高中化學 1.1 認識有機化學課件 魯科版選修5.ppt

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第1章 有機化合物的結構與性質 烴 第1節(jié) 認識有機化學,一、有機化學的發(fā)展 1.有機化學： (1)定義：以___________為研究對象的學科。 (2)研究范圍：包括有機化合物的_____、_____、_____、 _____、_____以及有關理論和方法學等。,有機化合物,來源,結構,性質,合成,應用,2.有機化學的發(fā)展：,酒,醋,尿素,有機化合物,官能團,逆推法,二、有機化合物的分類 1.有機化合物的三種分類方法： (1)根據(jù)組成中是否有碳、氫以外的元素，分為___和_______ _____。 (2)根據(jù)分子中碳骨架的形狀，分為_______________和_____ ___________。 (3)根據(jù)分子含有的特殊原子或原子團(官能團)，分為_____、 炔烴、_______、鹵代烴、___、酚、醛、酮、_____、酯等。,烴,烴的衍,生物,鏈狀有機化合物,環(huán)狀,有機化合物,烯烴,芳香烴,醇,羧酸,2.烴的分類：,單鍵,碳碳雙鍵,碳碳叁鍵,苯環(huán),苯環(huán),3.官能團： (1)概念：比較活潑、容易發(fā)生反應并反映一類有機化合物共 同特性的_____或_______。,原子,原子團,(2)常見有機物的官能團。 寫出下列有機化合物的官能團的名稱及結構簡式：,—C≡C—,—OH,—CHO,酮羰基,—COOH,—OH,4.同系物的概念： (1)同系列：是指分子_____相似，組成上彼此相差一個___或其整數(shù)倍的一系列有機化合物。 (2)同系物：_______中的各化合物互稱為同系物。 5.同系物的結構特點： (1)具有相同種類和數(shù)目的官能團，如羧酸都含有_______，醛類都含有______。 (2)具有相同的通式，如烷烴的通式為____________，分子中只有一個碳碳雙鍵的烯烴的通式為___________。,結構,CH2,同系列,—COOH,—CHO,CnH2n+2(n≥1),CnH2n(n≥2),三、烷烴的命名 1.烴基： (1)取代基：連接在有機化合物分子中主鏈上的_____或_____ ___。 (2)烴基：烴分子去掉_____或_____氫原子之后剩余的基團稱 為烴基。其中烷烴分子去掉_____或_____氫原子之后剩余的基 團稱為_____。,原子,原子,團,一個,多個,一個,多個,烷基,2.烷烴的習慣命名法： (1)當碳原子數(shù)在10以內時，用天干表示。如5個碳原子的烷烴 叫_____。 (2)當碳原子數(shù)大于10時，用漢字數(shù)字表示。如11個碳原子的 烷烴叫_______。,戊烷,十一烷,(3)為了區(qū)分同分異構體，在名稱的最前面加一些字頭表示，如“正”“異”“新”等。如 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 _______、 _______、 _______。,正戊烷,異戊烷,新戊烷,3.烷烴的系統(tǒng)命名： (1)選主鏈。 ①作為主鏈的碳鏈必須含有的碳原子數(shù)目_____。 ②連在主鏈上的原子團看作_______。 ③按主鏈碳原子數(shù)命名烷烴為“某烷”。 (2)定編號：從距離取代基_____的一端開始，用阿拉伯數(shù)字給主鏈碳原子依次編號以確定取代基的位置。,最多,取代基,最近,(3)寫名稱。 ①模式：取代基位置 - 取代基名稱 烷烴名稱 ②取代基位置：用___________表示取代基所連碳原子在主鏈上的編號，相同的取代基位置用“，”分開。 ③取代基書寫順序：簡單的取代基寫在_____，復雜的取代基寫在_____，相同的取代基合并，用_________表示取代基數(shù)目。,,,,阿拉伯數(shù)字,前面,后面,漢字數(shù)字,④取代基位置與名稱間以_____相連。 以 為例： a.主鏈碳原子數(shù)為__，名稱為_____。 b.取代基名稱為_____。 c.取代基數(shù)目為__。 d.取代基位置為__位和__位。 該有機物的名稱為________________。,短線,6,己烷,甲基,2,2,3,2，3-二甲基己烷,1.辨析下列說法的正誤： (1)—X、 、—OH均屬于官能團。( ) (2)含有—OH的物質一定是醇類物質。