2019-2020年高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 專題十九《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》有機(jī)推斷與合成課時作業(yè).doc
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2019-2020年高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 專題十九《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》有機(jī)推斷與合成課時作業(yè) 1.(xx四川卷)有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式為:的合成路線如下: 其中A~F分別代表一種有機(jī)化合物,合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。 已知: 請回答下列問題: (1)G的分子式是________;G中官能團(tuán)的名稱是________。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________。 (3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是________。 (4)第②~⑥步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有________(填步驟編號)。 (5)第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________。 (6)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。 ①只含一種官能團(tuán);②鏈狀結(jié)構(gòu)且無—O—O—;③核磁共振氫譜只有2種峰。 解析:G的合成路線為 (CH3)2C=CH2 (CH3)2 (CH3)2CHCHO D E 答案:(1)①C6H10O3?、诹u基、酯基 (3)2甲基1丙醇 (4)②⑤ (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、 CH3CH2OOCCOOCH2CH3、 CH3OOCCH2CH2COOCH3 2.(xx山東卷)聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物,可利用下列路線合成: 已知反應(yīng):R—CNR—COOH R—CNR—CH2NH2 (1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________;①的反應(yīng)類型為________。 (3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán),所用試劑包括NaOH水溶液及________。 (4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為____________________________________。 答案:(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2Cl 取代反應(yīng) (3)HNO3、AgNO3 (4)nHOOC—(CH2)4—COOH+nH2N—(CH2)6—NH2―→ 3.(xx廣東卷)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種 (1)化合物Ⅰ的分子式為________,1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗________mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使________溶液(限寫一種)褪色;化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ,相應(yīng)的化學(xué)方程式為________。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰,峰面積之比為1∶1∶1∶2,Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ?;衔铫跏荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體,碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu),且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為________,Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)一定條件下,與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 解析:(1)化合物Ⅰ的分子式為C6H10O3,1 mol該物質(zhì)完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為6+-=7(mol)。(2)化合物Ⅱ含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色;該反應(yīng)為的水解(取代)反應(yīng)。(3)Ⅳ為Ⅲ發(fā)生消去反應(yīng)得到的產(chǎn)物,Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)結(jié)合題給信息可知,Ⅴ為HOCH2CH===CHCH2OH,Ⅵ為OHCCH===CHCHO。 (5)根據(jù)提供的反應(yīng)①可知,該有機(jī)產(chǎn)物為 答案:(1)C6H10O3 7 (2)酸性高錳酸鉀或溴水 (3) (4)HOCH2CH===CHCH2OH OHCCH===CHCHO (5) 4.(xx新課標(biāo)全國卷Ⅰ)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下: 已知以下信息: ①芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100~110之間,1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 請回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為________。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為____________________。 (3)E的分子式為________,由E生成F的反應(yīng)類型為________。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)。H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________。 (6)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 解析:由1 mol A完全燃燒生成4 mol H2O知,1個A分子中有8個氫原子,再結(jié)合A是芳香烴及相對分子質(zhì)量在100~110之間知,1個A分子中有8個碳原子,故A是苯乙烯;苯乙烯與水加成生成醇B,因B的氧化產(chǎn)物C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故B為、C為。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明其含有—CHO,能溶于Na2CO3溶液中,說明還含有—OH,結(jié)合核磁共振氫譜中氫原子種數(shù)知,羥基與醛基在苯環(huán)上處于對位,故D為。E是D與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的產(chǎn)物,為,分子式為C7H5O2Na;由信息④知E轉(zhuǎn)化為F()屬于取代反應(yīng);由信息⑤并結(jié)合C、F分子結(jié)構(gòu)知,G為。H能發(fā)生水解反應(yīng)說明其含有酯基,故H是甲酸苯酯,在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)時生成苯酚與甲酸。F的同分異構(gòu)體中含有—OH、—CHO。當(dāng)—CHO直接連接在苯環(huán)上時,苯環(huán)上還有一個—OH、一個—CH3,共三個取代基,它們共有10種不同的結(jié)構(gòu);當(dāng)苯環(huán)上的取代基為—CH2CHO與—OH時,二者在苯環(huán)上有3種不同的位置關(guān)系,故共有13種同分異構(gòu)體。其中符合題設(shè)要求的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上應(yīng)存在等位氫原子,故苯環(huán)上的兩個取代基應(yīng)處于對位,由此可寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式:。 答案:(1)苯乙烯 (2) 2 (3)C7H5O2Na 取代反應(yīng) (4) (5) (6)13 5.PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料,可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成: (1)A→B的反應(yīng)類型是____________;B的結(jié)構(gòu)簡式是________________________。 (2)C中含有的官能團(tuán)名稱是____________;D的名稱(系統(tǒng)命名)是____________________________。 (3)半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體,分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個羥基,但不含—O—O—鍵。半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。 (4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是__________________。 (5)下列關(guān)于A的說法正確的是__________。 a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b.能與Na2CO3反應(yīng),但不與HBr反應(yīng) c.能與新制Cu(OH)2反應(yīng) d.1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2 解析:A生成B的反應(yīng)條件為催化加氫,所以其反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng);B的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為HOOCCH2CH2COOH。由已知反應(yīng)及D的結(jié)構(gòu)簡式可知,C的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為HOCH2C≡CCH2OH,含有的官能團(tuán)為碳碳三鍵和羥基;D為二元醇,根據(jù)有機(jī)物的系統(tǒng)命名法可知,其名稱為1,4丁二醇。(3)由題意可知4個碳原子全部在環(huán)上,含有一個—OH,因此另兩個氧原子只能與碳原子形成碳氧雙鍵,根據(jù)不飽和度原則可知,分子中還必須有一個碳碳雙鍵,結(jié)合碳的四價結(jié)構(gòu)可寫出半方酸的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為。 (4)PBS為一種聚酯,則由B和D合成PBS的化學(xué)方程式為nHOOCCH2CH2COOH+ (2n-1)H2O。(5)A中既含有碳碳雙鍵又含有羧基,所以A能使酸性高錳酸鉀溶液或溴的CCl4溶液褪色,a項正確;A能與Na2CO3反應(yīng),也能與HBr反應(yīng),b項錯誤;A能與Cu(OH)2發(fā)生中和反應(yīng),c項正確;1 mol A完全燃燒消耗3 mol O2,d項錯誤。 答案:(1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三鍵(或碳碳叁鍵)、羥基 1,4丁二醇 (3) (5)ac 6.(xx北京模擬)優(yōu)良的有機(jī)溶劑對孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下: 已知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如: (1)B為芳香烴。 ①由B生成對孟烷的反應(yīng)類型是__________。 ②(CH3)2CHCl與A生成B的化學(xué)方程式是________________。 ③A的同系物中相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是______________。 (2)1.08 g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。 ①F的官能團(tuán)是__________。 ②C的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。 ③反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式是__________________。 (3)下列說法正確的是(選填字母)__________。 a.B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 b.C不存在醛類同分異構(gòu)體 c.D的酸性比E弱 d.E的沸點(diǎn)高于對孟烷 (4)G的核磁共振氫譜有3種峰,其峰面積之比為3∶2∶1。G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2。反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是______________________________。 解析:(1)由于B為芳香烴,而對孟烷分子中不存在苯環(huán),說明B分子中苯環(huán)與H2發(fā)生加成反應(yīng);由B轉(zhuǎn)化為對孟烷可確定B為,由信息芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代,可知是(CH3)2CHCl與發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物;苯的同系物中相對分子質(zhì)量最小的是苯。(2)由題意F可以與氫氣加成生成,說明F分子中含有碳碳雙鍵,由于E脫水生成F,由此也可以推測出E應(yīng)該是含有羥基的環(huán)醇,那么D應(yīng)該是酚類,由取代基的關(guān)系可以確定化合物C應(yīng)該是間甲苯酚或鄰甲苯酚,n(C7H8O)==0.01 mol,被取代的n(H)= mol=0.03 mol,所以1 mol C中有3 mol H被溴取代,可以確定C應(yīng)該是間甲苯酚。 (3) 屬于苯的同系物,苯的同系物可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,a正確;存在的同分異構(gòu)體可以是屬于環(huán)狀不飽和醛,b錯誤;D屬于酚類,E屬于醇類,c錯誤;醇分子因含有羥基比對應(yīng)烷烴的沸點(diǎn)高,d正確。(4)G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,說明分子中含有羧基 ,由G的分子式和核磁共振氫譜可以確定其結(jié)構(gòu)簡式為,發(fā)生酯化反應(yīng),生成反應(yīng)Ⅱ?yàn)榧泳鄯磻?yīng)。 答案:(1)①加成(還原)反應(yīng) ③苯 (2)①碳碳雙鍵 (3)ad 7.萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α-萜品醇G的路線之一如下: 請回答下列問題: (1)A所含官能團(tuán)的名稱是__________。 (2)A催化氫化得Z(C7H12O3),寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________________。 (3)B的分子式為__________;寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:____________。 ①核磁共振氫譜有2個吸收峰 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (4)B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為________________、______________。 (5)C→D的化學(xué)方程式為________________________。 (6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (7)通過常溫下的反應(yīng),區(qū)別E、F和G的試劑是__________和__________。 (8)G和H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,寫出H的結(jié)構(gòu)簡式:__________。 解析:(1)A中官能團(tuán)為 (羰基)和—COOH(羧基)。 (2)A催化氫化可得,一定條件下—OH與—COOH可發(fā)生酯化反應(yīng)而聚合,nHOCOOH (3)依據(jù)碳原子的4價鍵,補(bǔ)充氫原子,查出C、H、O的個數(shù)即得B的分子式C8H14O3;B的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有兩個吸收峰,說明分子中有兩種類型氫原子;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中的一種氫存在于—CHO中,則另一類氫為甲基氫,且分子結(jié)構(gòu)高度對稱,所以其結(jié)構(gòu)式為。 (4)依據(jù)反應(yīng)條件可知B→C,E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng),酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。 (5)B中的—OH在HBr/H2O條件下被—Br取代生成C(),依據(jù)反應(yīng)條件可知C→D為消去反應(yīng),則C→D的化學(xué)方程式: (6)D酸化得到E(),E與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)得F(),F(xiàn)與Y反應(yīng)后經(jīng)處理得到G,與題中已知反應(yīng)對比可知Y為CH3MgX(X=Cl、Br、I)。 (7)區(qū)分E(羧酸)、F(酯)、G(醇)的試劑:NaHCO3溶液可與E反應(yīng)放出CO2,不與F、G反應(yīng);Na可與E、G反應(yīng)放出H2,不與F反應(yīng)。 (8)G與H2O催化加成可得兩種產(chǎn)物,分別為:①和②,比較上述兩個分子可知②中環(huán)上含有手性碳,所以H的結(jié)構(gòu)為①。 答案:(1)羰基、羧基 (4)取代反應(yīng) 取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (6)CH3MgX(X=Cl、Br、I) (7)NaHCO3溶液 Na(其他合理答案均可) (8)- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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