2019年高考化學一輪綜合復習 第12章 有機化學基礎 課時5 基本營養(yǎng)物質 有機高分子化合物練習.doc

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課時5　基本營養(yǎng)物質　有機高分子化合物 課時跟蹤訓練 1．(2017山西運城調研)以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請寫出①～⑦各步反應的化學方程式。 解析　由②的產(chǎn)物知，①的產(chǎn)物為CHCH2Cl；由④的產(chǎn)物知，③的產(chǎn)物為CHCH2CN；由⑦的產(chǎn)物推知⑥的產(chǎn)物為，進一步推知⑤的產(chǎn)物為。 答案　①CH≡CH＋HClCH2===CHCl ②nCH2===CHCl―→(聚氯乙烯) ③CH≡CH＋HCN―→CH2===CHCN ④nCH2===CHCN―→(聚丙烯腈) ⑤2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH ⑥CH2===CH—C≡CH＋HCl―→ ⑦―→ 2．葡萄糖在不同條件下可以被氧化成不同物質。請結合題意回答問題：已知：RCOOH＋CH2===CH2＋O2RCOOCH===CH2＋H2O (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有機物A，A、B、C、D、E間的轉化關系如下圖所示： ①B是石油化學工業(yè)最重要的基礎原料，寫出A→B的化學方程式：_______。 ②D的結構簡式為_____________________________。 (2)葡萄糖在一定條件下還可氧化為X和Y(Y和A的相對分子質量相同)。X可催化氧化成Y，也可與H2反應生成Z。X和Y的結構中有一種相同的官能團是________，檢驗此官能團需用的試劑是________。 (3)F是人體肌肉細胞中的葡萄糖在缺氧的條件下進行無氧呼吸的產(chǎn)物。F、G、H間的轉化關系是：FGH，H與(1)中的D互為同分異構體。 ①G還可以發(fā)生的反應有________(填字母) a．加成反應　b．水解反應　c．氧化反應　d．消去反應　e．還原反應 ②本題涉及的所有有機物中，與F不論以何種質量比混合(總質量一定)，完全燃燒生成CO2和H2O的物質的量不變的有(寫結構簡式)______________。 解析　(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2，所以A是乙醇，由物質的轉化關系可知B為CH2===CH2，C為CH3COOH，由題干信息可知B與C反應生成的D為CH3COOCH===CH2。 (2)由X氧化成Y，與H2反應生成Z，可推知X為醛，Y為酸，Z為醇，又由于Y與CH3CH2OH的相對分子質量相同，可知Y為甲酸，X為甲醛，Z為甲醇；在甲酸中存在—CHO。(3)①Z為甲醇，由G＋Z―→H且H與CH3COOCH===CH2互為同分異構體可推知G為CH2===CH—COOH，H為CH2===CH—COOCH3，由轉化關系可知F為：，分子式為C3H6O3。②符合要求的有機物必須滿足最簡式為CH2O。 答案　(1)①C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O ②CH3COOCH===CH2 (2)—CHO　銀氨溶液(或新制氫氧化銅) (3)①ace?、贖OCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH 3．PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成： 已知：RC≡CH＋ (1)A→B的反應類型是__________；B的結構簡式是____________。 (2)C中含有的官能團名稱是__________；D的名稱(系統(tǒng)命名)是__________。 (3)半方酸是馬來酸酐的同分異構體，分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個羥基，但不含—O—O—鍵，半方酸的結構簡式是____________。 (4)由B和D合成PBS的化學方程式是_______________________________ _______________________________________________________。 (5)下列關于A的說法正確的是______(填字母)。 a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能與Na2CO3反應，但不與HBr反應 c．能與新制Cu(OH)2反應 d．1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2 解析　(1)A的結構中含有碳碳雙鍵，與H2發(fā)生加成反應生成B：HOOCCH2CH2COOH。 (2)甲醛分子內的醛基與乙炔分子內的氫原子發(fā)生加成反應生成C：，含有碳碳三鍵和羥基。D的名稱是1,4-丁二醇。 (3)馬來酸酐的分子式為C4H2O3，不飽和度為4，根據(jù)要求可寫出半方酸的結構簡式為。 (4)HOOCCH2CH2COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH HOOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH2OH＋(2n-1)H2O。 (5)A分子內含有碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴發(fā)生加成反應而使溴的CCl4溶液褪色，也能與HBr發(fā)生加成反應；分子內含有羧基，可以與Na2CO3反應生成CO2；A分子內不含醛基，但含有羧基，能與氫氧化銅發(fā)生酸堿中和反應；A的分子式為C4H4O4,1 mol A完全燃燒消耗氧氣3 mol。 答案　(1)加成反應(或還原反應)　HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三鍵、羥基　1,4-丁二醇 (3) (4)nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋(2n-1)H2O (5)ac 4．(2013山東理綜，33)聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成： (1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為__________。 (2)D的結構簡式為___________；①的反應類型為________________。 (3)為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及_____________。 (4)由F和G生成H的反應方程式為______________________。 解析　結合題給反應信息及聚酰胺-66的合成路線，推斷各物質的分子結構及發(fā)生反應的類型，分析、解決相關問題。(1)B的分子式為C4H8O，能與銀氨溶液發(fā)生反應的B的同分異構體中含有—CHO，則剩余部分基團為—C3H7(即丙基)，而—C3H7的結構有兩種：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，因此符合條件的B的同分異構體的結構簡式為CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。 (2)分析C→D→E轉化過程中各物質所含官能團的變化可知，C與HCl發(fā)生取代反應，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再與NaCN發(fā)生取代反應生成E，反應①為取代反應。 (3)D為ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能團為—Cl，可先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應，再和稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的白色沉淀確定D中含有氯原子。 (4)由題給信息可知，E在H2O、H＋條件下發(fā)生水解反應，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，與H2發(fā)生加成反應，生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F(xiàn)和G發(fā)生縮聚反應生成H(聚酰胺-66)。 