( ) (3)分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質一定互為同 系物。( ) (4) 的正確名稱是2，3，4-三甲基戊烷。( ) (5)OH-和—OH表達的含義相同。( ),【答案解析】 (1)√。分析：—X為鹵代烴的官能團， 為烯烴的官能團，—OH為酚類或者醇類的官能團。 (2)。分析：含有—OH的物質不一定是醇類物質，也有可能是酚類物質。 (3)。分析：只有結構相似、在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質才能互為同系物。 (4)√。分析：主鏈為5個碳原子，2、3、4號碳原子上各有一個甲基。,(5)。分析：OH-表示的是一個根，每個原子的周圍均滿足穩(wěn)定結構，而—OH表示的是一個取代基，不帶電荷，有一個成單電子。,2.在科學發(fā)展史上，中國有許多重大的發(fā)明和發(fā)現(xiàn)，為現(xiàn)代物質文化的發(fā)展奠定了基礎。以下發(fā)明或發(fā)現(xiàn)屬于有機化學史上中國對世界做出的重大貢獻的是( ) A.印刷技術 B.氰酸銨合成尿素 C.人工合成酵母丙氨酸轉運核糖核酸 D.發(fā)現(xiàn)青霉素,【解析】選C。氰酸銨合成尿素是德國化學家維勒發(fā)明的；人工合成酵母丙氨酸轉運核糖核酸是1981年中國發(fā)明的；印刷技術是中國古代四大發(fā)明之一，但與有機化學關聯(lián)不大；而青霉素是1928年英國細菌學家弗萊明發(fā)現(xiàn)的。,3.下面的原子或原子團不屬于官能團的是( ) A.OH- B.—Br C. D. 【解析】選A。OH-是氫氧根離子，而官能團是電中性的原子或原子團。,4.甲烷和十八烷(C18H38)的關系是( ) A.同系物 B.同分異構體 C.同種物質 D.同位素 【解析】選A。甲烷和十八烷(C18H38)均是烷烴，分子結構相似，分子組成上相差17個CH2，所以二者互為同系物。,5.下列物質命名正確的是( ) A.1，3-二甲基丁烷 B.2，3-二甲基-2-乙基己烷 C.1，3-二甲基-4-乙基己烷 D.2，3，5-三甲基己烷,【解析】選D。A項，依據(jù)名稱寫碳骨架結構為 ，沒 有選對主鏈；B項，碳骨架結構為 ，“2號碳” 上不能有乙基，沒有選對主鏈；C項，碳骨架結構為 ，1號碳上不能有烴基，命名不正確；D項， 碳骨架結構為 ，命名正確。,一、有機化合物類型與官能團之間的關系,【警示】 有機化合物分類注意的幾個問題 (1)一種物質可以屬于不同的類別。 根據(jù)不同的分類方法，一種物質可以屬于不同的類別。如環(huán)己烯 ，既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，又屬于烯烴；苯酚 ，既屬于環(huán)狀化合物中的芳香化合物，又屬于酚類。,(2)結構決定性質。 一種物質可能含有多種官能團，那么，這種物質就具有這些官能團所體現(xiàn)的性質。如丙烯酸CH2＝CH—COOH中有兩種官能團： 、—COOH，含有 應具有和乙烯類似的化學性質；含有—COOH應具有和乙酸類似的化學性質。,【微思考】 (1)凡是含有 、 或 的有機物，一定分別是酯類、醛類或酮類物質嗎？ 提示：不一定。還要看它所連接的另外兩個原子或原子團， 若 的單鍵氧原子連接氫原子，則該有機物為羧酸；若 的碳原子連有烴氧基則構成酯類物質；若 的碳原子連接的不是烴基，則該物質不是酮類。,(2)有機物 (苯酚)和 (苯甲醇)分子中含有的官能團是什么？二者是同一類物質嗎？ 提示：苯酚和苯甲醇分子中的官能團都是—OH(羥基)，但二者不是同一類物質。苯酚的羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，而苯甲醇的羥基是連在烷烴基上，屬于醇類。,【過關題組】 1.(2014上饒高二檢測)下列8種有機物：①CH2＝CH2； ② ；③C2H5OH；④CH3CH2Br；⑤CCl4； ⑥CH3COOCH3；⑦CH3COOC2H5；⑧CH3COOH。根據(jù)官能團的不同可分為( ) A.4類 B.5類 C.6類 D.7類,【解題指南】解答本題應注意以下兩點： (1)認識各種物質的官能團，并能正確識別官能團的結構； (2)注意醇類物質和酚類物質在結構上的區(qū)別。,【解析】選C。