《有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題答案南開大學(xué)版7立體化學(xué)》由會員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題答案南開大學(xué)版7立體化學(xué)(8頁珍藏版)》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、第七章立體化學(xué)
1 .區(qū)別下列各組概念并舉例說明。 (略)
2 .什么是手性分子?下面哪些是手性分子,寫出它們的結(jié)構(gòu)式,并用
CH2CH3
⑴ Br H
CH2CH2CH3
R
CH2CH3
H Br
CH2CH2CH3
S
CH2CH3
⑵ Cl——H
CH(CH 3)2
R
R, S標(biāo)記其構(gòu)型:
CH 2CH 3
H Cl
CH(CH 3)2
S
CH2CH3
⑶ Cl——H
CH2CH2CI
R
C=CH2
I
CH 3
無手性
CH2CH3
H Cl
CH2CH2CI
S
無手性
⑷二二Cl
Cl
無手性
Cl
2、I
CH 3CH 2CCH 2CH 3
I
CH 3
無手性
h>_c=cH2
H 3c C=CH 2
I
CH 3
無手性
3.下列化合物哪些有旋光性?為什么?
⑴無(對稱面);(2)無(對稱面);(3)有;(4)有;(5)無(平面分子);(6)有;
⑺ 無(對稱中心);(8)無(對稱面)。
4.命名下列化合物。
(1) R-3-澳-1-戊烯; (2) (2S, 3R) -2-甲基-1 , 3-二氯戊烷;
(3) (2R, 3R) -2-氯-3-澳戊烷; (4) (2S, 3S, 4R) -2-氯-3 , 4-二澳己烷;
(5) (1S, 2S, 4S) -1
3、-甲基-4-異丙基-2-氯環(huán)己烷.
5.寫出下列化合物的構(gòu)型式:
CH3
(1) H OH
C6H5
(
CH 20H
CH 3-
OH
⑶
⑷
HO 一
H
(
CH 3
,Cl
C=C
Br H
CH 3
CH 3
CH3
Br H
H Br
Cl H
CH 2c6H 5
(6) CH 3 H
CH 2CH 3
CH 2
4、CH 3
6.寫出下列化合物的所有立體異構(gòu)體,并用
(1)
2, 4-二澳戊烷:兩個(gè)相同的手性碳,
R, S及Z, E表明構(gòu)型。
3種異構(gòu)體;
CH 3
(2)
(3)
H
Br
H
H
CH 3
Br
H
H
H
H
CH 3
(2S,4S)
CH 3
Br
H
CH 3
(2R,4S) 1 , 2-二苯基-1-
CH3
Ph
Ph
Cl
(1S,2R)
H
Br
H
H
Br
H
CH 3 (2R,4R)
氯
5、丙烷:兩個(gè)不同的手性碳,有
4種異構(gòu)體;
CH3
Ph
Cl
Ph
CH 3
H
Cl
Ph
Ph
1
I,
J
L
n
F
r 力
Cl
CH3
(1R,2S)
(1S,2S)
1-甲基-2-乙叉基環(huán)戊烷:有旋光異構(gòu)和順反異構(gòu);
CH
H
(S,Z)
H He
H
(S,E)
CH 3
C;H
CH
(4)
1, 2-二氯環(huán)丁烷:反式無對稱因素,
有對映體
(1R,2R)
H
CH3
(R,Z)
CH3
CH3
H
(R,E)
(R,R)
Cl
Cl
(S,S)
(5
6、) 1-笊-1-氯丁烷:一個(gè)手性碳,有一對對映體
CH2CH2CH3
D
H
Cl
⑸
CH2CH2CH3
H
D
Cl
(R)
7.寫出下列化合物的費(fèi)歇爾投影式,并用
R, S標(biāo)定不對稱原子。
CH2CH3
Br
Cl
⑴ H
Cl
(2)
H
—H
□
⑶H
Cl
CH 3
CH 3
(2R,3R)
F
Br
Cl
L_|
CH
H
(
OH
⑷
3
D
(S)
(S)
(S)
7、
C2H5
CH 3
H D H-
⑸ Br__CH3 (6) H-
—
一 OH
一 OH
CH 3
(
:H3
(S) (2R,3S)
(
H
:H 3 (
Br h
CH3
Br
⑺ Br
H (8) u
pi
C
H
:H 2CH 3 (
Cl
加3
(2S,3S) (2R,3S)
8. 下列各對化合物哪些屬于非對映體,對映體,順反異構(gòu)體,構(gòu)造異構(gòu)體或同一化合物?
