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章末質(zhì)量檢測(三) 有機合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物
一、選擇題(本題包括12小題,每小題5分,共60分)
1.下列物質(zhì)中既能發(fā)生加聚,又能發(fā)生縮聚反應(yīng)的是( )
解析:選D 能發(fā)生加聚和縮聚反應(yīng)的化合物中應(yīng)含有的官能團是、—COOH、—NH2(或—OH)。
2.在有機合成中官能團的引入或改變是極為重要的,下列說法正確的是( )
A.甲苯在光照下與Cl2反應(yīng),主反應(yīng)為苯環(huán)上引入氯原子
B.引入羥基的方法常有鹵代烴和酯的水解、烯烴的加成、醛類的還原
C.將CH2=== CH—CH2OH與酸性KMnO4溶液反應(yīng)即可得到CH2=== CH—COOH
D.HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三種單體在一定條件下發(fā)生加成、酯化反應(yīng)即可得到
解析:選B 選項A,甲苯在光照下與Cl2反應(yīng),主反應(yīng)為—CH3上的氫原子被取代。選項C,酸性KMnO4也可將分子中的碳碳雙鍵氧化。選項D,發(fā)生加成和加聚反應(yīng)可得到該高聚物。
3.下列高聚物必須由兩種單體加聚而成的是( )
解析:選C 根據(jù)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知,A是由丙烯加聚生成的,B是由2甲基1,3丁二烯加聚生成的,C是由丙烯和1,3丁二烯加聚生成的,D是苯酚和甲醛縮聚生成的,答案選C。
4.已知某有機物C6H12O2能發(fā)生水解反應(yīng)生成A和B,B能氧化成C,若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C6H12O2符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有(不考慮立體異構(gòu))( )
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
解析:選B 某有機物C6H12O2能發(fā)生水解反應(yīng)生成A和B,所以C6H12O2是酯,且只含一個酯基,B能氧化成C,則B為醇,A為羧酸。若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則都含有醛基,故A為甲酸,B能被氧化成醛,則與羥基相連的碳原子上至少含有2個氫原子,B的分子結(jié)構(gòu)中除—CH2OH外,還含有4種結(jié)構(gòu),因此,C6H12O2符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有4種。
5.有4種有機化合物:
A.①③④ B.①②③
C.①②④ D.②③④
6.由乙醇制乙二酸乙二酯最簡單的正確流程途徑順序是( )
①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)?、垩趸磻?yīng)?、苓€原反應(yīng) ⑤消去反應(yīng)?、搋セ磻?yīng) ⑦水解反應(yīng)
A.①②③⑤⑦ B.⑤②⑦③⑥
C.⑤②①③④ D.①②⑤③⑥
7.天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯,結(jié)構(gòu)簡式為,下列關(guān)于天然橡膠的說法正確的是( )
A.合成天然橡膠的化學(xué)反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)
B.天然橡膠是高聚物,不能使溴的CCl4溶液退色
C.合成天然橡膠的單體是CH2CH2和CH3CHCH2
D.盛酸性KMnO4溶液的試劑瓶可用橡膠塞
8.近年來,由于石油價格不斷上漲,以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。如圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。
下列說法正確的是( )
A.合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)
B.A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)
C.A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
D.烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2
解析:選B 一定條件下,CH2===CH—CN、CH3COOCH===CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成人造羊毛,反應(yīng)方程式為nCH2===CH—CN+nCH3COOCH===CH2A項錯誤;A是乙炔,與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到的C為H2C===CH—CN,故B項正確;A→D的化學(xué)方程式:
9.脲醛塑料(UF),俗稱“電玉”,可制得多種制品,如日用品、電器元件等,在一定條件下合成脲醛塑料的反應(yīng)如下,下列說法中正確的是( )
A.合成脲醛塑料的反應(yīng)為加聚反應(yīng)
B.尿素與氰酸銨(NH4CNO)互為同系物
C.H2NCONHCH2OH能發(fā)生水解反應(yīng)
D.脲醛塑料平均相對分子質(zhì)量為10 000,平均聚合度為111
解析:選C 根據(jù)題給信息,合成電玉除有高分子生成外,還有小分子水生成,所以合成脲醛塑料的反應(yīng)為縮聚反應(yīng),A項錯誤;尿素的分子式為H4CN2O,與氰酸銨(NH4CNO)分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,B項錯誤;該物質(zhì)中含有肽鍵,可發(fā)生水解反應(yīng),C項正確;脲醛塑料的鏈節(jié)為—NHCONHCH2—,該鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量為72,脲醛塑料平均相對分子質(zhì)量為10 000,則平均聚合度為=138,D項錯誤。
10.感光高分子是制作大規(guī)模集成電路的重要材料,常用的感光高分子聚肉桂酸乙烯酯的結(jié)構(gòu)簡式為。下列說法錯誤的是( )
A.聚肉桂酸乙烯酯的化學(xué)式可表示為C2n+9H3n+7O2
B.聚肉桂酸乙烯酯的鏈節(jié)中碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的數(shù)目相等
C.肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式是
D.聚肉桂酸乙烯酯可以和NaOH反應(yīng)
解析:選A 聚肉桂酸乙烯酯的化學(xué)式為C11nH10nO2n;聚肉桂酸乙烯酯的鏈節(jié)中碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的數(shù)目均為1,要注意苯環(huán)不含碳碳雙鍵;聚肉桂酸乙烯酯含有酯基,可以和NaOH反應(yīng)。
11.為防治“白色污染”,有一個重要途徑是將合成高分子化合物重新變成小分子化合物。目前對結(jié)構(gòu)簡式為的化合物已成功實現(xiàn)了這種處理,其運用的原理是酯交換反應(yīng)(即酯與醇在酸或堿的催化作用下生成一個新酯和一個新醇的反應(yīng))。試分析若用CH3OH來處理這種化合物能得到的有機物可能是( )
解析:選C 原化合物水解得到對應(yīng)的乙二醇和對苯二甲酸,再由對苯二甲酸與甲醇酯化,故能得到化合物C。
12.某有機物的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的3.625 倍,把1.16 g該有機物在氧氣中充分燃燒,將生成的氣體混合物通過足量堿石灰,堿石灰增重3.72 g。又知生成的H2O和CO2物質(zhì)的量之比為1∶1。該有機物能使溴水退色,能和酸發(fā)生酯化反應(yīng)。則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為( )
