高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第1部分 核心突破 專題6 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）對(duì)點(diǎn)規(guī)范訓(xùn)練

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專題6 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考） 1．(2016江西十校聯(lián)考)(代號(hào)DMP)是一種常用的酯類塑化劑，其蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為97。工業(yè)上生產(chǎn)DMP的流程如圖所示： (1)上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的是①②⑤，D的核磁共振氫譜有3組峰。 (2)的名稱1,2－二甲苯(或鄰二甲苯)，C中官能團(tuán)的名稱為醛基，DMP的分子式為C10H10O4。 (3)A―→B的化學(xué)方程式為。 (4)E是D的芳香族同分異構(gòu)體，E具有：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上有三個(gè)取代基，則符合條件的E最多有20種，寫出其中任意兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、。 (5)制備DMP的另一種途徑；其中反應(yīng)①還有另外一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物最可能是H2O，反應(yīng)②中的另一產(chǎn)物是水，且n(F)∶ n(H2O)＝2∶1，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH。 解析：(1)反應(yīng)①是鄰二甲苯上的甲基中的H被Cl取代，生成A：，反應(yīng)②是鹵代徑的水解反應(yīng)，生成B：，反應(yīng)③是醇的氧化反應(yīng)生成醛，反應(yīng)④是醛氧化為D：鄰苯二甲酸，反應(yīng)⑤是鄰苯二甲酸與ROH的酯化反應(yīng)，因此取代反應(yīng)是①②⑤，鄰苯二甲酸的核磁共振氫譜有3個(gè)峰； (2)根據(jù)DMP的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為97知其相對(duì)分子質(zhì)量為194，即—R是—CH3，則DMP的分子式為C10H10O4；　 (4)鄰苯二甲酸除苯環(huán)外的不飽和度是2，根據(jù)題意其同分異構(gòu)體含酚羥基、醛基，有3個(gè)取代基，它們可以是酚羥基、—CHO、羧基(—COOH)(共10種：①②③④是—COOH位置，同理的—COOH也有4種位置，的—COOH有2種位置)或酚羥基、—CHO、酯基(HCOO—)(也有10種)，總共20種； (5)鄰二甲苯氧化為鄰苯二甲酸、鄰苯二甲酸失水生成鄰苯二甲酸酐，即反應(yīng)①還有另外一種產(chǎn)物，最可能是水；根據(jù)及DMP的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)②中的另一產(chǎn)物是水，且n(F)︰n(H2O)＝2︰1知F是甲醇，反應(yīng)是＋H2O。 2．(2015安徽卷)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應(yīng)條件省略)： (1)A的名稱是甲苯；試劑Y為酸性KMnO4溶液。 (2)B―→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；B中官能團(tuán)的名稱是羧基，D中官能團(tuán)的名稱是羰基。 (3)E―→F的化學(xué)方程式是。 (4)W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①屬于萘()的一元取代物；②存在羥甲基(—CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。 (5)下列說(shuō)法正確的是ad。 a．B的酸性比苯酚強(qiáng) b．D不能發(fā)生還原反應(yīng) c．E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 解析：(1)由于B中含有苯環(huán)，A的分子式為C7H8，可推知A為甲苯；B為苯甲酸，所以試劑Y為酸性高錳酸鉀溶液。 (2)由可知，由B到C發(fā)生了取代反應(yīng)；B中官能團(tuán)為羧基；由D可知，D所含官能團(tuán)為羰基。 (3)對(duì)照E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F的分子式可知，E發(fā)生了鹵代烴的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為 (4)D的分子式為C13H10O，W是D的同分異構(gòu)體，含有，又因?yàn)槭且辉〈铮灾挥幸粋€(gè)支鏈，支鏈含有3個(gè)碳原子，含有—CH2OH，再根據(jù)氫原子總數(shù)為10，側(cè)鏈上還應(yīng)該有一個(gè)碳碳三鍵，所以W的結(jié)構(gòu)只能為以下兩種：。 (5)B中含有羧基，酸性強(qiáng)于酚羥基，a正確；D中含有羰基和苯環(huán)，都可與H2發(fā)生還原反應(yīng)，b錯(cuò)誤；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，c錯(cuò)誤；TPE是含有苯環(huán)的烴，可稱之為芳香烴，又是含有碳碳雙鍵的烴，可稱之為烯烴，d正確。 3．(2016廣西桂林二模)有機(jī)物M(C14H18O4)是一種塑化劑，其合成路線如下(合成路線中的部分產(chǎn)物已略去)； 已知：①A的核磁共振氫譜有2個(gè)峰；D的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積指比為6∶2∶2； ②R—CH===CH2R—CH2CH2OH 回答下列問(wèn)題： (1)A的化學(xué)名稱是2－氯丙烷；由A生成B的反應(yīng)條件為NaOH醇溶液、加熱；D―→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (2)由F生成G的化學(xué)方程式為。 (3)C與H反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式為。 (4)F在濃硫酸、加熱條件下可生成含有醚健的有機(jī)物N(C8H8O)，F(xiàn)生成N的化學(xué)方程式為；N的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)根據(jù)以下要求回答： ①含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的N的同分異構(gòu)體有4種。 