(6)非對映異構(gòu);
8、(1)對映體;(2)對映體;(3)對映體;(4)對映體;(5)順反異構(gòu);
(7)同一化合物;(8)構(gòu)造異構(gòu).
9. (1)四種微分,其構(gòu)型式如下:
CH2CH3 :
CH 3 H -
CH2C1
CH2CH3
H CH3
CH2CI
Cl
I
CH3CH2CCH 3
I
CH3
(
l-l
:H(CH 3)2
Pl
C
Cl
:H(CH 3)2
H
CH 3
1 CH3CHCH 2CH 2Cl
H —
C
Cl
*3
C
)H3
C
D
(2)無光學(xué)活性的微分;
(3)兩種為外消旋體
9、(A, C),兩種為無手性碳原子的化合物( B, C)。
(4)外消旋體的生成歷程如下;
CH 3 , CH 3
CR jC2H5 Cl * . CH2y—C2H5
/ /
H H
CH 2
ch3、 CI2
+ )C—C2H5 外消旋
H7
10. (1) S 構(gòu)型;
(2) (a)對映體;(b)相同;(c)相同;(d)相同。
11.
CH3(CH2)12 一
、 .. H
..C=C;
H (CH2)7CH3
CH 3(CH 2)12
)C=C1
H
(CH2)7CH3
H
10、
CH 3
12. (1) Cl H
CH2CH3
CH3
Cl H
CH2CH2Cl
Cl CH 2Cl
0 I
300 C ■ CH3CH2CCH3 + Cl H +
Cl2 I
Cl CH 2CH 3
R-仲丁基氯
無手性 有手T( S) 有手性(R)
CH 3
有手性(R,R)
CH 3
無手性(R,S)
CH 3
Cl H
+ _
Cl H
⑵
Cl
1
CH3CH2CHCH 3
(
0
300 C c
:H 2CI
H
(
H
*2Cl
Cl
Cl2
c
:H 2CH 3
C
11、汨 2CH3
(S)
外消旋,
無手性
(R)
CH 3
C
Cl
汨3
H 一H
(
H
CH 3
Cl
+ Cl 一
ri
Cl
H
CH 3
(R,R)
外消旋,
(
C
無手性
CH 3
5,S)
Cl —
—H
+
+
Cl —
—H
CH 3
(R, S) 內(nèi)消旋,無手性
CH 3
CH 3
Cl 1
H Cl
Cl H +
CH3CH2CCH 3
1
CH2CH2Cl
CH2CH2Cl
1
Cl
(S) (R)
外消旋,無手性
CH3
1
(3)
12、CH3CH2CHCH 2Cl
CH 2cl
CH2Cl
300 C c
CH & i
CHo
Cl .
- ? Cl
Cl2
C
jn 3 : 1
*2CH3 1 1
jn 3
(
Cl +
*2CH3
(S)
外消旋,
無手性
(R)
CH 3 CH 3
H——CH 3: CH3 H
Cl H [ H-Cl
CH 3 ; CH 3
(S,S) (R,R)
外消旋,無手性
CH2Cl .
CH2Cl
I
H ——CH 3 I
CH 3—^—H
+ ClCH 2CHCH 2CH3
+ ;
1
H Cl
13、
ci-Ph
CH2Cl
CH3
CH3
(S,S)
(R,R)
無手性
外消旋,
無手性
(
. P|_| c
CH2Cl
H H
+ CH 3
(
CH2CH2Cl
CH2C1 - CH 3
CH 2CH 2CI
(S) (R)
外消旋,無手性
(4)兩種微分:
CH 3
CH 2=CH H
Br
(
:H2Br
Br2
Br—
——H
Br H
CH 3 (R,S) 有手性
(
H 1
CH 2Br
Br
+ Br
Hr
Br 1
(
(
1 H
*3
S,S)
有手性
13. A 的結(jié)構(gòu)如下:
H、c=c/CH3
CH 3c三C—cC’h H 及其對映體
CH3