第3章第3節(jié) 羧酸酯導(dǎo)學(xué)案

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第三章 第三節(jié) 羧酸 酯（第一課時(shí)） 課前預(yù)習(xí)學(xué)案 一、預(yù)習(xí)目標(biāo) 預(yù)習(xí)“羧酸 酯” 的基礎(chǔ)知識(shí)。 二、預(yù)習(xí)內(nèi)容 一、乙酸的組成與結(jié)構(gòu) 1、用結(jié)構(gòu)式寫(xiě)出工業(yè)用乙醛制乙酸的方程式： 2、寫(xiě)出乙酸的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、電子式： 二、乙酸的物理性質(zhì) 三、乙酸的化學(xué)性質(zhì) 1、酸性： （1）酸性強(qiáng)弱：（與碳酸比較） （2）電離方程式： （3）寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的離子方程式： A：與大理石反應(yīng)： B：與小蘇打溶液反應(yīng)： C：試比較乙酸、乙醇、苯酚、碳酸、水中羥基的活潑性？ 2、酯化反應(yīng)： （1）反應(yīng)進(jìn)行的條件： （2）酯化反應(yīng)的概念： （3）濃硫酸的作用： 課內(nèi)探究學(xué)案 一、學(xué)習(xí)目標(biāo) 深入研究羧基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，深入研究乙酸的酯化反應(yīng)的基本規(guī)律，并將乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到羧酸類(lèi)化合物。 學(xué)習(xí)重難點(diǎn)：乙酸的化學(xué)性質(zhì)、乙酸的結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響 二、學(xué)習(xí)過(guò)程 活動(dòng)探究 依據(jù)教材中的乙酸的核磁共振氫譜，請(qǐng)讀圖分析： 乙酸的核磁共振氫譜有 個(gè)吸收峰，峰的面積比為： 。說(shuō)明乙酸中有種 H原子，數(shù)目比為： 。 書(shū)寫(xiě)乙酸的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （3）乙酸的化學(xué)性質(zhì) [知識(shí)再現(xiàn)] ①酸的通性 a. b. c. d. e. ②弱酸性 科學(xué)探究1： 乙酸的弱酸性 a.利用教材所示儀器和藥品,設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置,驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱. 請(qǐng)你設(shè)計(jì)可能的實(shí)驗(yàn)方案填入下表： 連接順序 目 的 現(xiàn) 象 結(jié) 論 優(yōu)化方案 實(shí)驗(yàn)結(jié)論：酸性強(qiáng)弱順序 b、怎樣用簡(jiǎn)單的方法證明乙酸是弱酸 操作 現(xiàn)象 結(jié)論 1 2 3 [知識(shí)再現(xiàn)] ③乙酸的酯化反應(yīng) 科學(xué)探究2：乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理 結(jié)論：同位素示蹤法證實(shí)在乙酸的酯化反應(yīng)中乙酸分子羧基中的_______與乙醇分子羥基的_______結(jié)合成水,其余部分結(jié)合成乙酸乙酯 。 當(dāng)羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，_______分子脫去羧基上的_______，_______分子脫去羥基上的_______ [成功體驗(yàn)] 1.若乙酸分子中的氧原子都是 18O,乙醇分子中的氧原子是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，則生成H2O的相對(duì)分子質(zhì)量_______. 2.寫(xiě)出甲酸（HCOOH）與甲醇（CH3OH）發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式 [思考與交流] 為什么酒和陳年老醋都越陳越香? [能力提升] 1.請(qǐng)從結(jié)構(gòu)上并聯(lián)系性質(zhì)比較乙醇、苯酚和乙酸分子中羥基氫原子的化學(xué)活潑性有何不同，談?wù)勀銓?duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)和有機(jī)物性質(zhì)關(guān)系的認(rèn)識(shí)． ２．了解了解市場(chǎng)上食醋的種類(lèi)和用途，你能舉出乙酸在日常生活中的一些特殊用途嗎？ [鞏固練習(xí)] 1．A、B、C、D四種有機(jī)物均由碳、氫、氧三種元素組成，物質(zhì)A能溶于水，它的式量是60，分子中有8個(gè)原子，其中氧原子數(shù)與碳原子數(shù)相等，A能與Na2CO3反應(yīng)。B分子中有9個(gè)原子，分子內(nèi)原子的核電荷數(shù)之和為26，1mol B充分燃燒時(shí)需消耗3mol O2。C與H2可發(fā)生加成反應(yīng)得到D，D是B的同系物，其摩爾質(zhì)量與O2相同，D可與鈉反應(yīng)生H2。問(wèn)A、B、C、D各是什么物質(zhì)？ 2．要合成帶有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯，除供給催化劑外，還要選用的物質(zhì)組合是_____。 3．有一種酯A，分子式為C14H12O2，不能使溴的CCl4溶液褪色；A在酸性條件下水解可得B和C，B氧化可得C。 （1）寫(xiě)出A、B、C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 （2）寫(xiě)出B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它們都可以與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。 4．下列化學(xué)方程式書(shū)寫(xiě)正確的是 （ ） A．CH3COONa+CO2+H2O→CH3COOH+NaHCO3 B．CH3COOH+CH318OHCH3CO18OCH3+H2O 5．下列各有機(jī)化合物都有多種官能團(tuán) ①可看作醇類(lèi)的是____________________________ ②可看作酚類(lèi)的是____________________________ ③可看作羧酸類(lèi)的是__________________________ ④可看作酯類(lèi)的是____________________________ 6．