CH2＝CH2中含有的官能團是碳碳雙鍵，屬于烯烴 類； 含有酚羥基，屬于酚類物質；C2H5OH含有醇羥 基，屬于醇類物質；CH3CH2Br、CCl4屬于鹵代烴；CH3COOCH3、 CH3COOC2H5含有酯基，屬于酯類物質；CH3COOH含有羧基，屬于 羧酸類物質。,2.(2014溫州高二檢測)歷史上最早應用的還原性染料是靛 藍，其結構簡式為 ，下列關于靛藍的敘 述中錯誤的是( ) A.靛藍由碳、氫、氧、氮四種元素組成 B.它的分子式是C16H10N2O2 C.該物質屬于芳香化合物 D.它含有碳碳雙鍵和酯基,【解析】選D。由結構簡式可知靛藍由碳、氫、氧、氮四種元素組成，故A正確；由結構簡式可知其分子式是C16H10N2O2，故B正確；由結構可知，該分子含有苯環(huán)結構，屬于芳香化合物，故C正確；該有機物中不存在酯基，故D錯誤。,3.下圖中的有機化合物中含有的官能團有( ) A.含有碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基 B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C.含有羥基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳雙鍵、酚羥基,【解析】選D。由該有機化合物的結構簡式可知，該有機化合物中含有的官能團有酚羥基和碳碳雙鍵。,4.(2014衡水高二檢測)有機物的分類有多種方法，下列有關有機物分類的說法中正確的是( ) A.有機物只能從結構上進行分類 B.根椐醇分子中羥基“—OH”數(shù)目的多少可將醇類物質分為一元醇、二元醇、三元醇等 C.以下兩種物質： 與 具有相同官能團“ ”，但二者不屬于同一類物質 D.羧酸的官能團羧基( )中也含有酯類物質的官能團 “ ”，因此羧酸也能表現(xiàn)出酯類物質的性質,【解析】選B。A項不正確，如有機物可從組成元素上進行分類，分為烴和烴的衍生物；C項中的兩種物質均屬于酯類化合物，C項不正確；D項中羧酸不能表現(xiàn)酯類物質的性質，D項不正確。,【互動探究】 (1)若題1中⑦改成CH3CHO，答案又將選什么？ 提示：若將⑦改成CH3CHO，則由于CH3CHO中含有醛基，則答案選D。 (2)根據(jù)題2的結構簡式判斷該有機物能不能使溴水褪色？ 提示：可以。該有機物中存在碳碳雙鍵，所以可以與溴單質發(fā)生加成反應，從而使溴水褪色。,【變式訓練】(2014銅陵高二檢測)下列物質中，屬于酚類的是( ),【解析】選B。酚是羥基直接與苯環(huán)相連的物質，A項，羥基不與苯環(huán)直接相連；C項，無羥基；D項無苯環(huán)，所以答案選B。,二、“四同”概念的比較,【警示】 理解“四同”概念的兩個誤區(qū) (1)誤將1H2、HD判定為同位素、同素異形體或同分異構體是常出現(xiàn)的錯誤。二者是由氫元素的不同同位素形成的氫氣單質，既不屬于同位素，也不屬于同素異形體或同分異構體。,(2)誤將“ ”與“ ”以及“ ” 與“ ” 等判定為同分異構體也是常出現(xiàn)的錯誤，它們屬于同一種物質。,【微思考】 (1)具有同一通式的有機物是否一定為同系物？試舉例說明。 提示：不一定。如CnH2n，既可代表環(huán)烷烴，又可代表單烯烴，但是環(huán)烷烴和單烯烴的結構不同，在組成上即使相差一個或若干個CH2，也不能稱之為同系物。,(2)碳原子數(shù)不同的直鏈烷烴(如正戊烷)和支鏈烷烴(如2-甲基丙烷)互為同系物嗎？ 提示：互為同系物。正戊烷和2-甲基丙烷兩者有直鏈和支鏈之分，但是碳骨架都是鏈狀，碳碳、碳氫之間的連接方式都是單鍵，可視為結構相似，是同類物質，另外在組成上相差一個CH2，故兩者互為同系物。,【過關題組】 1.(2014南昌高二檢測)下列物質一定屬于同系物的是( ) A.①和② B.④和⑥ C.⑤和⑦ D.③和④,【解題探究】 (1)結構相似的兩種物質一定是同系物嗎？為什么？ 提示：不一定。結構相似但分子組成上不相差一個或若干個CH2原子團的也不是同系物，如上題中的①、②、③中均含有苯環(huán)的結構，但不是同系物。,(2)分子組成相差一個或若干個CH2原子團的兩種物質之間一定是同系物嗎？為什么？ 提示：不一定。必須是分子結構相似、組成上相差一個或若干個CH2原子團的兩種物質才互為同系物，如上題中的④和⑥雖然相差一個CH2原子團，但是由于C3H6也可以是環(huán)丙烷，所以二者不一定互為同分異構體。,【解析】選C。