有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)ppt課件

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回顧甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):,碳與氫形成四個(gè)共價(jià)鍵，以C原子為中心， 四個(gè)氫位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體立體結(jié)構(gòu),1,共價(jià)鍵參數(shù),鍵長(zhǎng)： 鍵角： 鍵能：,鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定,決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu),鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定,2,共價(jià)鍵參數(shù),,3,軌道雜化理論：,成鍵過(guò)程中，由于原子間的相互影響， 同一原子中幾個(gè)能量相近的不同類型的原 子軌道，可以線性組合，重新分配能量和 確定空間，組成數(shù)目相等的新的原子軌道,4,、碳原子的成鍵方式 1、單鍵、雙鍵、叁鍵 根據(jù)共用電子對(duì)的數(shù)目共價(jià)鍵可分為： 鍵 、 鍵 、 鍵。 根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，完成下表,5,注：其中單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn) 【思考與交流】烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： ； 。,例1、以下物質(zhì)中最多能有 個(gè)碳原子共面？ 最多有 個(gè)碳原子能在一條直線上？ CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 例2 、該分子中，處于同一平面的原子最多 有 個(gè)？,,6,B． 的不飽和度等于7 C．CH3CH2CH＝CH2與環(huán)丁烷的不飽和度相同 D．C4H8與C3H6、C2H4的不飽和度不相同,2、碳原子的飽和性 飽和碳原子：僅以 方式成鍵的碳原子 不飽和碳原子：以 或 方式成鍵的碳原子 例、結(jié)構(gòu)中沒有環(huán)狀的烷烴又名開鏈烷烴，其化學(xué)式通 式是CnH2n＋2(n是正整數(shù))。分子中每減少2個(gè)碳?xì)滏I， 必然同時(shí)會(huì)增加一個(gè)碳碳鍵。它可能是重鍵（雙鍵或 三鍵），也可能連結(jié)形成環(huán)狀，都稱為增加了1個(gè)不飽 和度(用希臘字母Ω表示，又叫“缺氫指數(shù)”)。據(jù)此下列 說(shuō)法不正確的是（ ） A．立方烷(,)的不飽和度為5,7,3、極性鍵和非極性鍵 極性鍵： 元素的原子之間形成共用電子對(duì) 偏向 ; 非極性鍵： 元素的原子之間形成共用 電子對(duì) . 例、分析下列化合物中指定化學(xué)鍵（加粗）的極性： H3C－OH H3C－C H3 CH3－C≡N HC≡CH,,CH3—HC＝O O＝O N≡N HO－SO3H,8,4、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的表示方法 （1）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中表示單鍵的“——”可以省略， 例如乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 。 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。 例如乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，但是醛基、 羧基則可簡(jiǎn)寫為—CHO和—COOH （3）準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫成 或 而不能寫成 OHCH2CH3 （4）鍵線式——只要求表示出碳碳鍵以及與碳原 子相連的基團(tuán)，圖示中的一個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示 一個(gè)碳原子。 用鍵線式表示已烷的幾種同分異構(gòu)體： 。,9,深海魚油分子中有______個(gè)碳原子______個(gè)氫原子______個(gè)氧原子，分子式為________,22,32,2,C22H32O2,10,二、同系物的判斷規(guī)律 1．一差：分子組成差若干個(gè) ； 2．兩同： 、 。 3．三注意： （1）必為同一類物質(zhì)； （2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相 同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）； （3）同系物間物性不同化性相似。,因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確 定是不是同系物。,11,2.同分異構(gòu)體,二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象,化合物具有相同的分子式，但具有 不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。,具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱 為同分異構(gòu)體。,12,3. 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多,,,13,4. 同分異構(gòu)類型,（2）位置異構(gòu),（3）官能團(tuán)異構(gòu),（1）碳鏈異構(gòu),14,常見的類別異構(gòu),CH2=CHCH3與,CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH=CHCH2OH與,,與,15,,,,,,,,,C＝C,反式,C＝C,（4）立體異構(gòu) A. 順反異構(gòu)（存在于烯烴中） 反式：相同基團(tuán)在雙鍵對(duì)角線位置 順式：不同基團(tuán)在雙鍵對(duì)角線位置,16,B 對(duì)映異構(gòu)——存在于手性分子中 手性分子——如果一對(duì)分子，它們的組成和原 子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一 樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對(duì)分 子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱 為手性分子。（分子內(nèi)能找到對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中 心的分子為非手性的） 手性碳原子——連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的 碳原子 當(dāng)四個(gè)不同的原子或基團(tuán)連接在碳原 子上時(shí)，形成的化合物存在手性異構(gòu)體。,17,（二）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 1．主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到 邊，排列鄰、間、對(duì)。 2．按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)→官能 團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈 異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)的順序書寫必須防止 漏寫和重寫。 3．若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè) 的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代 基依次進(jìn)行定位。,18,1、寫出C7H16的所有同分異構(gòu)體。,練習(xí)：,2、寫出C4H10O的所有同分異構(gòu)體， 并指出 所屬于的物質(zhì)類別,3、寫出C4H8O2屬于酯類和羧酸的同分異構(gòu)體，,4、寫出C7H8O屬于芳香族的所有同分異構(gòu)體，,19,（三）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 1．記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如： （1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種； （3）戊烷、戊炔有3種； （4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、 C8H10（芳烴）有4種； （5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種； （6）C8H8O2的芳香酯有6種； （7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。,20,2．基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸 都有4種 3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯 苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯 代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物 也只有一種。 4．對(duì)稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷 可按下列三點(diǎn)進(jìn)行： （1）同一碳原子上的氫原子是等效的； （2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的； （3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的 （相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。,21,幾個(gè)概念的比較21世紀(jì)教育網(wǎng),22,【典例探究】,例1、描述分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是 （ ） A．6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B．6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C．6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上 D．6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上,23,例2、某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： CH2-CH3 ∣ CH≡C—C═CH—CH2—CH3 分子中處于四面體結(jié)構(gòu)中心的碳原子數(shù)為a,一定 在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為b，一定在同一直線 上的碳原子數(shù)為c，則a、b、c依次為 A．4，5，3 B．4，6，3 C．2，4，5 D．4，4，6,24,