有機化合物的結構特點ppt課件

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回顧甲烷分子的結構特點:,碳與氫形成四個共價鍵，以C原子為中心， 四個氫位于四個頂點的正四面體立體結構,1,共價鍵參數(shù),鍵長： 鍵角： 鍵能：,鍵長越短，化學鍵越穩(wěn)定,決定物質的空間結構,鍵能越大，化學鍵越穩(wěn)定,2,共價鍵參數(shù),,3,軌道雜化理論：,成鍵過程中，由于原子間的相互影響， 同一原子中幾個能量相近的不同類型的原 子軌道，可以線性組合，重新分配能量和 確定空間，組成數(shù)目相等的新的原子軌道,4,、碳原子的成鍵方式 1、單鍵、雙鍵、叁鍵 根據(jù)共用電子對的數(shù)目共價鍵可分為： 鍵 、 鍵 、 鍵。 根據(jù)所學內(nèi)容，完成下表,5,注：其中單鍵可以旋轉，雙鍵和三鍵不能旋轉 【思考與交流】烷烴的結構特點： ； 。,例1、以下物質中最多能有 個碳原子共面？ 最多有 個碳原子能在一條直線上？ CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 例2 、該分子中，處于同一平面的原子最多 有 個？,,6,B． 的不飽和度等于7 C．CH3CH2CH＝CH2與環(huán)丁烷的不飽和度相同 D．C4H8與C3H6、C2H4的不飽和度不相同,2、碳原子的飽和性 飽和碳原子：僅以 方式成鍵的碳原子 不飽和碳原子：以 或 方式成鍵的碳原子 例、結構中沒有環(huán)狀的烷烴又名開鏈烷烴，其化學式通 式是CnH2n＋2(n是正整數(shù))。分子中每減少2個碳氫鍵， 必然同時會增加一個碳碳鍵。它可能是重鍵（雙鍵或 三鍵），也可能連結形成環(huán)狀，都稱為增加了1個不飽 和度(用希臘字母Ω表示，又叫“缺氫指數(shù)”)。據(jù)此下列 說法不正確的是（ ） A．立方烷(,)的不飽和度為5,7,3、極性鍵和非極性鍵 極性鍵： 元素的原子之間形成共用電子對 偏向 ; 非極性鍵： 元素的原子之間形成共用 電子對 . 例、分析下列化合物中指定化學鍵（加粗）的極性： H3C－OH H3C－C H3 CH3－C≡N HC≡CH,,CH3—HC＝O O＝O N≡N HO－SO3H,8,4、有機物結構式的表示方法 （1）結構簡式中表示單鍵的“——”可以省略， 例如乙烷的結構簡式為： 。 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。 例如乙炔的結構簡式為： ，但是醛基、 羧基則可簡寫為—CHO和—COOH （3）準確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的 結構簡式可寫成 或 而不能寫成 OHCH2CH3 （4）鍵線式——只要求表示出碳碳鍵以及與碳原 子相連的基團，圖示中的一個拐點和終點均表示 一個碳原子。 用鍵線式表示已烷的幾種同分異構體： 。,9,深海魚油分子中有______個碳原子______個氫原子______個氧原子，分子式為________,22,32,2,C22H32O2,10,二、同系物的判斷規(guī)律 1．一差：分子組成差若干個 ； 2．兩同： 、 。 3．三注意： （1）必為同一類物質； （2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相 同的官能團種類和數(shù)目）； （3）同系物間物性不同化性相似。,因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確 定是不是同系物。,11,2.同分異構體,二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象,1. 同分異構現(xiàn)象,化合物具有相同的分子式，但具有 不同的結構現(xiàn)象，叫做同分異構體現(xiàn)象。,具有同分異構體現(xiàn)象的化合物互稱 為同分異構體。,12,3. 碳原子數(shù)目越多，同分異構體越多,,,13,4. 同分異構類型,（2）位置異構,（3）官能團異構,（1）碳鏈異構,14,常見的類別異構,CH2=CHCH3與,CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH=CHCH2OH與,,與,15,,,,,,,,,C＝C,反式,C＝C,（4）立體異構 A. 順反異構（存在于烯烴中） 反式：相同基團在雙鍵對角線位置 順式：不同基團在雙鍵對角線位置,16,B 對映異構——存在于手性分子中 手性分子——如果一對分子，它們的組成和原 子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一 樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分 子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱 為手性分子。（分子內(nèi)能找到對稱軸或對稱中 心的分子為非手性的） 手性碳原子——連接四個不同的原子或基團的 碳原子 當四個不同的原子或基團連接在碳原 子上時，形成的化合物存在手性異構體。,17,（二）、同分異構體的書寫規(guī)律 1．主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到 邊，排列鄰、間、對。 2．按照碳鏈異構→位置異構→順反異構→官能 團異構的順序書寫，也可按官能團異構→碳鏈 異構→位置異構→順反異構的順序書寫必須防止 漏寫和重寫。 3．若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個 的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代 基依次進行定位。,18,1、寫出C7H16的所有同分異構體。,練習：,2、寫出C4H10O的所有同分異構體， 并指出 所屬于的物質類別,3、寫出C4H8O2屬于酯類和羧酸的同分異構體，,4、寫出C7H8O屬于芳香族的所有同分異構體，,19,（三）、同分異構體數(shù)目的判斷方法 1．記憶法 記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如： （1）凡只含一個碳原子的分子均無異構； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種； （3）戊烷、戊炔有3種； （4）丁基、丁烯（包括順反異構）、 C8H10（芳烴）有4種； （5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種； （6）C8H8O2的芳香酯有6種； （7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。,20,2．基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸 都有4種 3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯 苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯 代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物 也只有一種。 4．對稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷 可按下列三點進行： （1）同一碳原子上的氫原子是等效的； （2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的； （3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的 （相當于平面成像時，物與像的關系）。,21,幾個概念的比較21世紀教育網(wǎng),22,【典例探究】,例1、描述分子結構的下列敘述中，正確的是 （ ） A．6個碳原子有可能都在一條直線上 B．6個碳原子不可能都在一條直線上 C．6個碳原子有可能都在同一平面上 D．6個碳原子不可能都在同一平面上,23,例2、某烴的結構簡式為： CH2-CH3 ∣ CH≡C—C═CH—CH2—CH3 分子中處于四面體結構中心的碳原子數(shù)為a,一定 在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為b，一定在同一直線 上的碳原子數(shù)為c，則a、b、c依次為 A．4，5，3 B．4，6，3 C．2，4，5 D．4，4，6,24,