2019-2020年高三化學一輪復習 2.1 有機反應類型導學案.doc
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2019-2020年高三化學一輪復習 2.1 有機反應類型導學案 【考綱要求】掌握常見有機反應的主要類型 【預習檢測】 寫出下列反應的化學方程式,并注明反應類型。 ⑴將乙烯通入溴的四氯化碳溶液 , ; ⑵乙烯與氯化氫反應 , ; ⑶乙烷與氯氣反應 , ; ⑷苯與濃硫酸、濃硝酸混合 , ; ⑸乙醇在銅的作用下與氧氣反應 , 。 ⑹甲苯與氫氣反應 , 。 ⑺苯乙烯加聚 , 。 ⑻乳酸縮聚 , 。 ⑼氯乙烷水解 , 。 ⑽氯乙烷消去 , 。 【課前預習案】 一、有機化學反應的主要類型 1、加成反應 (1)反應特點:有上無下。 (2)能夠發(fā)生加成反應的有機物的結構特點:含有 、 、 以及碳氮叁鍵、苯環(huán)等。 (3)常見加成反應 寫出下列反應的化學方程式 ①乙烯與水反應 ②丙酮與氫氣反應 ③乙炔與足量溴反應 ④2—丁烯與溴水反應 ⑤乙醛與HCN反應 ⑥1—丁烯與氯化氫反應的產物有 2、取代反應 (1)反應特點:有上有下。 (2)通常被取代的部分 ①烷烴、芳香烴發(fā)生取代反應時主要是這些烴分子的 被其他原子或原子團取代 如苯與濃硫酸反應_______________ _____________ 甲苯與濃硫酸、濃硝酸混合 ; ②與碳原子相連的鹵素原子、羥基等也能被取代 如乙醇與氫溴酸反應 ③烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應,其中與官能團直接相連的碳原子上的碳氫鍵最容易斷裂(即α—H的取代)。 如丙烯與氯氣反應 ; 丙酸與氯氣反應 . (3)常見的取代反應 ①鹵代,硝化,磺化,酯化等均屬于取代反應 ②鹵代烴,酯,油脂多肽和蛋白質等物質的水解反應屬于取代反應 ③醇與醇,羧酸與羧酸,氨基酸與氨基酸等分子間的脫水反應屬于取代反應 3、消去反應 (1)反應特點:有下無上。 (2)常見消去反應 寫出下列反應的化學方程式 ①2—氯丙烷的消去反應 ; ②1—丁醇的消去反應 ; (3)消去反應的規(guī)律 ①沒有鄰位碳原子的鹵代烴、醇不能發(fā)生消去反應,如 、 ; ②有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴、醇也不能發(fā)生消去反應,如 、 ; ③有兩個鄰位碳原子,且鄰位碳原子都存在氫原子時,發(fā)生消去反應可生成不同的產物,如CH3CHClCH2CH3發(fā)生消去反應的產物為 和 2、 聚合反應 (一)基本概念和基本性質 1、 有機高分子的定義:相對分子質量從幾萬到幾百萬甚至高達幾千萬的有機化合物,稱為有機高分子化合物,簡稱高分子或聚合物。 2、 有機高分子的結構特點 (1)結構單元:有機高分子化合物結構并不復雜,通常是由簡單的結構單元重復連接而成。 (2)鏈節(jié):高分子化合物重復結構單元 (3)單體:能合成高分子化合物的小分子 (4)聚合度:高分子鏈節(jié)的重復的次數(shù)。 例如,聚乙烯 [ CH2 CH2 ] n的鏈節(jié)是__________________,單體是___________________,聚合度是_______________。 3、 有機高分子的基本性質 (1) 所有的高分子化合物都是混合物,聚合度不是一個確定的值,而是一個范圍。 有機高分子化合物分為 型結構和 型結構。 (2)溶解性:有機高分子化合物通常 于水,即使在適當?shù)挠袡C溶劑中它溶解的也很緩慢,或者只有一定程度的溶脹 (3) 熱塑性和熱固性 有些有機高分子化合物(如聚乙烯)具有 性,即當加熱時它會變軟、流動,受冷時又硬化,可反復加熱、受冷再造。 有些有機高分子化合物(如酚醛塑料,既電木)則具有 性,即受熱時不會變軟,只能被徹底裂解,因此不能通過加熱,受冷反復再造。 (4) 電絕緣性 高分子化合物中的原子是以共價鍵結合的,因此它們一般不導電,是很好的絕緣材料 (5) 可燃性 有機高分子化合物的組成元素主要是碳元素和氫元素,它們往往不耐高溫,易燃燒 (2) 常見的聚合反應 1、 加聚反應 (1)反應原理:含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對分子質量小的化合物分子在一定條件下,互相結合成相對分子質量大的高分子,這樣的反應叫做加成聚合反應,簡稱加聚反應。 例如: (2) 如何從單體確定高聚物(請寫出由下列單體合成高聚物的化學方程式) 【例1】 CH2=CH2 + CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH2 + (3)如何從高聚物找單體 【例2】合成結構簡式為 [ CH2 CH=CH CH2 CH CH2 ] n的高聚物,其單體是( ) C6H5 ①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯 A、①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③ 【例3】丁腈橡膠 [ CH2 CH=CH CH2 CH2 CH ] n具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能,合成丁腈橡膠的原料是( ) CN ①CH2=CH-CH=CH2 ②CH3-C==C-CH3 ③CH2=CH-CN ④CH3-CH=CH-CN ⑤CH3-CH=CH2 ⑥CH3-CH=CH-CH3 A.③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤ 【例4】工程塑料ABS樹脂 [ CH2CHCH2CH=CHCH2CH2CH ] n合成時用了三種單體。 CN C6H5 這三種單體分別是 、 、 2、 縮聚反應 (1)羧基與醇羥基成酯 HOOC-COOH+ HOCH2-CH2OH (2)羧基與氨基成肽鍵 H2N-CH2-COOH (3)酚與醛 苯酚與甲醛 二、有機化學中的氧化反應和還原反應 1、反應特點 (1)氧化反應:有機物分子加入 或脫去 。 如:乙醛催化氧化的方程式為 ; 乙醇催化氧化的方程式為 。 (2)還原反應:有機物分子加入 或脫去 。 如:乙醛與氫氣反應的化學方程式為 。 3-甲基-2-丁酮與氫氣反應 。 