高考化學一輪復習 第十二章 有機化學基礎 基礎課時4 烴的含氧衍生物醛、羧酸、酯課件 新人教版

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1、基礎課時基礎課時4烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物醛、醛、羧酸、酯羧酸、酯1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點。了解醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.了解醛、了解醛、羧酸、酯與其他有機物的相互聯(lián)系。羧酸、酯與其他有機物的相互聯(lián)系。最新考綱最新考綱考點一醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點一醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.概念概念知識梳理知識梳理固考基固考基醛是由烴基醛是由烴基(或氫原子或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO，官能團，官能團_。飽和一元醛的通式為。飽和一元醛的通式為_。CHOCnH2nO(n1)2.常見醛的物理性質(zhì)常見醛的物理性質(zhì)顏色顏色狀態(tài)狀

2、態(tài)氣味氣味溶解性溶解性甲醛甲醛(HCHO)無色無色易溶于水易溶于水乙醛乙醛(CH3CHO)無色無色與與H2O、C2H5OH互溶互溶氣體氣體刺激性氣味刺激性氣味液體液體刺激性氣味刺激性氣味3.化學性質(zhì)化學性質(zhì)(以乙醛為例以乙醛為例)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：。4.醛在生產(chǎn)、生活中的作用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響醛在生產(chǎn)、生活中的作用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。行業(yè)。(2)35%40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林；具有殺菌的

3、甲醛水溶液俗稱福爾馬林；具有殺菌(用于種用于種子殺菌子殺菌)和防腐性能和防腐性能(用于浸制生物標本用于浸制生物標本)。(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。答案答案D2.(溯源題溯源題)(2015上?；瘜W，上?；瘜W，40)甲醛和新制氫氧化銅的反應顯示甲醛和新制氫氧化銅的反應顯示了甲醛的還原性，發(fā)生反應的化學方程式通常表示如下：了甲醛的還原性，發(fā)生反應的化學方程式通常表示如下：HCHO2Cu(OH)2HCOOHCu2O2H2O若向足量新制氫氧化銅中加入少量甲醛，充分反應，甲醛的氧若向足量新制氫氧化銅中加入少量甲醛，充分反應，甲醛

4、的氧化產(chǎn)物不是甲酸或甲酸鹽，設計一個簡單實驗驗證這一判斷。化產(chǎn)物不是甲酸或甲酸鹽，設計一個簡單實驗驗證這一判斷。主要儀器：試管酒精燈主要儀器：試管酒精燈可供選用的試劑：硫酸銅溶液甲醛甲酸氫氧化鈉溶液可供選用的試劑：硫酸銅溶液甲醛甲酸氫氧化鈉溶液_答案答案向試管中加入向試管中加入2mL10%的的NaOH溶液，然后向其中滴加溶液，然后向其中滴加2%的的CuSO4溶液溶液46滴，產(chǎn)生滴，產(chǎn)生Cu(OH)2藍色絮狀沉淀，取少量藍色絮狀沉淀，取少量反應后的溶液，加入到新制反應后的溶液，加入到新制Cu(OH)2懸濁液中，加熱煮沸，觀懸濁液中，加熱煮沸，觀察有無磚紅色沉淀產(chǎn)生，若有證明含有甲酸或甲酸鹽，否則

5、不察有無磚紅色沉淀產(chǎn)生，若有證明含有甲酸或甲酸鹽，否則不含有甲酸或甲酸鹽。含有甲酸或甲酸鹽。探源：探源：本題源于教材本題源于教材RJ選修選修5P57“實驗實驗35”與與“實驗實驗36”及拓展應用，對醛的性質(zhì)進行了考查。及拓展應用，對醛的性質(zhì)進行了考查。題組精練題組精練提考能提考能解析解析A項中若有機物項中若有機物a的相對分子質(zhì)量是的相對分子質(zhì)量是42，則其分子式為，則其分子式為C3H6，則，則d為丙醛；為丙醛；B項中若有機物項中若有機物d的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為44，則，則有機物有機物d為乙醛，有機物為乙醛，有機物a為乙烯；為乙烯；C項中若有機物項中若有機物a為苯乙烯，為苯乙烯，則有機