CH2＝CH—CH＝CH2與 均為二烯烴，結構相似，在分子組成上相差一個CH2原子團，所以二者是同系物。,2.有下列8組物質：①O2和O3 ②H2、D2、T2 ③12C和14C ④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3 ⑤乙烷和丁烷 ⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5 根據(jù)各組物質的對應關系完成下列各題。,(1)互為同系物的是____________。 (2)互為同分異構體的是________。 (3)互為同位素的是____________。 (4)互為同素異形體的是________。 (5)是同一物質的是____________。,【解析】①O2和O3互為同素異形體；②H2、D2、T2是結構相同的氫分子，既不是同素異形體，也不是同分異構體；③12C和14C互為同位素；④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3是正丁烷和異丁烷，兩者互為同分異構體；⑤乙烷和丁烷互為同系物； ⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5的結構相同，都是 ，故二者為同一種物質；⑦ 和 是苯的鄰二氯代物，因為苯分子的實際結構中不存在單雙鍵交替結構，而是存在著一種介于雙鍵和單鍵之間的特殊化學鍵，所以鄰二氯代物只有一種，兩者為同一種物質；,⑧ 和 兩者的分子式分別為C4H8和C3H6，兩者雖然從分子式上看只相差一個CH2，但是因為兩者的碳骨架結構不同，并且兩者所含的官能團不同，所以兩者不是同系物。 答案：(1)⑤ (2)④ (3)③ (4)① (5)⑥⑦,【互動探究】(1)請用系統(tǒng)命名法給題2中⑥的兩種物質命名。 提示：CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5為同一種物質，其名稱為3-甲基己烷。,(2)試指出題2中⑦的兩種物質的官能團是什么？ 提示： 和 為同一種物質，其官能團為氯原子 (-Cl)。,【變式訓練】(2014泉州高二檢測)下列各組物質中，屬于同系物的是( ) A.乙苯和二甲苯 B.CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 C.CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3 D.CH3CH2OH和CH3OCH3,【解析】選C。A項，二者分子式相同，屬于同分異構體，不滿足同系物的要求，故A錯誤；B項，二者互為同分異構體，分子式相同，不互為同系物，故B錯誤；C項，都是烷烴，結構相似，分子組成上相差1個CH2原子團，二者互為同系物，故C正確；D項，含有的官能團不同，結構不相似，二者不屬于同系物，故D錯誤。,三、烷烴的系統(tǒng)命名 1.命名原則： (1)最長：含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈。 (2)最近：離支鏈最近的一端開始編號。 (3)最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單的一端開始編號。 (4)最?。喝〈幪栁淮沃妥钚?。,2.命名步驟：,(1)最長、最多定主鏈。 ①選擇最長碳鏈作為主鏈。 應選含6個碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。,②當有幾個不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如圖所示，應選A為主鏈。,(2)編號位要遵循“近”“簡”“小”的原則。 ①以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號，即首先要考慮“近”。 ②有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”時考慮“簡”。如,③若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。如,(3)寫名稱。 按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數(shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯數(shù)字之間用“-”連接。