實(shí)驗(yàn)室合成乙酸乙酯的步驟如下：在園底燒瓶?jī)?nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管（使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)績(jī)?nèi)），加熱回流一段時(shí)間后換成蒸餾裝置進(jìn)行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應(yīng)放入________ ，目的是__________。 （2）反應(yīng)中加入過(guò)量的乙醇，目的是______________。 （3）如果將上述實(shí)驗(yàn)步驟改為在蒸餾燒瓶?jī)?nèi)先加入乙醇和濃硫酸，然后通過(guò)分液漏斗邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率，其原因是____________。 （4）現(xiàn)擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品，下圖是分離操作步驟流程圖。請(qǐng)?jiān)趫D中圓括號(hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭?，在方括?hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法。 試劑a是___________，試劑b是___________；分離方法①是_____________，分離方法②是______________，分離方法③是_______________。 （5）在得到的A中加入無(wú)水碳酸鈉粉末，振蕩，目的是________________________。 第三節(jié) 羧酸 酯（第二課時(shí)） 課前預(yù)習(xí)學(xué)案 一、預(yù)習(xí)目標(biāo) 預(yù)習(xí)“羧酸 酯” 的基礎(chǔ)知識(shí)。 二、預(yù)習(xí)內(nèi)容 二、羧酸 1、定義： 和 直接相連的物質(zhì)叫做羧酸。 2、飽和一元羧酸：通式為 或 。 復(fù)習(xí)：飽和一元醇的通式 ，飽和一元醛（或酮）的通式 ，苯酚及其同系物的通式 。 3、分類(lèi)：（1）按烴基分 和 。 （2）按羧基的數(shù)目分 和 等。 （3）按碳原子的數(shù)目分 和 。 介紹一些其它的酸：如丙烯酸、苯甲酸、硬脂酸、軟脂酸、油酸等。 4、羧酸的通性 OH HOOCCH2CH2 OH 濃硫酸 加熱 （1） 同性（與乙酸相似）（具有弱酸性及能發(fā)生酯化反應(yīng)） 如：CH2CH2COOH+ （2） 遞變規(guī)律 R-COOH中隨著碳原子數(shù)的增多，酸性逐漸 。飽和一元羧酸中的最強(qiáng)酸是 。 練習(xí)：已知CH2ClCOOH的酸性強(qiáng)于CH3COOH，則CHCl2COOH的酸性比CH2ClCOOH的酸性 。ClCH2CH2COOH的酸性比CH3CHClCOOH 。 COOH COOH HOCH2 HOCH2 O 書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式： 1、 + 2、nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH （3）特殊性：HCOOH可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 三、酯 1、 定義：酸（有機(jī)酸和無(wú)機(jī)含氧酸）與醇反應(yīng)的產(chǎn)物。 如：C2H5OH+HCl HO—NO2+ C2H5OH 2、 通式：R—C—O—R（其中兩個(gè)烴基R可不一樣，左邊的烴基還可以是H） 練習(xí)：寫(xiě)出C5H10O2的同分異構(gòu)體（與醇、醚、醛、酮的同分異構(gòu)體相比） 飽和一元醇與飽和一元酸反應(yīng)生成的酯的通式： 。（n ） 與 的通式一樣。兩者互為 。 3、 通性 （1）物理性質(zhì)：不溶于水、易溶于有機(jī)溶劑。密度小于水，低級(jí)酯有果香味。 （2）化學(xué)性質(zhì) a、中性物質(zhì)； b、水解（可逆、取代反應(yīng)） 酸性條件： 堿性條件： 課內(nèi)探究學(xué)案 一、學(xué)習(xí)目標(biāo) 探究酯的化學(xué)性質(zhì) 學(xué)習(xí)重難點(diǎn)：酯的化學(xué)性質(zhì) 科學(xué)探究（1）怎樣設(shè)計(jì)酯水解的實(shí)驗(yàn)？ （2）酯在酸性、堿性、中性哪種條件易水解呢？ 根據(jù)（1）、（2）兩個(gè)問(wèn)題，討論酯水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)方案。 [思考]（1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（堿性） （2）酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好？（濃H2SO4） （3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？ [歸納總結(jié)] （1） （2） （3） [鞏固練習(xí)] 1.下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用飽和碳酸鈉溶液除去雜質(zhì)的是 （ ） A．乙酸乙酯中含有少量乙酸 B．乙醇中含有少量乙酸 C．乙酸中含有少量甲酸 D．溴苯中含有少量苯 2．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質(zhì)，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是 （ ） A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH 3.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最簡(jiǎn)便的流程途徑,經(jīng)下列哪些反應(yīng),其順序正確的是（ ） ①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③氧化反應(yīng) ④還原反應(yīng) ⑤消去反應(yīng) ⑥酯化反應(yīng) ⑦中和反應(yīng) ⑧縮聚反應(yīng) A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦ C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥ 4．下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系： (1)化合物①是 ，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是 (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨， ⑨的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是： ，名稱(chēng)是 ； (3)化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。