2019-2020年高考化學(xué)二輪專題題組訓(xùn)練 第16講 考點(diǎn)4 有機(jī)合成路線分析(含解析).doc
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2019-2020年高考化學(xué)二輪專題題組訓(xùn)練 第16講 考點(diǎn)4 有機(jī)合成路線分析(含解析) 1.(xx浙江理綜,29)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成藥物普魯卡因: 請回答下列問題: (1)對于普魯卡因,下列說法正確的是________。 A.可與濃鹽酸形成鹽 B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C.可發(fā)生水解反應(yīng) D.能形成內(nèi)鹽 (2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式________________。 (3)寫出B→C反應(yīng)所需的試劑________。 (4)寫出C+D―→E的化學(xué)反應(yīng)方程式_________________________________ ________________________________________________________________。 (5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。 ①分子中含有羧基 ②1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D,請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機(jī)試劑任選)。________________ ________________________________________________________________ 解析 本題采用正向、逆向相結(jié)合分析推斷法。由E到普魯卡因的反應(yīng)條件及已知反應(yīng)信息,可知E為;由題中物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可以判斷A、B、C三種物質(zhì)結(jié)構(gòu)中均含有苯環(huán),再根據(jù)C和D反應(yīng)生成E的反應(yīng)條件及E的結(jié)構(gòu),可以推出C為,D為HOCH2CH2N(CH2CH3)2; 由可知,A為,A→B是硝化反應(yīng),則B為,故B→C為在酸性KMnO4溶液作用下的氧化反應(yīng)。(1)A項(xiàng),普魯卡因分子中含氨基(—NH2),可與濃鹽酸反應(yīng),正確;B項(xiàng),普魯卡因分子中含苯環(huán),可與H2發(fā)生加成反應(yīng),錯誤;C項(xiàng),其分子中含酯鍵(),可發(fā)生水解反應(yīng),正確;D項(xiàng),分子中只含氨基(—NH2),不含羧基(—COOH),不能形成內(nèi)鹽,錯誤。(5)B的結(jié)構(gòu)簡式為,其同分異構(gòu)體中:①含有羧基;②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,說明苯環(huán)只有兩個取代基且為對位結(jié)構(gòu),其符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為: 答案 (1)AC 2.高分子化合物E是合成某些藥物的重要中間體,工業(yè)上可按如下流程合成它。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________,①的反應(yīng)類型為____________,化合物C中的含氧官能團(tuán)名稱為____________。 (2)設(shè)計(jì)反應(yīng)①的目的是____________,反應(yīng)④的化學(xué)方程式為________________________________________________________________。 (3)D有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有____________種,其中核磁共振氫譜有5種峰的是____________(填結(jié)構(gòu)簡式)。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能發(fā)生水解反應(yīng);②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 解析 (1)由已知反應(yīng)信息及A到B的轉(zhuǎn)化關(guān)系知A的結(jié)構(gòu)簡式為,由A轉(zhuǎn)化為B時物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)的變化知反應(yīng)①是取代反應(yīng);(2)由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可以發(fā)現(xiàn),由最初原料A到D只是醛基被氧化為羧基,但A中的酚羥基也易被氧化劑氧化,故將A轉(zhuǎn)化為B的目的是防止酚羥基被氧化;反應(yīng)④是縮聚反應(yīng),由此可寫出對應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)由條件①知該同分異構(gòu)體分子中含有HCOO—,由條件②知該同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上連接有—OH,故苯環(huán)上的取代基有兩組:一組為—OH、HCOOCH2—,它們與苯環(huán)可形成三種不同的結(jié)構(gòu)(其中當(dāng)兩種取代基處于對位時,分子的核磁共振氫譜有五種峰);另一組為—OH、HCOO—、—CH3,它們在苯環(huán)上共有10種不同的位置關(guān)系。 —————[思維建模]———————————— 有機(jī)合成題的解題思路- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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