2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第三章 有機合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 專題講座(十一)學(xué)案 魯科版選修5.doc

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專題講座(十一)　有機物分子式及結(jié)構(gòu)式的確定方法 1．有機物分子式的確定。 (1)最簡式的確定。 ①燃燒法。 有機物 則n(C)＝，n(H)＝2， n(O)＝ 由它們的物質(zhì)的量之比等于原子個數(shù)比可確定最簡式。 ②計算法。 根據(jù)有機物中C和H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)來計算。 n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶。 (2)相對分子質(zhì)量的確定。 利用公式：a.M＝，b.＝，c.M＝ρ(標(biāo)況)22.4 Lmol－1。 (3)分子式的確定。 ①由最簡式和相對分子質(zhì)量確定。 ②根據(jù)計算確定1 mol有機物中含有的各原子的數(shù)目。 ③根據(jù)相對分子質(zhì)量計算。 2．有機物結(jié)構(gòu)式的確定。 (1)根據(jù)價鍵規(guī)律確定：某些有機物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如C2H6，只能為CH3CH3。 (2)通過定性實驗確定。 實驗→有機物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論→官能團→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液退色的有機物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液退色卻能使酸性高錳酸鉀溶液退色的可能是苯的同系物等。 (3)通過定量實驗確定。 ①通過定量實驗確定有機物的官能團，如乙醇結(jié)構(gòu)式的確定；②通過定量實驗確定官能團的數(shù)目，如1 mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1 mol氣體，則可說明該醇分子中含2個—OH。 (4)根據(jù)實驗測定的有機物的結(jié)構(gòu)片段“組裝”有機物。實驗測得的往往不是完整的有機物，這就需要我們根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)規(guī)律，如價鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來對其進行“組裝”和“拼湊”。 (5)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機物中的官能團和各類氫原子數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式。 [練習(xí)]________________________________________ 1．已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法錯誤的是(　　) 有機物A的紅外光譜 有機物A的核磁共振氫譜 A．由紅外光譜可知，該有機物中至少含有3種不同的化學(xué)鍵 B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個數(shù)比為1∶2∶3 C．僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù) D．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式CH3—O—CH3 解析：二甲醚(CH3—O—CH3)中無O—H鍵，且2個甲基上的6個氫原子的化學(xué)環(huán)境完全相同，核磁共振氫譜上應(yīng)只有1個吸收峰，故選D。 答案：D 2．已知A有機物，按要求回答下列問題： 有機物A的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如圖所示，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為________________________________________。 解析：根據(jù)紅外光譜圖可知，該有機物有下列特征的基團：不對稱—CH3(說明至少有兩個—CH3)、C＝O、C—O—C。結(jié)合分子式C4H8O2可知，該有機物可能為酯或含羰基的醚。可能的結(jié)構(gòu)有：CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、CH3COCH2OCH3。 答案：(1)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、 CH3COCH2OCH3 3．化學(xué)上常用燃燒法確定有機物的組成。下圖裝置是用燃燒法確定有機物化學(xué)式常用的裝置，這種方法是在電爐加熱時用純氧氧化管內(nèi)樣品。根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機物的組成。 回答下列問題： (1)A裝置分液漏斗中盛放的物質(zhì)是________，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________________。 (2)C裝置中CuO的作用是_______________________________ _____________________________________________________。 (3)寫出E裝置中所盛放試劑的名稱________，它的作用是 ______________________________________________________。 (4)若將B裝置去掉會對實驗造成什么影響？ ______________________________________________________。 (5)若準(zhǔn)確稱取1.20 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)。經(jīng)充分燃燒后，E管質(zhì)量增加1.76 g，D管質(zhì)量增加0.72 g，則該有機物的最簡式為_____________________________________。 (6)要確定該有機物的分子式，還需要測定_________________。 解析：本實驗使用燃燒法測定有機物的組成，該實驗裝置按照“制氧氣→干燥氧氣→燃燒有機物→吸收水→吸收二氧化碳”排列。實驗可測知燃燒生成的二氧化碳和水的質(zhì)量，根據(jù)二氧化碳的質(zhì)量可求C元素的質(zhì)量，由水的質(zhì)量可求得H元素的質(zhì)量，結(jié)合有機物的質(zhì)量可求出O元素的質(zhì)量，由此即可確定有機物分子中C、H、O個數(shù)比，也就是確定了實驗式，若要再進一步確定有機物的分子式，還需知道該有機物的相對分子質(zhì)量。 答案：(1)H2O2溶液(或雙氧水) 2H2O22H2O＋O2↑ (或H2O　2Na2O2＋2H2O===4NaOH＋O2↑) (2)使有機物充分氧化生成CO2和H2O (3)堿石灰或氫氧化鈉　吸收CO2 (4)測得有機物中含氫量增大 (5)CH2O (6)有機物的相對分子質(zhì)量