答案　(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反應 (3)HNO3、AgNO3溶液 (4)nH2N—(CH2)6—NH2＋nHOOC—(CH2)4—COOH―→ ＋(2n-1)H2OO 5．(2015課標全國Ⅱ，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下： 已知； 已知： ①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8 ③E、F為相對分子質量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質 ④R1CHO＋R2CH2CHO 回答下列問題： (1)A的結構簡式為________。 (2)由B生成C的化學方程式為_________________________。 (3)由E和F生成G的反應類型為________，G的化學名稱為________。 (4)①由D和H生成PPG的化學方程式為______________________________ _________________________________________________________； ②若PPG平均相對分子質量為10 000，則其平均聚合度約為________(填標號)。 a．48　　　　 b．58　　　　 c．76　　　　 d．122 (5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構)； ①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應， 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結構簡式)； D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是________(填標號)。 a．質譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀 解析　(1)7012＝5……10，則A的分子式為C5H10，因A分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，故A為環(huán)戊烷，結構簡式為。(2)B為單氯代烴，故B為，B轉化為C是鹵代烴的消去反應，化學方程式為。(3)由題給信息③知E為CH3CHO，F(xiàn)為HCHO，由信息④知生成G的反應式為：CH3CHO＋HCHOHO—CH2—CH2—CHO，G的化學名稱為3-羥基丙醛，生成G的反應是加成反應。(4)①由題給轉化路線知D為戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH)，H為HOCH2—CH2—CH2OH，則生成PPG反應的化學方程式為： nHOOCCH2CH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2OH ＋(2n-1)H2O。 ②PPG的鏈節(jié)是，相對質量為172,10 000172≈58。(5)D的同分異構體能與飽和NaHCO3溶液反應生成氣體，說明分子中含有—COOH；既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應，說明它是甲酸酯類，符合條件的同分異構體有如下5種： 、 、、、。其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是CHOOCCH3CH3COOH。因同分異構體的分子式相同，則所含元素種類相同；因同分異構體結構不同，故質譜儀中顯示的碎片相對質量的大小可能不完全相同，紅外光譜儀及核磁共振儀顯示的信號也會不同。 答案　(1) (2) (3)加成反應　3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛) (4) ＋(2n-1)H2O　b (5)5　　c 6．(2016江蘇六校第一次聯(lián)考)卡托普利(E)是用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物，其合成路線如下： (1)A的系統(tǒng)命名為____________，B中官能團的名稱是________，B→C的反應類型是________。 (2)C→D轉化的另一產(chǎn)物是HCl，則試劑X的分子式為________。 (3)D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應，經(jīng)酸化后的產(chǎn)物Y有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的物質Y的同分異構體的結構簡式：_________、 ________________________________________________。 a．紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有四個取代基且不含甲基 b．核磁共振氫譜顯示分子內有6種不同環(huán)境的氫原子 c．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 (4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物酸化后可以發(fā)生聚合反應，寫出該反應的化學方程式：_______________________________________。 解析　(1)根據(jù)流程圖，反應①為加成反應，即A中含碳碳雙鍵，結合B的結構可推出A的結構，所以A為2-甲基丙烯酸；B中含羧基、氯原子，B→C即B中羥基被氯原子取代，所以為取代反應。(2)C→D是取代反應，所以X的結構為，分子式為C5H9NO2。(3)Y為，滿足條件的同分異構體需含苯環(huán)，結合不飽和度，分子中不再含羧基，另外分子中不含甲基，氮原子只能為氨基，含酚羥基，分子內有6種不同環(huán)境的氫原子所以分子較對稱，則可試寫出同分異構體的結構簡式： 、。 (4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物酸化后為，可聚合生成。 答案　(1)2-甲基丙烯酸　羧基、氯原子　取代反應 (2)C5H9NO2 (3) (4) ＋(n-1)H2O 7．(2015北京海淀一模)高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下： 已知：Ⅰ.RCOOR′＋R″18OHRCO18OR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基) Ⅱ.(R、R′代表烴基) (1)①的反應類型是________。 (2)②的化學方程式為____________________________________。 (3)PMMA單體的官能團名稱是____________、_____________。 (4)F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，⑤的化學方程式為___________。 (5)G的結構簡式為__________________________________。 (6)下列說法正確的是________(填字母序號)。 a．⑦為酯化反應 b．B和D互為同系物 c．D的沸點比同碳原子數(shù)的烷烴高 d．1 mol 與足量NaOH溶液反應時，最多消耗4 mol NaOH (7)J的某種同分異構體與J具有相同官能團，且為順式結構，其結構簡式是________________________________________。 (8)寫出由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學方程式：______。 解析　乙烯發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2Br，B為HOCH2CH2OH，PET單體含有12個碳原子，結合信息Ⅰ可知PET單體為，D為CH3OH。由PMMA可推知單體為CH2===C(CH3)COOCH3，則J為CH2===C(CH3)COOH，G為，由信息Ⅱ可知F為丙酮。 (6)反應⑦為CH2===C(CH3)COOH與CH3OH的酯化反應，a正確；B、D官能團的數(shù)目不同，不是同系物，b錯誤；CH3OH呈液態(tài)，CH4呈氣態(tài)，c正確；1 mol 與足量NaOH溶液反應時，最多消耗2 mol NaOH，d錯誤。 答案　(1)加成反應 (2)＋2NaOH＋2NaBr (3)碳碳雙鍵　酯基 (4)＋O2＋2H2O (5) (6)ac (7) (8)＋