2019年高考化學(xué) 考綱解讀與熱點(diǎn)難點(diǎn)突破 專題14 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(熱點(diǎn)難點(diǎn)突破)(含解析).doc
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有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 1.2018年治療膀胱癌的有機(jī)小分子藥物M被批準(zhǔn)使用,其合成路線圖: 已知: 請(qǐng)回答: (1)A的名稱為_(kāi)___________,G中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___________。 (2)⑤的反應(yīng)類型為_(kāi)_____________。H的分子式為_(kāi)___________。 (3)①的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________。 (4)④的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________。 (5)D的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu)); a.能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體 b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng) 其中核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________(任寫一種)。 (6)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)由2甲基丙酸和甲醇為起始原料制備2甲基丙烯酸甲酯的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)_______________________________。 解析:(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可推知F為結(jié)合已知信息及合成路線圖知,E為C為B為CH3COCH2CH2CHO,B為A的催化氧化產(chǎn)物,A為其名稱為1,4戊二醇。G中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、酯基。(2)反應(yīng)⑤為為消去反應(yīng)。根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知其分子式為C6H7O4N。(3)反應(yīng)①為的催化氧化反應(yīng)。(4)C為其還原所得產(chǎn)物D為反應(yīng)④為D發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物(5)D為根據(jù)能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體及既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),則該同分異構(gòu)體含有甲酸酯基和羥基,可看成由HCOO—和—C4H8OH形成的化合物,由于—C4H9有—CH2CH2CH2CH3、 四種同分異構(gòu)體,用—OH取代四者中的1個(gè)H后所得產(chǎn)物分別有4、4、3、1種,即—C4H8OH有12種,故HCOO—和—C4H8OH形成的化合物共有12種。核磁共振氫譜中有4種氫原子的同分異構(gòu)體為 (6)運(yùn)用逆合成分析法,倒推中間產(chǎn)物,確定合成路線。 答案:(1)1,4戊二醇 羰基、酯基 (2)消去反應(yīng) C6H7O4N 2.聚對(duì)苯二甲酸乙二酯(PET)俗稱滌綸樹(shù)脂,是一種重要的有機(jī)高分子材料。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為利用有機(jī)物A合成PET的路線如圖所示: 已知: 根據(jù)題意回答下列問(wèn)題: (1)A的名稱是________,C所含官能團(tuán)的名稱是________。 (2)由1,3丁二烯可制備順式聚1,3丁二烯,寫出順式聚1,3丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________________________________。 (3)A→D、B→C的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_______、________。 (4)寫出C+F―→PET的化學(xué)方程式:_________________________。 (5)G是F的同系物,其相對(duì)分子質(zhì)量比F多28,G的核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為3∶1∶1,則符合該條件的G的同分異構(gòu)體共有________種。 (6)參照上述合成路線,以1,3丁二烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備丁苯橡膠的合成路線:_______________。 (2)1,3丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CH—CH===CH2,所制得的順式聚1,3丁二烯中,碳碳雙鍵兩端的H均在碳碳雙鍵同側(cè),即順式聚1,3丁二烯為 (3)根據(jù)A和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A→D為加成反應(yīng),由B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B→C為鹵代烴的取代反應(yīng)或水解反應(yīng)。 (5)4 3.石油裂解氣主要含有丙烯、1,3丁二烯等不飽和烴,以它們?yōu)樵峡珊铣蒀R橡膠和醫(yī)藥中間體G,合成路線如下: 已知:①B、C、D均能發(fā)生銀鏡反應(yīng); 。 (1)A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 (2)C中含氧官能團(tuán)的名稱是____________,反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。 (3)寫出E→F的化學(xué)方程式:______________________________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的醫(yī)藥中間體G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________________________________________。 ①與D互為同系物; ②核磁共振氫譜有三組峰。 (5)用簡(jiǎn)要語(yǔ)言表述檢驗(yàn)B中所含官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法:_______________________________________ ___________________________________________________________________。 (6)用A為起始原料合成CR橡膠的路線為_(kāi)___________________(其他試劑任選)。 (4)在酸性條件下水解生成,加熱時(shí)脫去CO2得到的G為,根據(jù)該同分異構(gòu)體與D(OHCCH2CHO)互為同系物,且含有三種類型氫原子,可知該同分異構(gòu)體可以為OHC(CH2)4CHO、(5)B為CH2===CHCHO,所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵、醛基,檢驗(yàn)碳碳雙鍵,用溴水或酸性高錳酸鉀溶液等;檢驗(yàn)醛基,用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液,由于溴水或酸性高錳酸鉀溶液能氧化醛基,因此要先檢驗(yàn)醛基,后檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(6)運(yùn)用逆合成分析法,倒推中間產(chǎn)物,確定合成路線。 答案:(1)碳碳雙鍵、酯基 (2)4 對(duì)氯甲苯(或4氯甲苯) (4)銀氨溶液,加熱(或新制氫氧化銅懸濁液,加熱),再酸化(答案合理即可) 取代反應(yīng) (6) 7.羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示: 已知: RCOOR′+R″OHRCOOR″+ R′OH(R、R′、R″代表烴基) (1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________。 B中所含的官能團(tuán)是__________________________________________。 (2)C→D的反應(yīng)類型是________________________________________。 (3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式:_______________________________________________________________。 (4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和________。 (5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: (4)2E到F屬于陌生信息推導(dǎo),直接推出F的準(zhǔn)確結(jié)構(gòu)有一定難度,但是根據(jù)斷鍵方式,從2分子乙酸乙酯中脫出1分子乙醇,說(shuō)明必須斷開(kāi)一個(gè)乙酸乙酯的碳氧單鍵,得到—OC2H5,到乙醇必須還有一個(gè)H,故另一個(gè)酯只需要斷碳?xì)鋯捂I,剩余兩部分拼接在一起,第一個(gè)乙酸乙酯保留羰基,第二個(gè)乙酸乙酯保留酯基,故答案為酯基; 答案 (1) 消去反應(yīng) (2)乙苯 (3) (4)19 或或 (5)濃HNO3、濃H2SO4 Fe和稀鹽酸 9.有機(jī)化合物K是一種治療心臟病藥物的中間體,其合成路線如圖所示: 已知:①有機(jī)化合物K的分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)。 ②R1—CHO+R2—CH2—CHO。 回答以下問(wèn)題: (1)已知A為最簡(jiǎn)單的烯烴,A的名稱為_(kāi)_______。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (3)D的核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1∶2∶2∶1;D能與新制的Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀,且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________, 其分子中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______。 (4)F生成G的反應(yīng)類型為_(kāi)_______,G生成H的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。 (5)能滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 ①苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基; ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng); ③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); ④能發(fā)生水解反應(yīng)。 知,C(乙醛)與D()發(fā)生反應(yīng)生成E(),E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F()。F在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G(),根據(jù)K的分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)可知,G與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成H(),H在堿性條件下反應(yīng)后酸化生成I(),兩分子I在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成K()。 (6)很明顯制備肉桂酸需要用到題目的已知反應(yīng)②,所以需要制得,將原料水解后氧化即可得到,所以路線圖為: 。 答案 (1)4甲基苯酚或?qū)谆椒印∪〈磻?yīng) (2) (3)酯基、(酚)羥基 (4) (5)9 (6) 11.常溫下,在鎂屑和無(wú)水乙醚的混合體系中,滴加鹵代烷,反應(yīng)后得到的有機(jī)鎂化合物稱為格氏試劑。制備的格氏試劑不需要分離就可直接用于有機(jī)合成,是重要的有機(jī)合成中間體。反應(yīng)原理為: 。利用A()來(lái)合成的流程圖如圖所示: (1)物質(zhì)A的名稱為_(kāi)_______;A→B的反應(yīng)類型是________。 (2)寫出由A制備環(huán)戊酮()的化學(xué)方程式_____________________ _______________________________________________________。 (3)寫出由F生成G、G生成H的化學(xué)方程式_______________________________ _____________________________________________________________。 (4)D的同分異構(gòu)體中含有六元環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有________種。 (5)寫出符合下列要求的I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。(寫出一種即可,已知同一個(gè)C原子上不能連接2個(gè)羥基) ①芳香族化合物?、诙肌、鄯肿又杏?種不同化學(xué)環(huán)境的H原子 (5)由①知含有苯環(huán),由②知含有2個(gè)醇羥基,由③知分子中5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,則符合條件的同分異構(gòu)體有、 。 答案 (1)環(huán)戊醇 消去反應(yīng) (2) (3)+Br2―→、 (4)5 (5)或 12.以芳香化物A和有機(jī)物D為原料,制備有機(jī)物M和高聚物N的一種合成路線如下: 已知:Ⅰ.A→B的原子利用率為100%。 Ⅱ. (R1、R2表示氫原子或烴基)。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (2)D的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。 (3)F→H的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。 (4)C+G―→M的化學(xué)方程為_(kāi)_______________________________________。 (5)同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。 ①苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (6)參照上述合成路線和信息,以乙烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線。 答案 (1) (2)2甲基丙醛 (3)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (4) (5)15 (6) 13.功能高分子P的合成路線如下: (1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________。 (2)試劑a是________________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:______________________________________ _______________________________________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán):________________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________________。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:____________________________________________。 (7)已知:2CH3CHO。 以乙烯為起始原料,選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物),用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。 (5)反應(yīng)④E(CH3CHFCH—COOC2H5)生成F(),反應(yīng)類型應(yīng)為加聚反應(yīng)。,(6)反應(yīng)⑤是F()發(fā)生酸性條件的水解反應(yīng)生成G()和乙醇,化學(xué)方程式為:+nH2O+nC2H5OH。,(7)乙烯和水在催化劑作用下加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙醛在題給信息的條件下反應(yīng)生成,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH===CHCHO,CH3CH===CHCHO在催化劑、氧氣加熱條件下發(fā)生催化氧化生成CH3CH===CHCOOH,CH3CH===CHCOOH和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),即可得物質(zhì)E,合成路線為:H2C===CH2C2H5OHCH3CHO CH3CH===CHCOOH CH3CH===CHCOOC2H5。 答案 (1)加成反應(yīng) 碳碳雙鍵、羧基 (2) (3)保護(hù)—OH,防止其被氧化 (4) (5) (6)- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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