2019-2020年高考化學一輪復(fù)習 課時36 有機推斷與合成檢測與評估.docx

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2019-2020年高考化學一輪復(fù)習 課時36 有機推斷與合成檢測與評估 1. 美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)Heck反應(yīng)而獲得xx年諾貝爾化學獎。例如經(jīng)由Heck反應(yīng)合成一種防曬劑: 反應(yīng)①: 化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得: (1) 化合物Ⅰ核磁共振氫譜顯示存在　　　　組峰，化合物Ⅰ的分子式為　　　　。 (2) 1 mol化合物Ⅱ完全燃燒最少需要消耗　　　　mol O2，其完全水解的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(注明條件)。 (3) 化合物Ⅲ中含氧官能團的名稱是　　　　;化合物Ⅴ與濃硫酸共熱生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ能使酸性KMnO4溶液褪色，化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　。 (4) 化合物Ⅰ的一種同分異構(gòu)體化合物Ⅶ符合下列條件:苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。化合物Ⅶ與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 2. 化合物A相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分數(shù)為55.8%，氫的質(zhì)量分數(shù)為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示: 已知: (烯醇)不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R—CH2CHO。 根據(jù)以上信息回答下列問題: (1) A的分子式為　　　　　　　。 (2) 反應(yīng)②的化學方程式是　 。 (3) A的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　　　　。 (4) 反應(yīng)①的化學方程式是　 。 (5) A有多種同分異構(gòu)體，寫出四個同時滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng);(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　、　　　　　　　　、　　　　　　　　、　　　　　　　　。 (6) A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 3. 萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a-萜品醇G的路線之一如下: 已知: 請回答下列問題: (1) A所含官能團的名稱是　　　　　　， B的分子式為　　　　　　。 (2) B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為　　　　、　　　　。 (3) C→D的化學方程式為　 。 (4) 寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　。 ①核磁共振氫譜有2個吸收峰　　　　 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (5) 試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　 　　　。 (6) G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　。 4. 化合物A(C8H8O3)為無色液體，難溶于水，有特殊香味。從A出發(fā)，可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。圖中的化合物A硝化時可生成四種一硝基取代物;化合物H的分子式為C6H6O;G能進行銀鏡反應(yīng)。 完成以下問題: (1) 寫出下列化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式:A　　　　　　　　　　;E　　　　　　　　　　;K　　　　　　　　　　。 (2) 寫出反應(yīng)類型:(Ⅰ)　　　　　　;(Ⅱ)　　　　　　;(Ⅲ)　　　　　　。 (3) 寫出反應(yīng)的化學方程式:H→K:　　　　　　　　　　　　　　　　　　; C→E:　　　　　　　　　　　 　　　　　　　; C+F→G:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 5. 鈀/碳高效綠色催化Suzuki 交叉偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機合成的熱點之一，如反應(yīng)①: 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成: (1) 化合物Ⅱ的分子式為　　　　，含有的官能團名稱為　　　　　　　　。 (2) 化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　。 (3) 化合物Ⅵ與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(注明條件)。 (4) 化合物Ⅴ的一種同分異構(gòu)體Ⅷ遇FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1，寫出化合物Ⅷ與足量NaOH水溶液反應(yīng)的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(注明條件)。 (5) 化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　。 6. Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在有機合成上有廣泛應(yīng)用，該方法可以應(yīng)用于合成昆蟲信息素。