如 命名為2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷。,以2，3-二甲基己烷為例，對一般烷烴的系統(tǒng)命名可如下圖所示：,【點撥】 有機物系統(tǒng)命名法的口訣記憶 最長碳鏈作主鏈，直鏈烷烴定母名。 主鏈編號定支鏈，支鏈當作取代基。 支鏈號數(shù)應最小，阿拉伯數(shù)表位置。 中文數(shù)字表基數(shù)，一橫隔開位與名。 若有幾個取代基，前是小基后大基。,【微思考】 (1)為什么在烷烴的系統(tǒng)命名中沒有“1-甲基……某烷”“2-乙基……某烷”等說法？ 提示：因為系統(tǒng)命名法的原則是選取最長的碳鏈為主鏈，若出現(xiàn)“1-甲基……某烷”“2-乙基……某烷”等說法，說明選錯了主鏈，所以沒有此類名稱。,(2) 其系統(tǒng)命名是2-甲基-4-異丙基戊烷，正確 嗎？為什么？ 提示：不正確。選擇主鏈時，不僅要求碳鏈最長，還要求主鏈上支鏈盡量多，支鏈位次和應最小，正確的命名是2，3，5-三甲基己烷。,【過關題組】 1.(2014衢州高二檢測)用系統(tǒng)命名法對有機物 命名，正確名稱是( ) A.3，4，4-三甲基己烷 B.3，3，4-三甲基己烷 C.3，3-二甲基-4-乙基戊烷 D.2，3，3-三甲基己烷,【解題指南】解答本題應注意以下兩點： (1)一定要選擇最長的碳鏈作為主鏈； (2)編號時要遵循取代基的位次之和最小的原則。 【解析】選B。該有機物主鏈上有6個碳原子，“3號C”上有兩個甲基，“4號C”上有一個甲基，B項正確。,2.(1)某同學給一種烷烴的系統(tǒng)命名是3，6，6-三甲基辛烷，該命名是否正確？__________。若不正確，請給出正確的系統(tǒng)命名__________________________。 (2)支鏈只有一個乙基且相對分子質量最小的烷烴(寫出結構簡式和系統(tǒng)命名)：________________、________________。,【解析】(1)根據(jù)其命名可寫出結構簡式： ，然后根據(jù)系統(tǒng)命名法命名為3，3，6-三甲基辛烷，可知原命名錯誤。 (2)符合條件的烷烴結構簡式為 其系統(tǒng)命名是3-乙基戊烷。,答案：(1)不正確 3，3，6-三甲基辛烷 (2) 3-乙基戊烷,【方法規(guī)律】烷烴系統(tǒng)命名法的答題要點 (1)正確理解烷烴命名的規(guī)則，命名的整體原則就是簡單。 (2)名稱的書寫要規(guī)范，如阿拉伯數(shù)字之間用“，”隔開，數(shù)字與漢字之間用“-”隔開。 (3)在判斷書寫的命名正誤時可以根據(jù)命名寫出烷烴的結構簡式進行對照，進而判斷是否正確。 (4)在烷烴的命名中一定不會出現(xiàn)“1-甲基，2-乙基，3-丙基……”的情況，若出現(xiàn)主鏈一定選錯了。,【變式訓練】對有機化合物進行命名是學習和研究有機化合物的主要內容和基礎。請根據(jù)有關知識判斷，下列有機化合物的命名正確的是( ),【解析】選C。按照烷烴的系統(tǒng)命名法，在書寫名稱時應在阿拉伯數(shù)字與漢字之間用短線“-”隔開，阿拉伯數(shù)字之間用逗號，故A項錯誤；在書寫取代基時應將簡單的烴基寫在前面，復雜的烴基寫在后面，故B項錯誤，其正確的命名應為3-甲基-3-乙基戊烷；C項中的命名符合烷烴的命名規(guī)則，是正確的；選擇主鏈時應選擇分子中最長的碳鏈作為主鏈，故D項錯誤，其正確的命名應為3-甲基戊烷。,【提分必備關鍵點】 1.掌握常見有機物的官能團： (1)碳碳鍵：包括碳碳雙鍵和碳碳叁鍵。 (2)鹵素原子：鹵代烴的官能團，可以用(—X)表示。 (3)羥基：醇類物質和酚類物質具有相同的官能團，其中羥基連在脂肪烴基上的是醇，連在苯環(huán)上的是酚類。,(4)羰基：包含兩類，一類是醛基( )，一類是酮羰基 [ ]。 (5)羧基：官能團結構簡式： 。 (6)酯基：官能團的結構簡式： ，其中的R′必須是烴基。,2.理解兩個重要的定義： (1)同系物。 ①分子結構相似；②組成上彼此相差一個CH2或其整數(shù)倍。如乙烯(C2H4)和丁二烯(C4H6)，二者不是同系物。 (2)烴基。 ①烴基是烴分子去掉一個或多個氫原子之后剩余的部分； ②烴分子去掉一個氫原子之后得到的烴基可能有多種。,