑鑒別Na2S溶液、NaCl溶液、Na2SiO3溶液、Na2C03溶液 D．用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸雜質 13．不屬于糖類化合物，但和葡萄糖中碳、氫、氧的質量分數均相同，且能發(fā)生銀鏡反應的物 質是 ( ) A．乙醛 B．甲醛 C．甲酸甲酯 D．乙酸 14．實驗室區(qū)別下列物質，選用的試劑正確的是 ( ) A．苯和乙烷(發(fā)煙H2S04) B．植物油與礦物油(氫氧化鈉溶液) C．乙醛和丙醛(溴水) D．Na2CO3和NaHC03(石灰水) 15．分子量為300以下的某一元脂肪酸1．0g可與2．7g碘完全加成，也可被0．2gKOH所中和，由此推測該脂肪酸的準確分子量為 ( ) A．282 B．280 C．278 D．無法確定 16．“噴水溶液法”是最近日本科學家研制出的一種使沙漠變綠洲的新技術，它是先在 沙漠中噴灑一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子與沙土粒子結合，在地表下30～50cm處形成一個厚0．5cm的隔水層，即能阻止地下的鹽分上升，又有攔截、蓄積雨水的作用．下列對聚丙烯酸酯不正確的說法是 （ ） A．單體的結構式為CH2=CH—COOR B．在一定條件下能發(fā)生加成反應 C．在一定條件下能發(fā)生水解反應 D．沒有固定的溶沸點 17．把2g甲醛氣體溶于6g冰醋酸中，再加入4g果糖得混合物甲；另取5g甲酸甲酯和9g葡萄 糖相混合，得混合液乙；然后將甲和乙兩種混合液再按7：4的質量比混合得丙，則丙中碳元素的質量分數是 ( ) A．20％ B．35％ C．40％ D．55% 18．1924年，中國藥物學家陳克恢檢驗并證實了麻黃素有平喘作用，于是從中藥麻黃中提取麻 黃素作為平喘藥一度風靡世界。將10g麻黃素完全燃燒，可得26．67gCO2，8．18gH2O，同時測得麻黃素中含氮8．48%。據此，判斷麻黃素的分子式為 ( ) A．C2H3NO B．C10H15N203 C．C10H15NO D．C20H30N20 二、填空題 19.為了進行Ⅰ項實驗，從Ⅱ項中選出一種試劑，從Ⅲ項中選出一種合適的操作方法： I實驗 Ⅱ試劑 Ⅲ操作 答案 (1)除去苯中的苯酚 A．CaO a．分餾 (1) (2)除去工業(yè)酒精中的水 B．Na2C03溶液 b．蒸餾 (2) (3)除去乙酸乙酯中的乙酸 C．NaCl C．過濾 (3) (4)除去肥皂中的甘油 D．NaOH d．萃取 (4) 20．下圖為硬脂酸甘油脂在堿性條件下水解的裝置圖。進行皂化反應的步驟如下： (1)在圓底燒瓶中裝入7～8g的硬脂酸甘油脂，然后再加入2～3g 的氫氧化鈉、5mL水和lOmL酒精加入的酒精的作用為: . (2)隔著石棉網用酒精燈給反應的混合物加熱約lOmin，皂化反應基本完成，所得混合物為 (填“懸濁液”或“乳濁液”或“溶液”或“膠體”)。 (3)向所得的混合物中，加入 ，靜置一段時間后，溶液分為上下兩層，肥皂在 層,這個操作稱為 。 (4)圖中長玻璃導管的作用為 。 (5)寫出該反應的化學方程式: 。 21、下列物質中： ①NaHC03②NH4C1③CH3COONH4④C6H50H⑤C6H5ONa⑥H2N—CH(CH3)-COONa⑦H2N—CH2－COOH⑧HOOC--CH(CH3)-NH2HC1其中只能與鹽酸反應的是 ，只能與NaOH溶液反應的是: ，既能與鹽酸反應又能與NaOH溶液反應的是 。(不能用任何符號隔開)。 22、丙氨酸在強酸性溶液中以陽離子存在，在強堿性溶液中，以陰離子形式存在，在pH ＝6時，以兩性離子存在。丙氨酸在水溶液中存在下列關系： 現在以Pt電極在下列介質中電解丙氨酸的水溶液： (1)在強酸性溶液中，在 極，析出丙氨酸。 (2)在強堿性溶液中，在 極，析出丙氨酸。 (3)在pH=6時，陽極的電極反應式是 。 三、推斷題 23．在課外實驗中，某學生用蔗糖、碳銨、生石灰和硫酸四種藥品從AgNO3(內含少量Fe3 ＋和A13＋)溶液中提取銀。如下圖所示，請回答下列問題。 (1)寫出方框中各物質的名稱或化學式。 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ (2)寫出生成沉淀④的離子方程式： 、 。 (3)寫出生成單質銀的化學方程式： 四、計算題 24．有機物A僅含有C、H、N三種元素，其相對分子質量不超過200，其中氮元素的質 量分數為10．85％。 (1)有機物A的相對分子質量為 (取整數值)。 (2)寫出A的所有可能的分子式 。 (3)關于A的說法正確的是 A．可能是芳香烴 B．可能是芳香族化合物 C．晶體的熔點可能很高 D．分子結構中可能只含有單鍵 25．生物學家預言21世紀也是木材化工生產的世紀?，F在1 620t植物純纖維素，理論 上可制得95％(質量分數)的酒精多少t? 參考答案： 1.C 2.B 3.C 4.A 5.A 6.D 7.B 8.D 9.BD 10.C 11.A 12.AB 13.BC 14.AB 15.C 16.B 17.C18.C 19．(1)Da(2)Ab(3)Ba(4)Cc 20.(1)溶解硬脂酸甘油酯(2)膠體 (3)食鹽 上 鹽析 (4)冷凝 (5)(C17H35COO)3 C3H5+3NaOH 3C17H35COONa+C3H5(0H)3 21．⑤⑥；②④⑧；①③⑦ 22．(1)陰 (2)陽 (3)40H-—4e－ ＝2H20+02↑ 23.（1）①NH4CO3、CaO②NH3 ③[Ag(NH3)2]OH④A1(OH)3、Fe(OH)3⑤蔗糖、稀硫酸⑥葡萄糖 （2）3NH3H2O + A13＋ ===== A1(OH)3↓ + 3NH4＋ ；3NH3H2O + Fe3＋ ==== Fe(OH)3↓ （3）CH2OH（CHOH）4CHO ＋ 2[Ag(NH3)2]OH CH2OH（CHOH）4COOH＋2Ag↓＋H2O+4NH3 24.（1）129 （2）C9NH19 （3）BD 25．16.968t