其反應(yīng)①如下(Ph—代表苯基): 反應(yīng)①: 化合物Ⅰ可以由以下途徑合成: (1) 化合物Ⅰ的分子式為　　　　　，1 mol 化合物Ⅲ完全燃燒消耗氧氣　　　　mol。 (2) 化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　，化合物Ⅴ轉(zhuǎn)化為化合物Ⅵ的反應(yīng)類型為　　　　。 (3) 寫出化合物Ⅵ在足量的NaOH溶液中共熱反應(yīng)的化學方程式:　 。 (4) 已知化合物Ⅶ是化合物Ⅴ的同分異構(gòu)體，化合物Ⅶ的核磁共振氫譜中有 4種峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1，且1 mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag單質(zhì)，寫出化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　。 (5) 化合物()與化合物[]能發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成一種抗抑郁藥物，寫出該抗抑郁藥物的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　　。 7. 已知兩個羥基同時連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它要發(fā)生脫水反應(yīng): 現(xiàn)有分子式為C9H8O2X2(X為一未知元素)的物質(zhì)M，可在一定條件下發(fā)生下述一系列反應(yīng)。試回答下列問題: (1) X為　　　　(填元素符號)。 (2) A中所含的官能團為　　　　，上述轉(zhuǎn)化中其中屬于氧化反應(yīng)的共有　　　　(填數(shù)字)步;M與NaOH溶液共熱反應(yīng)的所屬類型是　　　　反應(yīng)。 (3) M的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。 (4) 寫出下列反應(yīng)的化學方程式。 ①B→D:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ②E和銀氨溶液反應(yīng)的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。 8. 人體中的一種腦內(nèi)分泌物多巴胺，可影響一個人的情緒，主要負責大腦的感覺，將興奮及開心的信息傳遞，使人感到愉悅和快樂。它可由香蘭素與硝基甲烷縮合，再經(jīng)鋅還原水解而得，合成過程如下: 已知:多巴胺的結(jié)構(gòu)簡式為。 請回答下列問題: (1) 香蘭素除了醛基之外，還含有官能團的名稱是　　　　、　　　　。 (2) 多巴胺的分子式是　　　　　　　　　　。 (3) 上述合成過程中屬于加成反應(yīng)類型的是　　　　(填反應(yīng)序號)。反應(yīng)②的反應(yīng)條件是　 。 (4) 寫出符合下列條件的多巴胺的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　。 ①屬于1，3，5-三取代苯 ②苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基 ③分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2∶1 (5) 請寫出有機物A與足量濃溴水反應(yīng)的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 課時36　有機推斷與合成 1. (1) 3　C7H7OCl或C7H7ClO (2) 10.5　CH2＝CHCOOCH2CH2CH(CH3)2+NaOHCH2＝CHCOONa+HOCH2CH2CH(CH3)2 (3) 醛基　(CH3)2CHCH＝CH2 【解析】　(2) 化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為, 完全水解即在堿性條件下水解?；瘜W方程式為 CH2＝CHCOOCH2CH2CH(CH3)2+NaOHCH2＝CHCOONa+HOCH2CH2CH(CH3)2。 (3) 由合成路線逆推可知,化合物Ⅳ和化合物Ⅴ在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng),化合物Ⅳ為CH2＝CHCOOH,化合物Ⅴ為OHCH2CH2CH(CH3)2?；衔铫蠼?jīng)催化氧化得到化合物ⅣCH2＝CHCOOH,化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCHO,化合物Ⅴ與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng),生成化合物Ⅵ(CH3)2CHCH＝CH2。 (4) 化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為化合物Ⅶ與過量NaOH溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)的化學方程式為 2. (1) C4H6O2 (2) CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O (4) 【解析】　根據(jù)題意,A分子中碳的原子數(shù)為4個,氫原子的個數(shù)為6個,則氧原子的個數(shù)為2個,即A的分子式為C4H6O2。由于A可以發(fā)生聚合反應(yīng),說明含有碳碳雙鍵,在硫酸存在條件下生成兩種有機物,則為酯的水解,即A中含有酯基。根據(jù)不飽和度,沒有其他功能團。由A的水解產(chǎn)物C和D的關(guān)系可判斷C與D中的碳原子數(shù)相等,均為兩個。則A的結(jié)構(gòu)為CH3COOCH＝CH2,因此A在酸性條件下水解后得到CH3COOH和CH2＝CHOH,碳碳雙鍵的碳原子上接羥基不穩(wěn)定,轉(zhuǎn)化為CH3CHO。A聚合反應(yīng)后得到的產(chǎn)物B為,在酸性條件下水解,除了生成乙酸還生成。 3. (1) 羰基、羧基　C8H14O3 (2) 取代反應(yīng)　 取代(或酯化)反應(yīng) (3) (4) (5) CH3MgBr (6) 【解析】　(1) 由有機物A的結(jié)構(gòu)可知,A中含有羰基。(2) 由B到C的反應(yīng)條件可知,B發(fā)生水解反應(yīng)生成,屬于取代反應(yīng),結(jié)合信息反應(yīng)、G的結(jié)構(gòu)以及E→F轉(zhuǎn)化條件可知,F為,故E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。