【當堂檢測】 1、 下列物質分別與NaOH的醇溶液加熱,能發(fā)生消去反應,且生成的有機物不存在同分異構體的是( ) A 、CH2Cl—CH2—CH2—CH3 B、CH3—CHCl—CH2—CH3 C、 CH3OH D、CH3—CH2—CH2OH 2、CH3—CH==CH—Cl能發(fā)生的反應是( ) ① 取代反應 ②加成反應 ③消去反應④使溴水退色⑤使酸性高錳酸鉀溶液退色⑥與硝酸銀溶液生成白色沉淀⑦聚合反應 A、以上反應均可發(fā)生 B、只有⑦不能發(fā)生 C、只有⑥不能發(fā)生 D、只有③不能發(fā)生 3、下列化合物在一定條件下能發(fā)生取代、還原、加成、消去四種反應的是( ) C CH3—CH==CH—CHO D 【課后拓展案】 1、二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,一旦進入人體會導致急性腎衰竭,危及生命。二甘醇的結構簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關二甘醇的敘述正確的是( ) A、不能發(fā)生消去反應 B、能發(fā)生取代反應 C、能溶于水,不溶于乙醇 D、符合通式CnH2nO3 2、能在有機物的分子中引入羥基官能團的反應類型有:(a)酯化反應,(b)取代反應,(c)消去反應,(d)加成反應,(e)水解反應。其中正確的組合有( ) A、(a)(b)(c) B、(d)(e) C、(b)(d)(e) D、(b)(c)(d)(e) 3、由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 時,需要經過下列哪幾步反應( ) A、加成→消去→取代 B、消去→加成→取代 C、取代→消去→加成 D、消去→加成→消去 4、茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結構簡式如下圖所示: 關于茉莉醛的下列敘述錯誤的是: A、在加熱和催化劑作用下,能被氫氣還原 B、能被高錳酸鉀酸性溶液氧化 C、在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應 D、不能與氫溴酸發(fā)生加成反應 5. 現(xiàn)在大量使用的塑料,如聚苯乙烯,難以分解而造成的“白色污染”甚為嚴重,鐵道 CH3 O 部下令全國鐵路餐車停止使用聚苯乙烯制造的餐具,改用降解塑料.該塑料在乳酸菌作用下迅速分解為無毒物質.下列有關降解塑料敘述正確的是(?。? A.降解塑料是一種純凈物 B.其分子量為72 C.經縮聚反應生成 D.其單體是 6.對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑,對酵母和霉菌有很強的抑制作用,工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線: 已知以下信息: ①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基; ②D可與銀氪溶液反應生成銀鏡; ③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫,且峰面積比為1:1。 回答下列問題: (1)A的化學名稱為__________; (2)由B生成C的化學反應方程式為____________________,該反應的類型為___ ___; (3)D的結構簡式為____________; (4)F的分子式為__________; (5)G的結構簡式為________________; (6)E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有______種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫,且峰面積比為2:2:1的是________________(寫結構簡式)。 自助題:已知:物質A在體內脫氫酶的作用下會氧化為有害物質GHB。下圖是關于物質A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學反應。 請回答下列問題: (1)寫出反應類型:反應①____________,反應②____________。 (2)寫出化合物B的結構簡式_____________________________。 (3)寫出反應②的化學方程式_______ ___________。 (4)寫出反應④的化學方程式_______ _____________。 (5)反應④中除生成E外,還可能存在一種不含氧的副產物(含結構), 它的結構簡式為________________。 (6)與化合物E互為同分異構體的物質不可能為________(填寫字母)。 a、醇 b、醛 c、羧酸 d、酚 答案:(1)加成反應;酯化反應或取代反應。(各1分) (2)HOCH2CH2CH2CHO。(2分) (3)(3分) (4)(3分) (5)(3分) (6)d (2分) 解析: HC≡CH中的氫原子有較高的活性,加在乙醛的羰基氧上,剩余部分加在羰基碳上,第一步是加成反應。 第一步的產物在加氫得到1,4-丁二醇(A)。 脫氫氧化得到4-羥基丁醛(B),再氧化得到4-羥基丁酸(GHB),再酯化得到內酯。 而A在濃硫酸加熱條件下分子內脫水,變成1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2),這就是D。 D(C4H6)再和丙烯酸(C3H4O2)反應得到E(C7H10O2),可知沒有副產物,是雙烯合成。得到環(huán)狀的3-環(huán)己烯羧酸,也叫3-環(huán)己烯-1-甲酸。反應原理如下: 。 不含氧的副產物可能是1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)自身反應形成 與E( )互為同分異構體的物質,根據不飽和度的要求,不可能含苯環(huán)。- 配套講稿:
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- 2019-2020年高三化學一輪復習 2.1 有機反應類型導學案 2019 2020 年高 化學 一輪 復習 有機 反應 類型 導學案
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