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的N的同分異構(gòu)體有3種。 解析：由于丙基有兩種，所以A可能有兩種結(jié)構(gòu)：CH3CHClCH3、CH3CH2CH2Cl，前者有2種氫，后者有3種氫，由已知①可知A為CH3CHClCH3，即2－氯丙烷。B為丙烯，說(shuō)明發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為強(qiáng)堿醇溶液、加熱。由已知②可知C為1－丙醇(CH3CH2CH2OH)。D的分子式為C8H10，可能為鄰、間、對(duì)二甲苯或乙苯，等效氫的種類數(shù)分別為3、4、2、5，可知D為鄰二甲苯()，與氯氣在光照條件下發(fā)生烷基取代反應(yīng)。由M有14個(gè)碳原子，而C只有3個(gè)碳原子，可知發(fā)生的是2分子C與H反應(yīng)，所以E的結(jié)構(gòu)為，F(xiàn)為，G為，H為。 (4)通過(guò)分子間脫水成醚N，除苯環(huán)外還有2個(gè)碳原子、1個(gè)氧原子、1個(gè)不飽和度，可得N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有—CHO，此外還有1個(gè)飽和碳原子，若形成甲基，則有鄰、間、對(duì)三種；也可以形成—CH2CHO，共4種。 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明酚羥基，另外還有2個(gè)碳原子和1個(gè)不飽和度，組成—CHCH2，與酚羥基有鄰、間、對(duì)位置，共3種。 4．(2016全國(guó)卷甲)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下： 已知： ①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰 回答下列問(wèn)題： (1)A 的化學(xué)名稱為丙酮。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　。其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為6∶1。 (3)由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (4)由D生成E的化學(xué)方程式為 。 (5)G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基、氰基。(填官能團(tuán)名稱) (6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有8種。(不含立體結(jié)構(gòu)) 解析：(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，經(jīng)計(jì)算知A中只含一個(gè)氧原子，結(jié)合信息②知A是一種酮或醛，因A的核磁共振氫譜顯示為單峰，即分子中只有1種氫原子，則A為，名稱為丙酮。 (2)根據(jù)信息②可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有2種氫原子，故核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為6∶1。 (3)由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及C的分子式可推知C為，在光照條件下C與Cl2應(yīng)發(fā)生—CH3上的取代反應(yīng)。 (4)由反應(yīng)條件可知，D生成E的反應(yīng)為氯原子的水解反應(yīng)，由E的分子式為C4H5NO可推知，D為，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (5)由E→F→G的反應(yīng)條件可推知，G為，分子中含有碳碳雙鍵、酯基、氰基3種官能團(tuán)。 (6)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子中含有醛基，且與G含有相同的官能團(tuán)，符合條件的G的同分異構(gòu)體應(yīng)為甲酸酯類，分別為，共8種。 5．(2016江蘇蘇州二模)福酚美克是一種影響機(jī)體免疫力功能的藥物，可通過(guò)以下法合成： (1)B中的含氧官能團(tuán)有醚鍵和酯基(填名稱)。 (2)C―→D的轉(zhuǎn)化屬于氧化(填反應(yīng)類型)反應(yīng)。 (3)已知E―→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)，則反應(yīng)中另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)A(C9H10O4)的一種同分異構(gòu)體X滿足下列條件： Ⅰ.X分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫； Ⅱ.X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； Ⅲ.1 mol X最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)。 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(或或或)。 (5)已知： 根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例 如下： CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案： 解析：(1)B中“—COOCH3”中含有酯基，“—O—”為醚鍵。 (2)C→D為羥基被氧化為醛基，屬于氧化反應(yīng)。 (3)對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，2分子HI中的“H”取代了“”，同時(shí)生成。 (4)能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；1 mol X最多能與4 mol NaOH反應(yīng)，則存在1個(gè)酚酯基(1∶2消耗NaOH)，2個(gè)酚羥基(1︰1消耗NaOH)，若為乙酸形成的酚酯，則多余的1個(gè)甲基與酚酯基為對(duì)位關(guān)系，兩個(gè)酚羥基為對(duì)稱的關(guān)系；若為甲酸形成的酚酯，則多余的2個(gè)甲基為對(duì)稱關(guān)系，多余的2個(gè)酚羥基也為對(duì)稱關(guān)系。 (5)本題采用逆合成法。合成的單體為，對(duì)比流程中的產(chǎn)物知，兩者很接近，由此向前逆推，需要合成的中間體為，對(duì)比D→E知，進(jìn)一步需要合成的中間體為。原料在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，運(yùn)用已知信息，碳碳雙鍵被O3氧化而斷裂即可生成苯甲醛。將上面的過(guò)程逆過(guò)來(lái)書寫，即為合成路線。