高中化學 第三章 第二節(jié) 有機化合物結(jié)構(gòu)的測定課件 魯科版選修5.ppt

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第2節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定 有機化合物分子式的確立 1 研究有機化合物的一般步驟 1 分離提純 研究一種新的有機化合物首先要將它分離提純 保證達到應(yīng)有的純度 分離提純的方法包括 重結(jié)晶 升華 蒸餾 層析法以及離子交換法等 2 純度的檢驗 純的有機化合物有固定的物理常數(shù) 如固定的熔點 沸點 密度 折射率等 測定有機化合物的物理常數(shù)可檢驗其純度 純的化合物的熔點距很小 3 實驗式和分子式的確定 進行元素定性分析 找出組成中存在哪些元素 進行元素定量分析 找出各種原子的相對數(shù)目 即決定其實驗式 測定相對分子質(zhì)量 確定各種原子的確實數(shù)目 根據(jù)紅外光譜 紫外光譜 核磁共振譜等確定結(jié)構(gòu) 4 為了確定有機化合物的分子式 需要測定有機化合物的元素組成和相對分子質(zhì)量 還可以借助可燃性等化學性質(zhì)測定其元素組成 利用質(zhì)譜儀或理想氣體方程確定其相對分子質(zhì)量 為了確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式 可以借助有機化合物官能團的化學特性或紅外光譜儀測定其具有的官能團 借助對核磁氫譜圖和核磁碳譜圖的分析確定其碳骨架結(jié)構(gòu) 2 確定有機化合物的元素組成 1 組成有機化合物的元素種類最常見的是C H O N X等元素 各元素的質(zhì)量分數(shù)通常需要借助有機化合物的可燃性等化學性質(zhì)進行定量測定 得知C H N X等元素的質(zhì)量分數(shù)后 其總和若小于100 其差值一般就是氧元素的質(zhì)量分數(shù) 2 有機化合物元素組成測定示意圖如下 3 有機化合物的相對分子質(zhì)量的測定 1 測定有機化合物的相對分子質(zhì)量的方法很多 可以依據(jù)理想氣體狀態(tài)方程并采用特定的裝置進行測定 也可以使用質(zhì)譜儀進行測定 2 質(zhì)譜記錄了有機化合物分子失去一個電子而成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小 其中最大的離子質(zhì)量就是有機化合物的相對分子質(zhì)量 4 確定有機化合物分子式的基本方法 1 根據(jù)有機化合物中各元素的質(zhì)量分數(shù) 求出有機化合物的實驗式 再根據(jù)有機化合物的相對分子質(zhì)量確定分子式 2 根據(jù)有機化合物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分數(shù) 求出1mol該有機化合物中各元素原子的物質(zhì)的量 從而確定出該有機化合物的分子式 3 根據(jù)有機化合物的燃燒通式及消耗O2的量 或生成產(chǎn)物的量 通過計算確定出有機化合物的分子式 4 根據(jù)有機化合物的分子通式和化學反應(yīng)的有關(guān)數(shù)據(jù)求分子通式中的n 得出有機化合物的分子式 5 確定有機化合物分子式的基本方法可歸納為下表 例1電爐加熱時用純氧氣氧化管內(nèi)樣品 根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機物的組成 下列裝置是用燃燒法確定有機物分子式常用的裝置 1 產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向 所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是 2 C裝置中濃H2SO4的作用是 3 D裝置中MnO2的作用是 4 燃燒管中CuO的作用是 5 若準備稱取0 90g樣品 只含C H O三種元素中的兩種或三種 經(jīng)充分燃燒后 A管質(zhì)量增加1 32g B管質(zhì)量增加0 54g 則該有機物的實驗式為 6 要確定該有機物的分子式 還要知道 變式訓練1 某有機物含碳40 氫6 67 氧53 33 如果0 2mol該有機物的質(zhì)量為6 0g 則它的分子式為 A C3H8OB C2H4OC CH2OD C3H6O C 有機化合物結(jié)構(gòu)的確定 1 測定有機化合物結(jié)構(gòu)的流程 有機物結(jié)構(gòu)測定的方法很多 歸根結(jié)底都是依據(jù)它們自身所具有的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)來進行的 測定有機物結(jié)構(gòu)的核心步驟是確定其分子式 以及檢測分子中所含的官能團及其在碳骨架上的位置 2 確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式 測定有機化合物的結(jié)構(gòu) 關(guān)鍵是根據(jù)有機化合物的分子式來計算其不飽和度 并根據(jù)其特殊的化學性質(zhì) 來確定分子中所含的官能團種類及官能團所處的具體位置 1 不飽和度計算 不飽和度也稱缺氫指數(shù) 它可以通過有機化合物的分子式計算得出 不飽和度 n C 1 n H 2 在計算不飽和度時 若有機化合物分子中含有鹵素原子 可將其視為氫原子 若含有氧原子 可不予考慮 若含有氮原子 就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù) 幾種官能團的不飽和度 2 確定有機化合物的官能團 有機化合物的官能團都有其特有的化學性質(zhì) 通過特有反應(yīng)對其進行鑒別和確定其可能官能團 也可以通過紅外光譜圖分析分子中含有何種化學鍵或官能團 案例分析 3 推測分子中碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團在碳鏈上的位置 利用核磁共振氫譜圖和碳譜圖 確定有機化合物分子中氫原子的個數(shù)以及在碳骨架上的位置 進而推斷出有機化合物的碳骨架結(jié)構(gòu) 4 確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式 例2分子中每減少2個碳氫鍵 必然會同時增加1個碳碳鍵 它可能是重鍵 雙鍵或叁鍵 也可能是連結(jié)成環(huán)狀烴 都稱為增加了1個不飽和度 用希臘字母 表示 例如若干烴類分子和烴基的不飽和度如下