(3) 由反應(yīng)條件可知, 在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),同時發(fā)生中和反應(yīng)生成,C→D的化學方程式為+NaBr+2H2O;(4) 根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知B的分子式為C8H14O3,B的同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜有2個吸收峰,說明分子中含有2種H原子,由B的結(jié)構(gòu)可知,分子中H原子數(shù)目很多,故該同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu),為鏈狀,不飽和度為2,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故含有2個醛基—CHO,其余的H原子以甲基形式存在,另外的O原子為對稱結(jié)構(gòu)的連接原子,故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5) 結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息可知,試劑Y為CH3MgBr。(6) G與H2O催化加成的產(chǎn)物不含手性碳原子,羥基接在連接甲基的不飽和C原子上,H的結(jié)構(gòu)簡式為。 4. (1) 　 (2) 水解反應(yīng)　酯化反應(yīng)　取代反應(yīng) (3) 2CH3OH+O22HCHO+2H2O CH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O 【解析】　根據(jù)A的物理性質(zhì)知A為酯類。由H與溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀知H為苯酚,逆推知D為苯酚鈉。由實驗室制CH4的反應(yīng): 由A的分子式推知A為甲酯。根據(jù)A硝化時可生成四種一硝基取代物,可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為或,則A水解生成CH3OH(C),進而氧化為甲醛HCHO(E),再氧化為HCOOH(F),C和F酯化生成甲酸甲酯G。 5. (1) C8H7O2Br　　酯基、 溴原子 (2) (3) (4) (5) 【解析】　(2) 化合物Ⅲ在光照的條件下與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng),生成化合物Ⅳ。(3) 化合物Ⅵ是化合物Ⅴ在銅作催化劑下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成了化合物Ⅵ,化合物Ⅵ與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學方程式為 (4) “遇FeCl3溶液顯紫色”說明含有酚羥基,符合條件的化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式為。化合物Ⅷ在足量NaOH水溶液中,溴原子被羥基取代,酚羥基與NaOH發(fā)生酸堿中和反應(yīng),其化學方程式為 (5) 反應(yīng)①的反應(yīng)原理:化合物Ⅰ中的苯環(huán)取代了化合物Ⅱ中的溴原子。由此可知:化合物中的取代中的碘原子,產(chǎn)物為 6. (1) C8H7Br　10 (2) 　加成反應(yīng) 【解析】　(2) 由Ⅳ(C10H10O2)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸Ⅴ(分子式為C9H8O2),可推出另一有機產(chǎn)物的分子式為CH4O,其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH,從而可知Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為。(3) 有機化合物中的溴原子在加熱的條件下與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng),—COOH與氫氧化鈉發(fā)生酸堿中和反應(yīng),化合物Ⅵ在足量的NaOH溶液中共熱反應(yīng)的化學方程式為。 (4) 由“1 mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag單質(zhì)”可知Ⅶ含有兩個—CHO,其結(jié)構(gòu)簡式為。 7. (1) Br (2) 醛基　4　取代(或水解) (3) (4) ①2CH3OH+O22HCHO +2H2O ②HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3↑+H2O 【解析】　根據(jù)反應(yīng)可以判斷A中有醛基和羧酸鈉,B為醇,由于醇B經(jīng)兩步氧化得到的羧酸也能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明E是甲酸,則B為甲醇。進而推斷M中存在一個酯基,兩個溴原子(在氫氧化鈉溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為兩個羥基,進而轉(zhuǎn)化為醛基存在于A中),再加上F與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu),可得到A和M的結(jié)構(gòu)簡式。 8. (1) 羥基　醚鍵 (2) C8H11O2N (3) ①③　濃硫酸、加熱 (4) (5) 【解析】　生成A的過程發(fā)生了脫水的消去反應(yīng),條件是加熱和濃硫酸。A的結(jié)構(gòu)簡式為。①③是發(fā)生了加成反應(yīng),⑤發(fā)生了取代反應(yīng),④發(fā)生了還原反應(yīng)。(4)苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基,以及還含有一個醇羥基,該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5) 與溴水反應(yīng)時,發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)和酚羥基的鄰位取代反應(yīng), 。