6、物則有機物d為苯乙醛，其分子式為為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機物，則有機物f的分子式的分子式為為C16H16O2，故，故A、B、C均錯誤。均錯誤。答案答案D請回答下列問題：請回答下列問題：(1)一元醇一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%，則，則A的分子式為的分子式為_；結(jié)構(gòu)分析顯示；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基，只有一個甲基，A的名稱為的名稱為_。(2)B能與新制的能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應，該反應的化學方程式為發(fā)生反應，該反應的化學方程式為_。(3)C有有_種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，中所含官能團，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭?/p>

7、：按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭篲。(4)第第步的反應類型為步的反應類型為_；所含官能團的名稱為；所含官能團的名稱為_。主要題型：選擇題或計算題主要題型：選擇題或計算題考點二羧酸、酯考點二羧酸、酯1.羧酸羧酸知識梳理知識梳理固考基固考基(1)概念：由概念：由_(或或_)與與_相連構(gòu)成的有機化合相連構(gòu)成的有機化合物，可表示為物，可表示為RCOOH，官能團為，官能團為_，飽和一元羧酸，飽和一元羧酸的分子式為的分子式為_(n1)。烴基烴基氫原子氫原子羧基羧基COOHCnH2nO2C17H35COOHC17H33COOH(3)物理性質(zhì)物理性質(zhì)乙酸乙酸氣味：強烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：易溶于水和

8、乙氣味：強烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：易溶于水和乙醇。醇。低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。而降低。(4)化學性質(zhì)化學性質(zhì)(以乙酸為例以乙酸為例)酸的通性：酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為：為：2CH3COOH2Na2CH3COONaH22CH3COOHNa2O2CH3COONaH2OCH3COOHNaOHCH3COONaH2O2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaCO2H2OCH3CO18OCH2CH3H2OOH

9、ORRCOOR難難易易(3)化學性質(zhì)化學性質(zhì)(4)反應條件及其意義反應條件及其意義加熱，主要目的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙酯加熱，主要目的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應方向移動，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)揮發(fā)而收集，使平衡向正反應方向移動，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率?；?。以濃硫酸作催化劑，提高反應速率。以濃硫酸作催化劑，提高反應速率。以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率?？蛇m當增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率?？蛇m當增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。(5)注意事項注意事項加入試劑的順序為加入試劑

10、的順序為C2H5OH濃濃H2SO4CH3COOH。用盛飽和用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面消溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸耗蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。乙酯的溶解度，有利于酯的分離。導管不能插入到飽和導管不能插入到飽和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。發(fā)生。加熱時要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體加熱時要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體劇烈沸騰。劇烈沸騰。裝置中的長導管起導氣和冷凝回流作用。裝

11、置中的長導管起導氣和冷凝回流作用。充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。液體即為乙酸乙酯。1.(RJ選修選修5P633)有機物有機物A的分子式為的分子式為C3H6O2，它與，它與NaOH溶液溶液共熱蒸餾，得到含共熱蒸餾，得到含B的蒸餾物。將的蒸餾物。將B與濃硫酸混合加熱，控制與濃硫酸混合加熱，控制溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果實溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果實催熟劑的無色氣體催熟劑的無色氣體C。B在一定溫度和催化劑存在的條件下，在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣氧化

12、為能被空氣氧化為D，D與新制的與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸，有懸濁液加熱煮沸，有紅色沉淀和紅色沉淀和E生成。寫出下述變化的化學反應方程式。生成。寫出下述變化的化學反應方程式。(1)AB(2)BC(3)BD(4)DE答案答案A探源：探源：本考題源于教材本考題源于教材RJ選修選修5P634的改編，對的改編，對COOH性質(zhì)性質(zhì)的進行考查。的進行考查。題組一多官能團的識別與有機物性質(zhì)的預測題組一多官能團的識別與有機物性質(zhì)的預測1.(2015沈陽質(zhì)檢沈陽質(zhì)檢)由下列由下列5種基團中的種基團中的2個不同基團兩兩組合，個不同基團兩兩組合，形成的有機物能與形成的有機物能與NaOH反應的有反應的有()題