解析:選B 根據(jù)燃燒只生成CO2和H2O,利用有機物燃燒反應(yīng)中有關(guān)物質(zhì)的量的關(guān)系,可求出分子中碳、氧、氫原子個數(shù),確定它的分子式。然后,結(jié)合物質(zhì)的分子式及性質(zhì),從可能的同分異構(gòu)體中選出符合題意的物質(zhì)。
M(有機物)=3.62516 gmol-1=58 gmol-1,該有機物物質(zhì)的量為=0.02 mol。
設(shè)該有機物的分子式為CxHyOz,則有:
CxHyOz+O2―→xCO2+H2O
1 mol x mol mol
0.02 mol 0.02x mol 0.01y mol
依題意:
解此方程組,得:x=3,y=6。
M(C3H6Oz)=58,
312+6+16z=58,z=1,
所以分子式為C3H6O。
該有機物能使溴水退色,能跟酸發(fā)生酯化反應(yīng),結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3CH===CHOH或CH2===CHCH2OH,而C===C連接羥基為不穩(wěn)定結(jié)構(gòu),所以該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCH2OH。
二、非選擇題(本題包括3小題,共40分)
13.(12分)功能高分子P的合成路線如下:
(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是________。
(2)試劑a是________。
(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:________________________________________________。
(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:________。
(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________。
(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:____________________________________________。
以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系, 箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。
解析:根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)和A的分子式為C7H8,可以推出,D為對硝基苯甲醇,那么A應(yīng)該為甲苯,B為對硝基甲苯,C為一氯甲基對硝基苯。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基甲苯,所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。
(3)反應(yīng)③是一氯甲基對硝基苯在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基苯甲醇,反應(yīng)的化學(xué)方程式為
(4)E為CH3CH===CHCOOC2H5。E中含有碳碳雙鍵和酯基。
(5)反應(yīng)④為加聚反應(yīng)。
(6)反應(yīng)⑤為酯的水解反應(yīng)。
(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇,乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛,乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)即可以使碳鏈增長,3羥基丁醛發(fā)生消去反應(yīng)即可得到2丁烯醛,2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸,該羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),即可得到物質(zhì)E。
(4)碳碳雙鍵、酯基
(5)加聚反應(yīng)
14.(14分)高血脂嚴(yán)重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):
請回答下列問題:
(1)試劑Ⅰ的名稱是________,試劑Ⅱ中官能團的名稱是________,第②步的反應(yīng)類型是________。
(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)第⑦步反應(yīng)中,試劑Ⅲ為單碘代烷烴,其結(jié)構(gòu)簡式是________。
(5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是________。
解析:(1)試劑Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH,名稱為甲醇;試劑Ⅱ中所含官能團的名稱為溴原子;第②步的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
(4)試劑Ⅲ為單碘代烷烴,根據(jù)D和E的組成與結(jié)構(gòu)推斷,其結(jié)構(gòu)簡式為CH3I。
(5)C的分子式為C15H20O5,其同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,則含有酯基,生成X、Y和CH3(CH2)4OH,生成物X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰,則X為對苯二甲酸,Y為CH2OHCH2OH,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是。
答案:(1)甲醇 溴原子 取代反應(yīng)
15.(14分)有機物A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一,分子式為C10H10O2,其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示(圖中球與球之間連線代表單鍵或雙鍵)。
(1)根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________。
(2)擬從芳香烴()出發(fā)來合成A,其合成路線如下:
已知:A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇。
a.寫出反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型:_________________________________________。
b.寫出H的結(jié)構(gòu)簡式:_______________________________________________。
c.已知F分子中含有“—CH2OH”結(jié)構(gòu),通過F不能有效、順利地獲得B,其原因是
________________________________________________________________________。
d.寫出下列反應(yīng)方程式(注明必要的條件):
反應(yīng)⑥:____________________________________________________;
反應(yīng)⑦:____________________________________________________。
解析:(1)由結(jié)構(gòu)模型圖知A是芳香酯()。
甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到A。由E、F的分子組成可知,反應(yīng)⑦是消去反應(yīng),F(xiàn)中存在碳碳雙鍵,氧化F中的羥基時,碳碳雙鍵也可能會被氧化,所以通過F不能有效、順利地獲得B。
F中含碳碳雙鍵,氧化羥基時可能會同時氧化碳碳雙鍵
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