13、組精練題組精練提考能提考能D解析解析X分子式為分子式為C6H8O7，A錯誤；分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥錯誤；分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基兩種官能團，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣基兩種官能團，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以所有原子不可加成；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面內(nèi)；分子中能與能都在同一平面內(nèi)；分子中能與NaHCO3、Na2CO3反應的官能反應的官能團只有羧基，所以足量的團只有羧基，所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應得到的氣體物質(zhì)的量相同。反應得到的氣體物質(zhì)的

14、量相同。答案答案D【歸納總結(jié)】【歸納總結(jié)】比較乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活潑性比較乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活潑性乙酸乙酸水水乙醇乙醇碳酸碳酸分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)CH3COOHHOH C2H5OH與羥基直接與羥基直接相連的原子相連的原子或原子團或原子團HC2H5遇石蕊溶液遇石蕊溶液變紅變紅不變紅不變紅不變紅不變紅變淺紅變淺紅與與Na反應反應反應反應反應反應反應反應與與NaOH反應反應不反應不反應不反應不反應反應反應與與Na2CO3反應反應水解水解不反應不反應反應反應與與NaHCO3反應反應水解水解不反應不反應不反應不反應羥基氫的活動羥基氫的活動性強弱性強弱CH3COOHH2CO3H

15、2OCH3CH2OH題組二根據(jù)有機物的性質(zhì)，確定官能團或有機物的結(jié)構(gòu)題組二根據(jù)有機物的性質(zhì)，確定官能團或有機物的結(jié)構(gòu)3.(2015合肥一模合肥一模)優(yōu)良的有機溶劑對孟烷和耐熱型特種高分子優(yōu)良的有機溶劑對孟烷和耐熱型特種高分子功能材料功能材料PMnMA的合成路線如下：的合成路線如下：(2)下列說法正確的是下列說法正確的是_(填選項字母填選項字母)。a.B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色可使酸性高錳酸鉀溶液褪色b.C不存在芳香族醛類同分異構(gòu)體不存在芳香族醛類同分異構(gòu)體c.D的酸性比的酸性比E弱弱d.F不能使溴水褪色不能使溴水褪色(3)E與與G反應生成反應生成H的化學方程式為的化學方程式為_。其反應類型為其

16、反應類型為_；PMnMA的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_，由，由H生成該有機物的反應生成該有機物的反應類型為類型為_。(4)G的能水解的鏈狀同分異構(gòu)體有的能水解的鏈狀同分異構(gòu)體有_種，其中不能發(fā)生種，其中不能發(fā)生銀鏡反應的有機物結(jié)構(gòu)簡式為銀鏡反應的有機物結(jié)構(gòu)簡式為_(寫出一種寫出一種即可即可)。(1)A的名稱為甲苯。由的名稱為甲苯。由F的結(jié)構(gòu)知其含官能團為碳碳雙鍵；的結(jié)構(gòu)知其含官能團為碳碳雙鍵；C的的結(jié)構(gòu)簡式見上述分析。結(jié)構(gòu)簡式見上述分析。(2)B是苯的同系物，烷基可被酸性高錳是苯的同系物，烷基可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，酸鉀溶液氧化，a正確；由正確；由C的結(jié)構(gòu)簡式知，除苯環(huán)外，其他取的結(jié)構(gòu)簡式知，除

17、苯環(huán)外，其他取代基沒有不飽和度，故一定不能形成芳香族醛類同分異構(gòu)體，代基沒有不飽和度，故一定不能形成芳香族醛類同分異構(gòu)體，b正確；正確；D是酚，是酚，E是醇，故酸性是是醇，故酸性是E較弱，較弱，c錯誤；錯誤；F中含有中含有C=C，能與溴水發(fā)生加成反應，能與溴水發(fā)生加成反應，d錯誤。錯誤。(3)E與與G發(fā)生的是發(fā)生的是酯化反應，注意化學方程式細節(jié)的書寫，如反應條件，產(chǎn)物小酯化反應，注意化學方程式細節(jié)的書寫，如反應條件，產(chǎn)物小分子水等。分子水等。(4)5種同分異構(gòu)體分別為種同分異構(gòu)體分別為CH2=C(CH3)OOCH、CH3C H = = = C H O O C H 、 C H2= = = C H C H2O O C H 、CH2=CHOOCCH3、CH3OOCCH=CH2。【規(guī)律方法】【規(guī)律方法】官能團與反應類型官能團與反應類型